在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。

9．工业中很多重要的化工原料都来源于石油化工，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题：

(1)A的结构简式为________________，丙烯酸中官能团的名称为__________________________________________

(2)写出下列反应的反应类型①___________________，②________________________ (3)下列说法正确的是（________）

A． 硝基苯中混有浓HNO3和H2SO4，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液 B． 除去乙酸乙酯中的乙酸，加NaOH溶液、分液 C． 聚丙烯酸能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 D． 有机物C与丙烯酸属于同系物 (4)写出下列反应方程式：

③B→CH3CHO _________________________________________ ④丙烯酸 + B →丙烯酸乙酯_____________________

【答案】CH2=CH2 碳碳双键、羧基 硝化反应或取代反应 加成反应 A 2CH3CH2OH+O2CH3CH2OH 【解析】 【分析】

2CH3CHO+2H2O CH2=CHCOOH + CH2=CHCOOCH2CH3+ H2O

由B和C合成乙酸乙酯，C为乙酸，则B为乙醇，被氧化为乙醛，A与水反应生成乙醇，则A为乙烯。结合有机物的结构特点及反应类型进行判断分析。 【详解】

(1)A为乙烯，其结构简式为CH2=CH2，丙烯酸中官能团的名称为碳碳双键、羧基； (2)反应①是苯在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯和水，反应类型为硝化反应或取代反应；

反应②是乙烯的水化催化生成乙醇，反应类型为加成反应；

(3) A.浓HNO3和H2SO4与NaOH溶液反应，形成水层，硝基苯为有机层，静置，分液，选项A正确；

B.乙酸乙酯与氢氧化钠能反应，除去乙酸乙酯中的乙酸，应该用饱和碳酸钠溶液，选项B错误；

C.聚丙烯酸中没有双键结构，故不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项C错误；

D.有机物C是乙酸，是饱和酸，丙烯酸是不饱和酸，两者不可能是同系物，选项D错误。 答案选A；

(4)反应③B→CH3CHO是乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O；

反应④丙烯酸 + B →丙烯酸乙酯+ H2O的反应方程式为CH2=CHCOOH + CH3CH2OH

CH2=CHCOOCH2CH3+ H2O。

10．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：

回答下列问题

(1)②的反应类型是________________。 (2)D的系统命名为____________________。

(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。

(4)G的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。

(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。

(6)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备

苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。

【答案】取代反应 丙二酸 乙醇、浓硫酸、加热 C12H18O3 羟基 或

【解析】 【分析】

A是ClCH2COOH与Na2CO3发生复分解反应产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：

，F与H2发生还原反

应产生G：【详解】

，G发生取代反应产生W：。

(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应； (2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；

(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热； (4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；

(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共

振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或

；

(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生

，

与NaCN发生取代反应

产生，酸化得到，

，故由苯甲醇为起始原料制备苯

与苯甲醇发生酯化反应产生乙酸苄酯的合成路线为：

。

【点睛】

本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。

11．乙基香草醛（

）是食品添加剂的增香原料。

（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________________。

（2）与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构）的有_________种。 （3）A是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：

已知：i. RCH2OH

RCHO；

ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 ①写出A的结构简式：_____________，反应②发生的条件是________________。 ②由A可直接生成D，反应①和②的目的是__________________________________。 ③写出反应方程式：A→B____________________________________________， C与NaOH水溶液共热：_____________________________________________。 ④乙基香草醛的另一种同分异构体E((

)是一种医药中间体。由茴香醛

)合成E（其他原料自选），涉及的反应类型有（按反应顺序填写）

______________。

【答案】醛基、（酚）羟基（或醚键） 4种 化、成醚等副反应的发生

NaOH醇溶液 减少如酯

氧化反应、酯化反应

（或取代反应） 【解析】 【分析】 【详解】

（1）根据乙基香草醛的结构简式可知，分子中含有的含氧官能团是醛基、（酚）羟基、醚键。

（2）能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基。又因为苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构），所以该侧链是－CHOHCH2COOH、－CH2CHOHCOOH、－C(CH3)OHCOOH、－CH(CH2OH)COOH，所以共计4种。

（3）①乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。从A→C的分子组成的变化可知①发生的是取代反应，A中的-OH被HBr取代。从A→B分子组成上变化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反应。从A被氧化变成苯甲酸，又说明羧基和羟基在同一个侧链上。因此A的结构简式只能是

。根据反应②气化有机物分

子式的变化可知，这是卤代烃的消去反应，应该在氢氧化钠的醇溶液中加热。 ②由于分子含有羧基和羟基，如果直接生成D，则容易发生酯化、成醚等副反应。 ③A→B是羟基的氧化反应，方程式为

。

C中含有羧基和氯原子，所以方程式为

。

④乙基香草醛的另一种同分异构体E是属于酯类化合物，用茴香醛合成，从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸，然后进行酯化变为E，其反应流程应为：

该题突出了有机化合物结构与性质的关系。有机物的结构决定有机物的性质，有机物的性质反映有机物的结构。这是推导判断的基础。

12．A、B、C、D为常见的烃的衍生物。工业上通过乙烯水化法制取A，A催化氧化可得B，B进一步氧化得到C，C能使紫色石蕊试液变红。完成下列填空：

(1)A的俗称为__________。A与氧气在加热及催化剂存在下反应生成B，常用到的催化剂是_____________，B的结构简式为________________。 (2)写出A与C发生酯化反应的化学方程式。______