有机化学课后习题答案
CH2OHCH2OHCH2OCH3CH2OCH3CH2OCH3
CH2OH
沸点1970C 沸点1250C 沸点840C
解:乙二醇分子内有两个羟基,通过分子间氢键缔合成大分子,而单甲醚只有一个羟基,氢键作用减少。对于二甲醚,分子中已没有羟基,不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高,乙二醇二甲醚沸点最低。
24.下列各醚和过量的浓氢碘酸加热,可生成何种产物?
解:(1) 甲丁醚 CH3I+CH3CH2CH2CH2I
(2) 2-甲氧基戊烷
CH3I+CH3CHCH2CH2CH3I
(3) 2-甲基-1-甲氧基丁烷
CH3CH3I+CH3CCH2CH3I
25. 一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与钠作用,和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇,试推测此化合物的结构,并写出反应式。
解:
HICH3CH2CH2OCH2CH2CH3AgOH
2+CH3CH2CH2I
CH3CH2CH2OHAgI26.有一化合物分子式为C7H16O,并知道:
(1) 在常温下不和金属钠作用;
(2) 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。
试根据表10-2,推测其结构,并写出各步反应式。
解:沸点为1380C的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。
2CH3CH2OCH2CH2CH2CH2CH3AgOHHIC2H5I++ICH2CH2CH2CH2CH3
- 61 -
HOCH2CH2CH2CH2CH3AgI
第 页 共 96 页
有机化学课后习题答案
27. 有一化合物分子式为C20H21O4N,,与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷,表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg用HI处理,并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液,得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基?
解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole,
根据分子式指导此化合物分子量为339,4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。
28. 写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:
(1) 有少量硫酸存在下的甲醇 (2) 有少量甲醇钠存在下的甲醇。
解: 环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的,但是,1,2-环氧丙烷产物是不同的。
H+(1)CH2O+-H+CH2CH2O+HCH2CH3OHCH3OCH2CH2OHH(2)CH2OCH3OHCH2+CH3OCH2CH2OHCH3O-CH3OCH2CH2O-
酸催化:
CH3OCH2CH2OH+CH3O-
H+CH3+CHOCH2CH3CHO+CH2CH3OH
HOCH3CH3CHCH2OH
-H+CH3CHCH2OHOCH3
碱催化:
- 62 -
第 页 共 96 页
有机化学课后习题答案
CH3CHOCH3OHCH2+CH3O-CH3CHCH2OCH3O-CH3CHCH2OCH3+CHO-
OH
- 63 -
3.
第 页 共 96 页
有机化学课后习题答案
第十一章 酚和醌
1. 用系统命名法命名下列化合物:
OH(1)CH3OH(2)C2H5OH(3)OHCH3CH3
间甲酚 4-乙基-1,3-苯二酚 2,3-二甲基苯酚
OH(4)O2NNO2(5)OHOCH3(6)CH3OHNO22,4,6-三硝基苯酚 2-甲氧基苯酚 1-甲基-2-萘酚
(7)HOSO3H(8)OH(9)HOOHOH
4-羟基苯磺酸 9-蒽酚 1,2,3-苯三酚
(10)CH3(11)NO2(12)OCCOClOHCH(CH3)2OH
5-甲基-2-异丙基苯酚 5-硝基-1-萘酚 2-氯-9,10-蒽醌 2. 写出下列化合物的结构式:
(1) 对硝基苯酚 (2) 对氨基苯酚 (3) 2,4-二氯苯氧乙酸
OHOHOCH2COOHClCl
NO2
NH2(4) 2,4,6-三溴苯酚 (5) 邻羟基苯乙酮 (6) 邻羟基乙酰苯
- 64 -
第 页 共 96 页