(3)1.5 g D在空气中完全燃烧,生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol H2O。在标准状况下,D是气体,密度为1.34 g/L,则D的分子式为__________。已知D与B具有相同的官能团,D的结构简式为________________。
【答案】酒精 Cu或Ag CH3CHO CH3COOH+CH3CH2OHCH2O HCHO 【解析】 【分析】
根据乙烯水化法可以制取乙醇,乙醇催化氧化可得乙醛,乙醛进一步氧化得到乙酸,乙酸能使紫色石蕊试液变红,则A、B、C分别为:乙醇,乙醛,乙酸;
(1)乙醇俗称酒精;乙醇在Cu或Ag催化作用下氧化可得乙醛,乙醛的结构简式为CH3CHO;
(2)乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水;
(3)气体D是的密度为1.34 g/L,先计算其摩尔质量,再根据摩尔质量与相对分子质量关系确定其相对分子质量,然后根据原子守恒计算有机物分子中N(C)、N(H),再结合相对分子质量计算有机物分子中N(O),据此确定D的分子式,该有机物与B具有相同的官能团,说明含有醛基,然后书写结构简式。 【详解】
根据上述分析可知A是乙醇,B是乙醛,C是乙酸。
(1) A是乙醇,乙醇俗称酒精,乙醇在Cu或Ag作催化剂并加热时被氧化可得乙醛,乙醛的结构简式为CH3CHO;
(2) A是乙醇,含有官能团羟基;C是乙酸,含有官能团羧基,乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应为可逆反应,反应方程式为:CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O;
CH3COOCH2CH3+H2O
(3)有机物的蒸汽密度为1.34 g/L,则其摩尔质量为M=1.34 g/L×22.4 L/mol=30 g/mol,可知其相对分子质量为30,1.5 g D在空气中完全燃烧,生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol水,1.5 gD的物质的量n(D)=N(C)=
1.5?g=0.05 mol,根据原子守恒,可知有机物分子中
30?g/mol0.05?mol0.05?mol30?12?1?1?2=1,N(H)= ×2=2,则有机物分子中N(O)==1,故
0.05?mol0.05?mol16该有机物分子式为CH2O,D与B具有相同的官能团,说明D分子中含有醛基,则D结构简式为HCHO。 【点睛】
本题考查有机物的转化与性质、分子式的确定,注意理解标况下密度与摩尔质量,醇、醛、酸三者之间的关系。
13.已知有机物A是一种重要的有机化工基础原料,过氧乙酸(
)是一种强氧化
剂。以下是以有机物A为原料合成己内酯的路线示意图: 2A
CH2=CH-C≡CH
CH2=CH-CH=CH2
(己内酯)
完成下列填空:
(1)A的电子式为____________________,反应②的反应类型是______________。 (2)B的结构简式为___________________。
(3)己内酯有多种异构体,写出能同时满足下列要求的物质结构简式________________。 ①能发生银镜反应; ②能发生水解反应;
③能使溴的四氯化碳溶液褪色; ④分子结构中有三个甲基。
(4)写出由CH2=CH-C≡CH合成氯丁橡胶(式。___________ 【答案】HCl【解析】 【分析】
在催化剂条件下,A反应生成CH2=CH-C≡CH,根据原子守恒及计量数之间的关系知,A是乙炔,CH2=CH-C≡CH和氢气发生部分加成反应生成1,3-丁二烯,1,3-丁二烯和乙烯反应生成B,B再和水发生加成反应生成环己醇,则B的结构简式为:二烯和乙烯发生加成反应生成
,所以1,3-丁
氧化反应
,n
CH2=CH-C≡CH +
)的有关化学反应方程B
,环己醇发生消去反应生成环己酮,环己酮和过氧乙酸
发生氧化反应生成己内酯,结合有机物的结构和性质解答。 【详解】
(1)通过以上分析知,A是乙炔,其电子式为:生成环内酯,故答案为:
,氧化反应;
,故答案为:
;
,环己酮和过氧乙酸发生氧化反应
(2)通过以上分析知,B的结构简式为:
(3)①能发生银镜反应说明含有醛基,②能发生水解反应说明含有酯基,因为己内酯中只含2个氧原子,所以该物质中的含氧官能团是甲酸酯,③能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键;④分子结构中有三个甲基,所以其结构简式为:案为:
;
,故答
(4)合成氯丁橡胶的原料是2-氯-1,3-丁二烯,所以由CH2=CH-C≡CH合成氯丁橡胶,
CH2=CH-C≡CH先和氯化氢发生加成反应生成2-氯-1,3-丁二烯,然后2-氯-1,3-丁二烯再发生加聚反应生成氯丁橡胶,其反应方程式为:CH2=CH-C≡CH + HCl
,n
,。
,故
答案为:CH2=CH-C≡CH + HCln
14.异丁烯[CH2=C(CH3)2]是重要的化工原料。 已知:
(1)异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚((填“反应类型”).
