第三节 卤代烃

[学习目标定位] 认识卤代烃的组成和结构特点，能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型，知道卤代烃在有机合成中的应用。

1．在烃分子中引入—X原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应： 光照①CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl；

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应： ①CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； 催化剂②CH2===CH2＋HBr――→CH3—CH2Br； ③CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2； 催化剂④CH≡CH＋HBr――→CH2===CHBr。

2．卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

3．根据分子里所含卤素原子种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；根据分子中卤素原子数目的不同，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。

4．常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

探究点一 溴乙烷的分子结构与性质

1．纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为—Br。

2．溴乙烷分子的C—Br键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程水

式是CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr，该反应类型是水解反应(或取代反应)，NaOH的作△用是作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移使反应比较彻底。 3．按表中实验操作完成实验，并填写下表：

实验操作 将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 反应产生的气体经水洗后，能使酸性KMnO4溶液褪色 实验现象 实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 (1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是

(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 [归纳总结]

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卤代烃的消去反应与水解反应的比较

卤代烃的结构特点 反应类型 反应条件 断键规律 主要生成物 水解反应 NaOH水溶液，加热 含C—X即可 醇 消去反应 NaOH醇溶液，加热 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。

[活学活用]

1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( ) A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇 D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 答案 B

解析 CH3CH2Br中的溴不能与AgNO3发生反应，A选项错误；CH3CH2Br与NaOH醇溶液反应生成乙烯，C选项错误；溴与CH3CH3的反应产物有多种，不能用来制备CH3CH2Br，D选项错误。 2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )

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