羧酸及其衍生物 课后答案 下载本文

CH3CH2CH2COOHCH3CH2CHCOOHCNCl2,PH2O,H+NaCNCH3CH2CHCOOHClCH3CH2CHCOOHCOOHNaCN5.乙烯 β-羟基丙酸 CH2=CH2H2O,H++HOClHOCH2CH2COOHHOCH2CH2ClHOCH2CH2CN6.对甲氧基苯甲醛 α-羟基对甲氧基苯乙酸 CHOHOCHCOOHOCH3CHONaCNHOOCH3CHCNH2O,H+HOCHCOOHOCH3OCH3OCH3 7.乙烯 α-甲基-β-羟基戊酸(用雷福马斯基反应合成)

8,对甲氧基苯乙酮和乙醇 β-甲基-β-羟基对甲氧基苯丙酸乙酯 9.环戊酮,乙醇 β-羟基环戊烷乙酸

十四、在3-氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强? 解: HOOCCH 2CHCH2CH2COOH

酸性强 Cl 因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。

十五、下列各组物质中,何者碱性较强?试说明之。

1.

CH3CH2O-CH3CH2O-CH3COO-CH3COO-共轭酸酸性强度顺序为: >CH3COOH>CHCHOH32322.ClCH2CH2COO-CH3CH2COO-共轭酸酸性强度顺序为: CH3CH2COO->ClCH2CH2COO-ClCH2CH2COOH>CHCHCOOH

十六、水解10Kg皂化值为183.5的油脂,问需要多少公斤氢氧化钾? 解:需要氢氧化钾数为:(183.5/1000)*10Kg=1.835Kg 共轭酸的酸性越强,其碱性越弱。十七、某化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸,依次与下列试剂作用:①SOCl2 ②C2H5OH ③催化加氢(高温)④与浓硫酸加热 ⑤用高锰酸钾氧化后,得到一个二元酸(B),

将(B)单独加热则生成丁酸,试推测(A)的结构,并写出各步反应式。 解:化合物(A)的结构式及各步反应如下:

十八、化合物(A)的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液,和碳酸钠没有作用,可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。(A)与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物(B)的分子式与(A)相同。它和(A)一样,不溶于氢氧化钠,和碳酸钠不作用。可使溴水褪色,香味于(A)类似,但(B)和氢氧化钠水溶液共热后生成醇,羧酸盐,这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色,问(A),(B)为何物?

(A):解: CH3COOCH=CH2CH2=CHCOOCH3H2O,NaOHBr2H2O,NaOHBr2CH3COO-+(B):CH3COOCH=CH2CH3COOCH=CH2CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOHCH3CHOCH3COOCHCH2BrBrCH3OHBrCH2CHCOOHBr+CH2=CHCOO-H2SO4

十九、化合物(A)的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物(B),(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇,则两者都得到同一化合物(D),试推测(A),(B),(C),(D)的结构。

解: (A):CH3CHCH2CCOOOC2H5OHCH3CHCOOC2H5CH2COOHCH3CHCOOHCH2COOC2H5(B)(C)SOCl2CH3CHCOOC2H5CH2COClCH3CHCOClCH2COOC2H5C2H5OHCH3CHCOOC2H5CH2COOC2H5(D)二十、写出与下列核磁共振谱相符的化合物的构造式。 1,分子式为C4H8O2 2, 分子式为C4H8O2 3, 分子式为C4H8O2