(3)

(4)d(2分) (5)

＋HOOCCHBrCOOH→ ＋HBr(2分)

或、、、

等(4分)

(6)

(3分)

【解析】由有机物的转化关系和A分子的核磁共振氢谱中有3组峰可知，A为HOCH2 CH2 CH2OH，HOCH2 CH2 CH2OH催化氧化生成OHCCH2CHO，则B为OHCCH2CHO；OHCCH2CH催化氧化生成HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH与溴单质发生取代反应生成HOOCCHBrCOOH；由信息②可知，

与铁、盐酸发生还原反应生成

，则F为

；

与乙酸酐发生取代反应生成； 与

HOOCCH2COOH发生取代反应生成； 与

HOOCCHBrCOOH发生取代反应生成，则I为；由信息④

可知，加热生成；一定条件下反

应生成。(1)B的结构简式为OHCCH2CHO，名称为乙二醛；(2)C→D的反应为

HOOCCH2COOH与溴单质发生取代反应生成HOOCCHBrCOOH何溴化氢；I的结构简式为

(3)F→G的反应为HOOCCHBrCOOH与；

发生取代反应生

成和HBr，反应的化学的方程式为＋HOOCCHBrCOOH―→

＋HBr；(4)M的结构简式为，分子中含有的官能团为酚羟基、羧基和

a项，M分子中含有苯环，b项，M分子中含有酚羟基，肽键。一定条件下能与氢气发生加成反应，故正确；能与空气中氧气发生氧化反应而变粉红色，故正确；c项，M分子中含有为酚羟基、羧基和肽键，能与浓溴水、醇等取代反应，故正确；d项，M分子中不含有醇羟基和卤素原子，不能发生消去反应，故错误；d符合题意，故选d；(5)由能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；由能与NaHCO3反应，说明分子中含有羧基，由含有—NH2可知E的同分异构体可能有

、

、

、、、(6)由逆推法可知，等；以

为原料制备应生成

，

的反应依次为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反

发生催化氧化反应生成

，一定条件下

，发生水

发生信息②反应生成

解反应生成

，合成路线如下：

。