浦东新王牌 春季周末小班 高二化学:有机合成专题训练 下载本文

提示:

①CH3CH=CHCH2CH3 CH3COOH+CH3CH2COOH

HBr

②R-CH=CH2 R-CH2-CH2-Br

过氧化物

请回答下列问题:

(1)写出化合物C的结构简式 。

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能

1)KMnO 发生银镜反应。这类同分异构体共有 4 种。

2)H2O

(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是 。 ClCH2 CH2CHCH3(4)请设计合理方案从 合成

O

CCOOH

(用反应流程图表示,并注明反应条件)。 O例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:

浓H2SO4 高温高压

CH3CH2OH CH2=CH2 CH2CH2170℃ 催化剂 n

15. 我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路线如下:

(1) A→B的反应类型是 。

(2) 化合物B中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。

(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。

Ⅰ. 苯环上有两个取代基

Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢

Ⅲ. 既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应 (4) 实现F→G的转化中,加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式为 。

(5) 化合物是合成紫杉醇的关键化合物,请写出以和CH3CHO为原料制备该

化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

CH2CH2CH3CH2OHCH3CHO

16. 化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下:

(1) 化合物A的官能团为 和 (填官能团名称)。 (2) 反应③的反应类型是 。

(3) 在B→C的转化中,加入化合物X的结构简式为 。

(4) 写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式: 。 Ⅰ. 分子中含有六元碳环 Ⅱ. 分子中含有两个醛基

(5) 已知:RCH2Br

化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体,请写出以

用)。合成路线流程图示例如下:

和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任

H2CCH2

CH3CH2BrCH3CH2OH

17. 利多卡因()是一种局部麻醉药物,可由下列路线合成:

(1) B中含氧官能团的名称是 ,D的结构简式为 。 (2) A→B的化学方程式为 。 (3) 由D生成利多卡因的反应类型是 。

(4) 写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②苯环上只有两个处于对位的取代基 ③能发生银镜反应

(5) 已知:RCH2COOH,写出以苯和乙醇为原料制备的合成路线

流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

CH2CH2

CH3CH2BrCH3CH2OH

18. 4硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物,其合成路线如下:

已知:HOOCCH2NH2

(1) A中含氧官能团的名称是 ;E→F的反应类型为 。

(2) C的一种同分异构体X是苯的衍生物,苯环上有四个取代基,其中3个为甲氧基(—OCH3),在苯环上

的位置与C相同,每摩尔X最多能与2 mol NaOH反应。X的结构简式为 。 (3) 写出C→D的化学方程式: 。 (4) 物质G的结构简式为 。

(5) 利用题给相关信息,以甲苯、HCONH2为原料,合成 示例为CH3CH2OH提示:

CH2CH2

BrCH2CH2Br。

(无机试剂任选)。合成路线流程图

② ③

19. 黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:

已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:RCN

RCOOH

(1) 写出A→B的化学方程式: 。

(2) F分子中有3个含氧官能团,名称分别为羰基、 和 。

(3) E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为 。

(4) 写出符合下列条件的D的两种同分异构体的结构简式: 。 ①分子中有4种不同化学环境的氢

②可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应

(5) 对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原

料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:

CH3CH2OH

CH2CH2

20. PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计如下:

其中A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,C中不含甲基,1mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题:

(1) A中所含官能团的名称为 ,B的结构简式为 。 (2) 由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为 , 反应类型为 。

(3) 分子式为C4H6O、与A互为同系物的同分异构体有 种。

(4) 请补充完整下列以CH2CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。

CH2CHCH3…

21. 布僫布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:

请回答下列问题:

(1) A长期暴露在空气中会变质,其原因是 。