),该反应属于_________反应
(2)对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物,写出该反应的化学方程式________________。
(3)写出符合下列条件的对叔丁基酚的所有同分异构体的结构简式________________________________。
①含相同官能团;②不属于酚类;③苯环上的一溴代物只有一种。
(4)已知由异丁烯的一种同分异构体A,经过一系列变化可合成物质,其合成路线如图:
①条件1为_____________;
②写出结构简式:A_____________;B____________。
(5)异丁烯可二聚生成CH2=C(CH3)CH2C(CH3)3,写出该二聚物的名称__________。异丁烯二聚时,还会生成其他的二聚烯烃类产物,写出其中一种链状烯烃的结构简式________________________________。
【答案】加成
KMnO4/OH﹣ CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHOHCH2OH
2,4,4﹣三甲基﹣1﹣戊烯 CH2=C(CH3)CH2CH2CH(CH3)2或(CH3)2C=CHC(CH3)3或(CH3)2C=CHCH2CH(CH3)2 【解析】
【分析】
(1)异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚(),C=C转化为C-C;
(2)对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物,为酚醛缩合反应; (3)对叔丁基酚的所有同分异构体符合:①含相同官能团-OH;②不属于酚类,-OH与苯环不直接相连;③苯环上的一溴代物只有一种,苯环上只有一种H;
(4)由合成流程可知,最后生成-COOH,则-OH在短C原子上氧化生成-COOH,所以A为CH3CH2CH=CH2,B为CH3CH2CHOHCH2OH;
(5)CH2=C(CH3)CH2C(CH3)3,主链为含C=C的5个C的戊烯,2、4号C上有3个甲基;异丁烯二聚时,生成含1个碳碳双键的有机物。 【详解】
(1)异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚(烃的加成反应;
),C=C转化为C﹣C,则为烯
(2)对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物,为酚醛缩合反应,该反应为
;
(3)对叔丁基酚的所有同分异构体符合:①含相同官能团﹣OH;②不属于酚类,﹣OH与苯环不直接相连;③苯环上的一溴代物只有一种,苯环上只有一种H,符合条件的结构简式
为;
(4)由合成流程可知,最后生成﹣COOH,则﹣OH在短C原子上氧化生成﹣COOH,所以A为CH3CH2CH=CH2,B为CH3CH2CHOHCH2OH, ①由A→B的转化可知,条件1为KMnO4/OH;
②由上述分析可知,A为CH3CH2CH=CH2,B为CH3CH2CHOHCH2OH;
(5)CH2=C(CH3)CH2C(CH3)3,主链为含C=C的5个C的戊烯,2、4号C上有3个甲基,名称为2,4,4﹣三甲基﹣1﹣戊烯;异丁烯二聚时,生成含1个碳碳双键的有机物,则还可能生成CH2=C(CH3)CH2CH2CH(CH3)2或(CH3)2C=CHC (CH3)3或(CH3)2C=CHCH2CH(CH3)2。
﹣
15.布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)A长期暴露在空气中会变质,其原因是____。
(2)B→C反应类型为___________,E→F反应中生成的无机产物为_________。
(3)由A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多,最可能生成的二硝基取代物是下列物质中的__________(填字母)。
a b c d
(4)D的结构简式__________;D的同分异构体H是一种α-氨基酸,能使FeCl3溶液显紫色,而且苯环上只有两个取代基,它在苯环上的一卤代物只有两种,则H的结构简式是 _________。 (5)写出以
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任
选)_______________。合成路线流程图示例如下:
?CH3CH2Br????CH2=CH2??????CH3CH2OH 催化剂,加热加热【答案】酚羟基易被空气氧化 还原 HCl与H2O a
HBrNaOH溶液
【解析】 【分析】
(1)根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象,可以推知含有酚羟基物质的不稳定性;