反应实例

Favorskii 重排

??卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的羧酸；如为环状??卤代酮，则导致环缩小。

如用醇钠的醇溶液，则得羧酸酯

此法可用于合成张力较大的四员环。

反应机理

反应实例

Friedel－Crafts烷基化反应

芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下，发生芳环的烷基化反应。

卤代烃反应的活泼性顺序为：RF > RCl > RBr > RI ; 当烃基超过3个碳原子时，反应过程中易发生重排。

反应机理

首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子：

所形成的碳正离子可能发生重排，得到较稳定的碳正离子：

碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体??络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物：

反应实例