专题11.5 有机合成与推断
有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。
一、有机合成路线的综合分析
【例1】“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题：
(1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： 反应1反应2反应3
C3H8――→X――→Y――→试剂b
反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________， 反应3的反应类型是________。
(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被 KMnO4
酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。
【归纳总结】
1．常见的有机合成路线 (1)一元合成路线
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HXNaOH/H2O
R—CH===CH2一定条件――→卤代烃―△―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。 (2)二元合成路线 X2CH2===CH2――→
链酯??NaOH/H2O
―△―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→?环酯
??高聚酯
。
(3)芳香化合物合成路线：
2．有机合成中官能团的引入、消去和转化 (1)官能团的引入
?
①引CH===CH↑＋NaBr＋HO
?入碳浓HSO醇的消去：CHCHOH170 ――→℃CH===CH↑＋HO碳双?键?一定条件
炔烃的不完全加成：HC≡CH＋HCl――→?CH===CHCl
2
2
2
3
2
2
4
2
2
2
2
3
3
2
3
醇
卤代烃的消去：CH3CH2Br＋NaOH―△―→
22
光照
?烷烃CHCH＋Cl――→HCl＋CHCHCl?还有其他的卤代烃??或苯?FeBr
＋Br――→ ＋HBr??及其
光照
＋Cl――→HCl＋?同系?
②引入卤素原子?物的?500～600 ℃
CH===CHCH＋Cl――→
卤代
??CH===CHCHCl＋HCl
?不饱和烃与HX、X的加成：CH===CH＋HBr一定条件
――→CHCHBr
??醇与氢卤酸的取代：CHCHOH＋HBr―△―→CHCHBr＋HO
2
32
22
32
2
2
2
3
2
3
2
3
2
2
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??催化剂醛?酮?的加成：＋H―△―→
③引入羟基?
水
卤代烃的水解：R—X＋NaOH―△―→ROH＋NaX?
?酯的水解：RCOOR′＋NaOH―△―→RCOONa＋R′OH
2
催化剂烯烃与水的加成：CH2===CH2＋H2O加热、加压――→CH3CH2OH
?
?酯的水解：CHCOOCH＋HOH
△CHCOOH＋CHOH
?KMnO?H?
――→RCOOH＋CO↑④引入羧基?烯烃的氧化：R—CH===CH
?苯的同系物的氧化：KMnO?H?
――→
?
?
＋
催化剂
醛的氧化：2CH3CHO＋O2―△―→ 2CH3COOH
3
2
5
2
3
25
＋
2
4
2
＋
4
(2)官能团的消去
①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过加成(还原)反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。 (3)官能团的转化
水解氧化氧化
①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCHOH)醛――→羧酸。 2
取代还原②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
③通过不同的反应，改变官能团的位置，如
3．有机合成中常见官能团的保护
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