试卷 2015高等有机化学 开卷 下载本文

1 画出1,3,5-己三烯的分子轨道组合图,并标明轨道的节点数和对m面的对称性。 解

2 写出下面的化合物有多少立体异构体。

(ⅰ) (ⅱ)

3 下列几对投影式是否是相同化合物?

(ⅱ)1

(ⅰ)

(ⅲ)

(ⅳ)

4 下列分子中存在哪些类型的共轭?

5 下列各对化合物哪一个更稳定?为什么?

(ⅰ) 甲基-1,3-丁二烯, 1,4-戊二烯

(ⅱ)2-乙基-1,3-己二烯, 2-甲基-1,4-庚二烯 解

6 下列化合物只与等摩尔的Br2作用,反应生成的主要产物是什么?

2

7 按酸性从强到弱的顺序排列下列各组化合物。

(ⅰ)

(a) (b) (c)

(ⅱ)

(a) (b) (c) (d) (ⅲ)

(a) (b) (c) (d)

(e)

解 (1)b a c

(2)c a d b (3)c d b a e

8按碱性从强到弱的顺序排列下列各组化合物。

(ⅰ)

(a) (b) (c)

(ⅱ)

(a) (b) (c)

(ⅲ)

(a) (b) (c) (d)

(e) (f)

9 将下列化合物按酸性强弱的次序排列,并简述其理由。

(ⅰ)对甲氧基苯酚 (ⅱ)间甲氧基苯酚 (ⅲ)对氯苯酚 (ⅳ)对硝基苯酚 (ⅴ)间硝基苯酚

3

10 预料下列单环多烯烃(a)C9H10 (b)C9H9+ (c)C9H9-可能有芳香性?

11 解释下列所观察到的现象。(ⅰ)咪唑的酸性和碱性都比吡咯强。(ⅱ)吡啶是比六氢吡啶更弱的碱。

12 下列试剂哪些是亲电试剂?哪些是亲核试剂?有自由基试剂吗?

(ⅰ)HOCl (ⅱ)HCN (ⅲ)RMgX (ⅳ)C2H5ONa (ⅴ)Cl2 (ⅵ)NBS (ⅶ)NaCN (ⅷ)SO3(ⅸ)AlCl3 (ⅹ)RNH2

13 一个两步反应

,它的反应能量曲线图如下:

(ⅰ)整个反应是吸热反应还是放热反应? (ⅱ)哪一步是反应的定速步骤?

(ⅲ)A、B和C中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?

4

14 比较下列碳正离子的稳定性,由大到小的顺序排列。 (ⅰ)

a b c

(ⅱ)

a b c

d e

15 写出下面反应的反应历程,指出历程中生成的活性中间体。

16苯炔的结构是(1)而不是(2),为什么?

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