CH3 1， 苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯 CH3 CH3 2， 苯，溴苯，硝基苯，甲苯 CH3>CH3CH3>>CH3>Br>>>COOHNO2CH3>CH3ClCOOH>CH3COOHClNO2>

NO2>ClNO2

九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。

1，甲苯 4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸

解： CH3Br2FeCH3Br+CH3CH3Br+BrCH3H2SO4HNOBrKMnO4,H+COOHBr3CH3NOCOOH2KMnO4,H+HNO3,H2SO4BrBr2，邻硝基甲苯 2-硝基－4－溴苯甲酸

3，间二甲苯 5-硝基－1，3－苯二甲酸 4，苯甲醚 4-硝基－2，6－二溴苯甲醚 COOHNO2NO2Br

CH3NO2Br2,FeCH3NO2[O]COOHNO2BrBrCH3[O]CH3COOHHNO3,H2SO4COOHNO2COOHCOOHOCH3HNO3,H2SO4OCH32OCH3Br2,FeBrBrNO2

5，对二甲苯 2-硝基－1，4－苯二甲酸

NO2

CH3HNO3,H2SO4CH3NO2[O]COOHNO26，苯 间氯苯甲酸 CH3CH3COOHCH3CH3Cl,AlCl3[O]COOHCl2,FeCOOHCl

十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。

1,ClCH2

ClCl;CH3Cl2,FeCH3ClCl2,hvClCH22,HCCH3;C2H5Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,hvCHCH3ClHAlCl3CCH33,CH3CH2CH3CH3CH3CH2ClCH3+HCHOHCl,AlCl3CH3

CH2CH3

4,CH2CH2CH3COCH2CH3CH3CH2COCl,AlCl3Zn-Hg,HClCH2CH2CH35,COCOOCOCH2CH2CH2COOHH2SO4CO

+AlCl3COCCH2CH2COOHZnHg,HCl十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。

芳烃： 芳烃： 芳烃： 芳烃：