选修5《有机化学基础》教案 下载本文

—C —H

H CH3 H CH3

第一组

它们都是互为同分异构体吗?

归纳:什么是顺反异构?P32

= C

CH3 H

H

C H3C

= C

H CH3

第二组

思考:下列有机分子中,可形成顺反异构的是

ACH2=CHCH3 BCH2=CHCH2CH3 CCH3CH=C(CH3)2 答案:D 三、炔烃

1)结构:

2)乙炔的实验室制法:

原理:CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑ 实验装置: P.32图2-6

注意事项:

a、检查气密性;b、怎样除去杂质气体?(将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶)

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DCH3CH=CHCl

c、气体收集方法

乙炔是无色无味的气体,实验室制的乙炔为什么会有臭味呢?

(1)因电石中含有 CaS、Ca3P2等,也会与水反应,产生H2S、PH3等气体,所以所制乙炔气体会有难闻的臭味;

(2)如何去除乙炔的臭味呢?(NaOH和CuSO4溶液) (3)H2S对本实验有影响吗?为什么?

H2S具有较强还原性,能与溴反应,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,因而会对该实验造成干扰。 (4)为什么不能用启普发生器制取乙炔?

1、因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;

2、反应放出大量热,启普发生器是厚玻璃壁仪器,容易因胀缩不均,引起破碎 ; 3、生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口; 4、关闭导气阀后,水蒸气仍与电石作用,不能达到“关之即停”的目的. 3)乙炔的化学性质:

a.氧化反应

(1) 在空气或在氧气中燃烧—完全氧化

2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O

(2)被氧化剂氧化:将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中,可使酸性高锰酸钾褪色 b、加成反应

将乙炔气体通入溴水溶液中,可以见到溴的红棕色褪去,说明乙炔与溴发生反应。 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2 c、加聚反应:导电塑料——聚乙炔 【学与问】P34

1含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化,其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。 2炔烃中不存在顺反异构,因为炔烃是线型结构分子,没有构成顺反异构的条件。

四、脂肪烃的来源及其应用 【学与问3】P36

石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏,常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免了高温下有机物的炭化。 石油催化裂化是将重油成分(如石蜡)在催化剂存在下,在460~520 ℃及100 kPa~200 kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。

石油裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。 石油的催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。 小结:乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比较(导学大课堂P32) 巩固练习:P36T1-4

作业:

1.CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物,请通过CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断下列反应产物正确的是( )

A.CaC2水解生成乙烷 B.ZnC2水解生成丙炔 C.Al4C3水解生成丙炔 D.Li2C2水解生成乙烯 2.所有原子都在一条直线上的分子是( )

A. C2H4 B. CO2 C. C3H4 D. CH4

3.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是 CH C CH 2 — CH 3 ,而不是 CH2 =CH —的事实是( )

A.燃烧有浓烟 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.所在原子不在同一平面上 D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子

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CH =CH2

第二节 芳香烃

教学目标:

1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;

2、了解芳香烃的来源及其应用

教学重点:苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。 教学难点:苯的同系物的结构和化学性质。 教学过程:

复习脂肪烃,回忆必修2中有关苯的知识,完成表格

完成P37[思考与交流]中1、2 小结苯的物理性质和化学性质

一、苯的物理性质:

苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C 二、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1)苯的氧化反应:在空气中燃烧,有黑烟。 *但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

2)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化) 3)苯的加成反应 (与H2、Cl2) 总结:能燃烧, 难加成, 易取代

[课堂练习]:

1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 ( )(导学) (A) 苯的邻位二元取代物只有一种 (B) 苯的间位二元取代物只有一种 (C) 苯的对位二元取代物只有一种

(D) 苯的邻位二元取代物有二种

2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是 [ ]

①苯不能使溴水褪色

②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应 ④经测定,邻二甲苯只有一种结构

⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m A.①②④⑤ B.①②③⑤ C.①②③

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D.①②

3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( )

4、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是 A、苯是无色带有特殊气味的液体

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应 三、P37[思考与交流]中第3问

1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料,因此不宜作为学生操作的实验,只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤:

把苯和少量液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图2-4),跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时,很快就会看到,在导管口附近出现白雾(由溴化氢遇水蒸气所形成)。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色。

图2-4 溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取 注意事项:

(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触 (2)长导管的作用:导气;冷凝 [冷苯与溴]

(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应) (4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)

(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀 白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)

(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底] (7)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]

(8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏] (9)反应方程式

+Br2-Br+HBr 2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤:

① 配制混和酸:先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。

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② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混和均匀。

③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min,实验装置如图2-5所示。

④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成,用分液漏斗分离出粗硝基苯。

⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。 纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水。 注意事项:

(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度(反应装置中的温度计,应插入水浴液面以下,以测量水浴温度。) (2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸?冷却到50-60C再加入苯(讲清为什么) (3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热 (4)HNO3?HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基

(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂

(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何? (7)化学方程式

+HO-NO2? -NO2+H-O-H 四、苯的同系物

苯的同系物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质 [练习]写出下列化学方程式 (1)甲苯与氢气

(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气

1、[实验2-2]P38甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应

现象:P38 [分析]:苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了 2、乙苯与浓硫酸共热

CH3 CH3 +3HO-NO2? O2N- -NO2+3H2O NO2 [分析]-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代 [学与问]P39

[讲解]苯环和烃基相互影响。 小结:比较苯和甲苯

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[练习]用化学方法来鉴别下列各组物质

(1)苯和乙苯

(2)已烷和已烯

(3)苯、二甲苯、乙烯 五、芳香烃的来源及其应用 P39

[实践活动]P39

(2)苯的毒性

苯有毒,对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐,甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气,会引起肝的损伤,损坏造血器官及神经系统,并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定,从每立方米几毫克到几百毫克不等。

小结:

作业P39T1、2、3、4

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第三节 卤代烃

[学习目标]

1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水解反应和消去反应.

2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途,并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论,培养学生的综合能力.

3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论,对学生进行环境保护意识的教育. 4.了解卤代烃对人类生活的影响,了解合理使用化学物质的重要意义. [教学过程]:

[复习]:写出下列反应的方程式:

1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应. 2.乙烯与水反应.

3.苯与溴在催化剂条件下反应. 4.甲苯与浓硝酸反应.

[引入]