立发中学高三化学备课组
有机化学复习 一、物性 1、溶解性：
①所有的烃、卤代烃、酯都 难溶于 水 ②低级(含C少)的醇、醛、酸 易溶于 水
③高级（含C多）的醇、醛、酸 难溶于 水④含多个亲水基（-OH、-COOH）的物质易溶于水 ⑤有机物一般易溶于有机物（相似相溶）。 2、熔沸点：
①常温下为气态的有机物C1-C4的烃 、 C(CH3)4新戊烷 、 甲醛（HCHO）、 CH3Cl 、 CH3CH2Cl(氯乙烷) 、CH2=CHCl（氯乙烯）
②互为同系物的有机物，随着分子中碳原子的增加熔沸点增大 ③互为同分异构体的烃，结构中支链越多，熔沸点降低
3、密度：① 所有的烃、酯的密度比水小 ② 卤代烃中脂肪烃的一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的卤代烃密度比水大（如CCl4、溴乙烷、溴苯的密度比水 大 ） 二、结构 类别 脂肪烃 烷烃 烯烃 二烯烃 炔烃 芳香烃 苯 苯的同系物 三、性质 官能团代表物质 及名称 ①CH2＝CH2+Br2 ②CH2=CH2+H2O C=C 碳碳 双键 CH2=CH2 ③CH2=CH2+HCl +代表物 CH4 CH2=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH≡CH 结构特点 正四面体结构(取代反应：取代1个H消耗1个X2) 6个原子处于一个平面 2个平面以单键连接 4个原子处于一条直线 12个原子处于一个平面 侧链为烷基，苯环只有1个 主要反应 CH2BrCH2Br 1,2-二溴乙烷(溴水褪色，发生加成反应) CH3CH2OH（工业制酒精） CH3CH2Cl(原子利用率100%) ④使KMnO4（H）褪色 （氧化反应，氧化产物为CO2） ⑤nCH2=CH2 （加聚反应） CH2=CHCl （部分加成反应） CH3CH3（加成反应） +C≡C 碳碳 叁键 ①CH≡CH+HCl CH≡CH ②CH≡CH+2H2③使KMnO4（H）褪色（氧化反应）
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④nCH≡CH①苯环（不是官能团） 苯 （易取代难加成能氧化） ②③（聚乙炔，加聚反应） + HBr（取代反应） + H2O （环己烷）（加成反应） + Br2 +HO－NO2 + 3H2 苯不能使酸性KMnO4和溴水褪色，但可以萃取溴使原溴水层褪色 苯的同系物能使酸性KMnO4褪色（氧化反应）不能使溴水褪色但能萃取溴 ①CH3CH2Br +NaOH -X CH3H2Br CH2＝CH2↑+ NaBr + H2O ②CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr ③X检验：先加NaOH加热、再加过量HNO3，最后加AgNO3，根据沉淀的颜色确定X是什么 ①2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 2-OH～2Na～H2 ②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO(乙醛)+2H2O ③2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3（丙酮）+2H2O（结构要求：α-C上有2个H(-CH2OH)氧化为醛；有1个H氧化为酮；无H不能氧化） CH3CH2OH -OH （羟基） ④CH3CH2OH ⑤2CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（结构要求：β-C上有H） CH3CH2OCH2CH3+H2O ⑥CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O ⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O (工业制卤代烃) ①弱酸性：②苯酚 ③+NaOH→+Na2CO3→+CO2→+H2O +NaHCO3 +NaHCO3(CO2少量或过量) ④⑤易被氧化 3+⑥遇Fe显紫色 （邻对位取代，浓溴水过量） -CHO （醛基） CH3CHO -CHO → -CH2OH (与H2反应) -CHO → -COOH（与O2、KMnO4(H+)、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2） ①CH3CHO+H2 CH3CH2OH ②CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+H2O +2Ag↓+3NH3（-CHO ～ 2Ag） ③CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O（-CHO ～Cu2O） 2
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（羰基） CH3COCH3 (丙酮) CH3COCH3+H2 CH3CH(OH)CH3 -COOH CH3COOH （羧基） 酸性（与Na、与NaOH、与Na2CO3、与NaHCO3）、酯化反应 2--（2-COOH ～CO3～CO2）（-COOH ～HCO3～CO2） CH3COOH+CH3CH2OH (可逆) CH3COONa+CH3CH2OH （不可逆）（-COOR ～NaOH） -COO- ①CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOCH2CH3 （酯基） ②CH3COOCH2CH3+NaOH葡萄糖和多糖： ①CH2OH(CHOH)4 CHO+ H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH ②CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O ③CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O ④C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2 ⑤C12H22O11(蔗糖) + H2O C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖) ⑥C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖) ⑦(C6H10O5)n (淀粉) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖) ⑧(C6H10O5)n (纤维素) + nH2O n C6H12O6(葡萄糖)
⑨油脂
(硝酸纤维素酯)
（油脂的氢化或硬化）
（皂化反应）
三、重要的反应类型 反应类型 取代反应 加成反应
反应特征 有进有出 （类似复分解） 有进无出 典型反应名称 卤代反应、硝化反应、酯化反应、水解反应、醇分子间脱水成醚 C=C、C≡C（与H2、HX、X2、H2O） 苯环、羰基、醛基（与H2） 3