湖南大学有机化学期末考试试题及答案 下载本文

六、推荐题(16分)

1、某光学活性化合物A(C12H16O)红外光谱图中在3000-3500cm-1有一个强吸收峰,在1580和1500cm-1处分别有中等强度的吸收峰,该化合物不与2,4一二硝基苯肼反应,但用I2/NaOH处理,A被氧化,发生碘仿反应。A经臭氧化反应还原水解得到B(C9H10)和C(C3H6O2)。B、C和2,4一二硝基苯反应均生成沉淀,但用Tollens试剂处理只有C呈正结果。B经硝化(HNO3/H2SO4)可得到两个一硝化合物D和E。但实际上却只得到D。将C和Tollens试剂反应的产物酸化后加热,得到F(C6H8O4)。该化合物的红外光谱图中在3100cm-1以上不出现吸收峰。试写出A、B、C、D、E、F的化学结构式。

2、化合物A(C7H15N),用碘甲烷处理得水溶性盐B(C8H18IN),将B悬浮在氢氧化银水溶液加热,得化合物C(C8H17N)。用碘甲烷处理C,然后与氢氧化银悬浮液共热,得三甲胺和化合物D(C6H10)。D能吸收2摩尔的氢气,得化合物E(C6H14),E的核磁共振氢谱有一组7重峰和一组2重峰,它们的面积比为1:6。试推导出A、B、C、D和E的结构。

一、选择题(每小题2分,共20分)

1.B 2.D 3.A 4.B 5.D

6.A 7.C 8.B 9.C 10.A

二、用系统命名法命名下列各化合物(每小题2分,共10分)

1.(2Z,4Z)-3,4-二甲基-2,4-庚二烯

2.7,7-二甲基双环[2,2.1]-2-庚烯

3.氯化三甲基(4-甲基)苯铵

4.N,N-二甲基甲酰胺

5.(R)-2-溴丙醛

三、完成下列反应,写出主要产物(第空2分,共20分)