第五章 卤代烃

一 选择题

1．下列哪些特性与SN2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。. (A) I，II (B) II，III (C) 全部符合 (D) I，III 2．SN1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。 (A) I，II (B) III，IV (C) I，III (D) I，IV

3．下列化合物进行SN1反应时,哪一个反应速率最快? CH3

(B) CH3CHCH2CH2Br (A) CH3CH2CH2CH2BrCH3CH3

(D) CH3CCH2Br (C) CH3CH2CBr

CH3CH3 4．在NaOH水溶液中,(CH3)3CX(I),(CH3)2CHX(II),CH3CH2CH2X(III),CH2=CHX(IV)各卤代烃的 反应活性次序为: (A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5． (CH3)3CBr与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:

(A) (CH3)3COCH2CH3 (B) (CH3)2C=CH2 (C) CH3CH=CHCH3 (D) CH3CH2OCH2CH3 6．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?

(A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HC≡CCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl 7．实验室合成格氏试剂时,除CH3I之外,最常用的卤代物是:

(A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF 8．实验室合成甲基格氏试剂,常用CH3MgI而不用CH3MgBr,原因是: (A) CH3I价廉 (B) CH3Br太不活泼 (C) CH3Br在常温下是气体,使用不便 (D) CH3Br不 9．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚

10．用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行? (A) NaBH4 (B) LiAlH4 (C) Zn + HCl (D) HI

11．下列四个卤代烃,R是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是:

(A) R─I (B) R─Br (C) R─Cl (D) R─F 12．下列四个氯代烃,最容易发生SN2的是:

(A) CH3CH2CH2CH2Cl (B) (CH3)2CHCH2Cl (C) CH3CH2CH(Cl)CH3 (D) (CH3)3CCl 13． 用KOH/C2H5OH处理(CH3)2CHCHClCH2CH3,主要产物可能是： (A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯

14．下列描述SN2反应性质的说法,哪一项是错误的？ (A)通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级 (B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响

(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。 15．哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH反应最快？

16．下列化合物属于非质子极性溶剂的是: ① DMF ② i-PrOH ③ CCl4 ④ DMSO

(A) ①② B) ①③ (C) ①④ (D) ③④ 17．按SN2历程反应, 下列化合物活性次序是：

(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ① > ④ > ③ > ② (C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ③ > ④ > ②

18． 按 SN1 反应,下列化合物的反应活性顺序应是：

(A) ① > ② > ③ > ④ (B) ① > ③ > ② > ④ (C) ③ > ① > ② > ④ (D) ③ > ② > ① > ④

19．按 SN1 反应，下列化合物的反应活性顺序应是： ① 苄溴 ② 溴苯 ③ 1- 苯基 -1- 溴乙烷 ④ 2- 苯基-1-溴乙烷

(A) ③ > ① > ④ > ② (B) ① > ② > ③ > ④ 20． 卤代烷在 NaOH 含水乙醇中反应, 下面属于 SN1 历程的应是：

① 碱浓度增加, 反应速率无明显变化 ② 碱浓度增加, 反应速率明显增加

③ 增加溶剂含水量, 反应速率加快 ④ 反应产物构型转化

(A) ①② (B) ①④ (C) ②③ (D) ①③ 21．下列化合物发生消去反应活性顺序是 ：

① (CH3)3C─Cl ② (CH3)3C─Br

③ CH3CH2CH2Cl ④ CH3CH2CHClCH3

(A) ① > ② > ③ > ④ (B) ② > ① > ④ > ③ 22．选用一个合适的试剂鉴别下列化合物： CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2I CH3CH2C≡CH

(A) 吐伦试剂 (B) 溴水 (C) 高锰酸钾 (D) 卢卡氏试剂 23．下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应？

24．下列化合物进行SN1水解反应速率最快的是:

25．下面哪种因素对卤代物的SN2反应不利? (A) 伯卤代烃 (B) 高浓度卤代烃 (C) 强亲核试剂 (D) 强极性溶剂