(2)根据B→C反应的条件可知，该反应为还原反应，利用元素守恒可知E→F反应中生成的无机产物；

(3)根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理解答；

(4)由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为

，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中—CN水解为—COOH，故

D为，D与C2H5OH在酸性条件下反应产生E是

，E与反应产生F是

。D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性

KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH2—、—CH(NH2)COOH，处于对位位置； (5)以

为原料制备

，可以先在

的间位引入

硝基，再还原成氨基，然后将—CN在酸性条件下水解得羧基即可得产品。 【详解】

根据上述推断可知C为

，D为

，F是

。

(1)根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象，可以推知酚类化合物易被空气中的O2氧化，故A长期暴露在空气中会变质；

(2)根据B→C反应的条件可知，该反应为还原反应，利用元素守恒可知E→F反应中生成的无机产物为 HCl与H2O；

(3)根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理可知a物质最有可能生成，故合理选项是a；

(4)由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为

，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，故D

为

。D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液

氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH2—、—CH(NH2)COOH，

二者处于对位位置，H的结构简式是；

(5)以为原料制备，可以先在的间位引入硝基，再还原

成氨基，然后将—CN在酸性条件下水解得羧基即可得产品，合成路线为：

。 【点睛】

本题考查有机物的推断与合成，充分利用合成路线中有机物的分子式、结构式，根据逆推法确定物质的结构，侧重考查学生的推理能力与分析、判断能力。