徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案 下载本文

有机化学课后习题答案

解: (1) (A)应如下式,(B)错,不反应:

CH3CH=CH2HOBr(A)CH3CHCH2BrOH

(2) (B)为消除反应,生成烯烃

NaCN(CH3)2C=CH2(CH3)3CCl+NaCN(B) (3) (A)正确,(B)错,正确为:

CH2BrNaOH,H2O(B)CH2OH

BrBr

(4) 正确为:

CH2CHCH2CH3KOH(C2H5OH)(A)BrCH=CHCH2CH3

ROOR11.合成下列化合物。

KOH/C2H5OH解:(1) CHCHCHCH3CH=CH233Br+HBrCH3CH2CH2Br

KOH/C2H5OHCH3CH=CH2PCl3(2)

CH3CHCH3ClB2H6(CH3CH2CH2)3BNaOH,H2O2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Cl

(3)

KOH/C2H5OHCH3CHCH3CH3CH=CH2Cl2KOH,C2H5OHCH3CCH2HClBr2CH3CHBrCH2BrClCCH3Cl

ClCH2CH=CH2CH3(4) CHCHCH3KOH,C2H5OHCH3CH=CH2Cl235000CBrCH2CHCH2Cl(A)正确,2(B)错,正确为: ClClCl

- 46 -

第 页 共 96 页

有机化学课后习题答案

(5)

CH2CHCH2(6)

(7) (8)

(9)

(10)(11)(12)- 47 -

ClOHClCH2,H2O+3CH=CH2Cl25000CHCH=CHClC22ClCH2CHCH2ClClOHCa(OH)2CH2CHCH2NaOH,H2OCH2CHCH2ClOOHOHOH

CH3CH=CH2Cl2CH2KOH/C2H5OH3CHClCH2ClCH3CCHCl25000ClCH2CCHNaOH,H2OHOCHC2CCH

ClCH2CH2Cl2KOH/C2H5OHCHCH2HClCH3CHCl2

2KOH/C2H5OHBrCH2CH2BrCHCHBr2BrCH=CHBrHBrBrCH2CHBr2

CH2H2=CHCH=CH2Br2BrCH2CH=CHCH2Br2/NiBrCH2CH2CH2CH2Br2KCNNCCH2CH2CH2CH2CN

CHCHCl2ClCH=CHClHClClCH2CHCl22Cl2KOH/C2H5OHClKOH/C2H5OH2CHCHCl2ClCH=CCl2CH2=CCl2

ClClOHHClCl2NaOH,H2O5000C

CH3CH2ClCH2OHCH3(CH2O)3,HClCH3NaOH/H2OCH3CHCH33

第 页 共 96 页

有机化学课后习题答案

(13)

CH3CH2CH2Br2KOH/C2H5OHHBrCH3CH=CH2Cl2CH3CHClCH2ClCNaCH3CCHNaCH3CCH3CH2CH2Br12.解:

CH3CH3CCH2CH3BrCH3CH3CCH2CH3ClCH3CH3CCH2CH3X-CH3CCCH2CH2CH3

CH3CH3OHCH3CCH2CH3OCH3CH3CH3CCH2CH3+H+CH3CH3C=CHCH3H+ 13.解:

ICH2=CCH2CH3CH3

Brhv(A)

14.解:

BrKOHEtOH(B)(C)O3Zn, H2OCH3CH2CHOCH2CHO

CH3(A):CH3CH2CHCH=CH2CH3CH3CH2CHCH=CH2HBrCH3CH3CH2CHCHCH3BrH2/NiCH3CH3CH2CHCH2CH3(B)

(B) 无旋光性。

- 48 -

第 页 共 96 页

有机化学课后习题答案 15.解:

CH3CH=CHCH2Br(A):CH3CH=CHCH2BrKMnO4NaOH,H2OOHCH3CHCHCH2BrOHOHCH3CH=CHCH2OH+CH3CHCH=CH2(D)(C)H2/NiCH3CHCH=CH2CH3CHCH2CH3(E)OHOHHCH2/Ni3CH=CHCH2OHCH3CH2CH2CH2OH(F)CHH3CHCH2CH32OCH3CH=CHCH3OHCH3CH2CH2CH2OHH2OCH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH2Br+Br2CH3CHBrCHBrCH2Br(B)

- 49 -

第 页 共 96 页

有机化学课后习题答案

第十章 醇和醚

1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。

OHCH3CH3CCH3OHOH

(1) 仲醇,2-戊醇 (2) 叔醇,叔丁醇 (3) 叔醇,3,5-二甲基-3-己醇

OHOHHOCH2CH2CH2OH

(4) 仲醇,4-甲基-2-己醇 (5) 伯醇,1-丁醇 (6) 伯醇,1,3-丙二醇

OHOHOH

(7) 仲醇 异丙醇 (8) 仲醇1-苯基乙醇 (9) 2-壬烯-5-醇 2.预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下: 2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇

3.下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。

解:溶解度顺序如右:(4)> (2) > (1) > (3) > (5)。

理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,而丙烷不能。

4. 区别下列化合物。 解:(1) 溴水 浓硫酸 (2) 卢卡斯试剂 (3) 卢卡斯试剂 2-丁醇 十分钟变浑 烯丙醇 褪色 丙醇 不变 溶解 1-丁醇 加热变浑 1-氯丙烷 不变 不溶 2-甲基-2-丙醇 立即变浑 α-苯乙醇 β -苯乙醇 立即变浑 加热才变浑 5. 顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成何种产物?

解:

- 50 -

第 页 共 96 页