将(i)整体按顺时针方向旋转60o可得到(ii)，旋转120o可得到(iii)。同理，将(ii)整体旋转也可得到(i)、(iii)，将(iii)整体旋转也可得到(i)、(ii)。

(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。 ch3

cclchch3ch3 ch3

chlh3)2 (1) (2) (3)

chchh3l ch3h h

hhccl(ch3)2 ch3 (4)

chch3cch3cl h33 (5) ch3 h (6)

解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； ⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？

解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体： ch3 ch3 hch3 h (b) (c) ch3 h (a) h ch3

h ch3

【篇二：有机化学-高鸿宾-第四版-课后习题答案】

(一) 用简单的文字解释下列术语：

（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价 鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学 式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺 序的化学式。

（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成 鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原 子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥

梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kj/mol。 （12） lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的lewis结构式。 (1) cho

chhn2 (2) chch3o3(3) oh

hch=chhch323(4) c(5) c (6) ch2o

解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外

电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的lewis结构式如下： (1) h。

hhhnh h (2)

h。hchhh (3)

hhhhc。 hh

(4) (5) h 。 h ch

h c。 (6) h 。h

(三) 试判断下列化合物是否为极性分子。 (1) hbr(2) i2 (3) ccl4

是 否 否 (4) ch2cl2(5) (6) ch3ohch3och是 是 是

(四) 根据键能数据，乙烷分子(c ch3)在受热裂解时，哪种键首先断

h(414kj/ol)c(347kj/mol)因为鍵能：。 这个过程是一个吸热过程。

(六) 正丁醇(ch3ch2ch2ch2oh)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚(ch3ch2och2ch3)的沸点(34.5℃)高得多，但两者在水中的溶解度均为8g/100g水，试解释之。

解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形成氢键，所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成氢键，所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g水)。

(七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷，但不溶于乙酸或水。试解释之。

解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子。根据“相似相溶”的原则，非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解度。 (八) 下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸？哪些化合物是碱？ (1) (2) (3)

chcooh + 32 酸碱

-chcoo + h3 碱酸 +-ho + chcoo33 碱酸 -ch

cooh + cl3 碱酸

ho + chn23碱酸 ho + chn23碱酸 -chn

h + oh33 酸碱-chnh + oh33 酸碱 (4)

(九) 按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。 ch3ch3 chh3c3o (1) ch3

cl (2) choh(3) ch2ch2ch22 co

33hh33

脂肪族卤代烷烃脂肪族羧酸、开链羧酸脂 环(族)酮 ch ch

coch3chch hchhnh (4)

hc (5) hcch cch cho (6) h

芳香(族)醚芳香(族)醛杂环类 化合物(吡咯) ch3 h

(7) ch3环(族)醇 nh2 (8) ch3cch 3 3

(9) hhhc2 oh

脂肪族伯胺脂肪族炔烃、开链炔烃 脂

(十) 根据官能团区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什么化合物？如按碳架分，哪些同属一族？属于什么族？ ch2oh cooh (1) oh

(2) (5) (8) n (3) cooh oh

(4)(6) cooh cooh

(7) oh (9) cooh 解：按官能团分：

⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物；⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于 羧酸类化合物。 按碳架分：

⑴、⑵属于芳香族；⑷、⑸属于脂环族；⑶、⑹、⑻、⑼属于脂肪族；⑺属于杂环类化合物。

(十一) 一种醇经元素定量分析，得知c=70.4% , h=13.9%，试计算并写出实验式。

解：碳和氢的含量加起来只有84.3%，说明该化合物含氧，即o=15.7%。 .4.9.7

n70 n?13 n?15?5.87?6?14?1