化学一模试题分类汇编——有机化合物推断题综合含答案 下载本文

(2)根据B→C反应的条件可知,该反应为还原反应,利用元素守恒可知E→F反应中生成的无机产物;

(3)根据一硝基取代物可知,硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位,由邻、对位取代原理解答;

(4)由B的结构及C的分子式可知,B中的硝基被还原为氨基,故C为

,结合C、E的结构及D的分子式可知,C中—CN水解为—COOH,故

D为,D与C2H5OH在酸性条件下反应产生E是

,E与反应产生F是

。D的同分异构体H是一种α-氨基酸,H可被酸性

KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,由于酚羟基易被氧化,故H中取代基为HOCH2—、—CH(NH2)COOH,处于对位位置; (5)以

为原料制备

,可以先在

的间位引入

硝基,再还原成氨基,然后将—CN在酸性条件下水解得羧基即可得产品。 【详解】

根据上述推断可知C为

,D为

,F是

(1)根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象,可以推知酚类化合物易被空气中的O2氧化,故A长期暴露在空气中会变质;

(2)根据B→C反应的条件可知,该反应为还原反应,利用元素守恒可知E→F反应中生成的无机产物为 HCl与H2O;

(3)根据一硝基取代物可知,硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位,由邻、对位取代原理可知a物质最有可能生成,故合理选项是a;

(4)由B的结构及C的分子式可知,B中的硝基被还原为氨基,故C为

,结合C、E的结构及D的分子式可知,C中-CN水解为-COOH,故D

。D的同分异构体H是一种α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液

氧化成对苯二甲酸,由于酚羟基易被氧化,故H中取代基为HOCH2—、—CH(NH2)COOH,

二者处于对位位置,H的结构简式是;

(5)以为原料制备,可以先在的间位引入硝基,再还原

成氨基,然后将—CN在酸性条件下水解得羧基即可得产品,合成路线为:

。 【点睛】

本题考查有机物的推断与合成,充分利用合成路线中有机物的分子式、结构式,根据逆推法确定物质的结构,侧重考查学生的推理能力与分析、判断能力。