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初探药学有机化合物波谱解析的教学方式

作者：朱玲娟 张雪 孙博航 陈丽霞 高慧媛 邱峰 来源：《教育教学论坛》2014年第42期

摘要：针对目前药学有机化合物波谱解析存在的问题，本文初步探讨了解决问题的教学改革方法，旨在提高学生学习兴趣，培养学生分析问题、解决问题的能力，提高教学质量，取得良好的教学效果。

关键词：药学有机化合物波谱解析;教学改革;药学

中图分类号：G642.4 ; ; 文献标志码：A ; ; 文章编号：1674-9324（2014）42-0106-03 人类社会的发展过程是一个人类征服世界和改造世界的过程，而要达到这个目的，人类必须客观的认识世界。有机化合物波谱解析则是人类认识有机物质世界的重要手段。它在药学、石油化工、环境科学、材料科学、食品科学等科学领域中发挥着毋庸置疑的作用，故成为药学类、中药学类、制药类、化学类、化工类等专业及相关专业本科生及研究生的专业基础课[1]。

药学有机化合物波谱解析主要讲述紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、核磁共振光谱（NMR）和质谱（MS）的基本原理、特征、规律以及图谱解析技术，以及这四大光谱技术的综合应用[2-3]。通过本课程的学习，培养学生掌握解析简单有机化合物的能力，为药学各专业课程，特别是对天然药物化学、中药化学的学习打下良好的基础。我校有机化合物波谱解析课程起步较早，是国内药学类院校开设最早的院校之一，2008年该课程被评为省级精品课程。而且，我校一直是卫生部规划教材、全国高等医药院校教材《有机化合物波谱解析》的主编单位，所编写的教材是迄今全国出版发行数最多、应用最广和影响最大的同类教材，并且也得到了专家和学生的好评。但我们在多年的教学过程中，发现一个普遍的问题，即药学有机化合物波谱解析的理论过于抽象且系统性差，使学生对有机化合物波谱解析这门课程的兴趣不大，更难说让学生运用所学的知识解析谱图、推断未知化合物的结构等。同时，药学有机化合物波谱解析与天然药物化学课程一脉相连，如果有机化合物波谱解析课程所学的知识欠缺，将导致在学习天然药物化学课程时，各类型化合物波谱学知识没办法开展，而各类型化合物的波谱学特征是天然药物化学课程讲授的重点内容之一。如何更有效的教授这门课，在有限的时间内培养学生的兴趣，让学生运用所学的技术解决科研中的技术问题，是值得我们深思和探究的。我们在总结以往教学经验的基础上，进行了教学改革实践，并取得了一些成效。 一、精选教学内容，合理安排课时

有机化合物波谱解析课程的基础理论知识较多，但是部分知识在物理学、有机化学、分析化学等学科中已经涉猎到，如果上述基础学科的知识没有掌握清楚或者有机化合物波谱解析与上述基础学科开课时间间隔的太长，对学生学习有机化合物波谱解析都会造成很大的困难。因

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此在讲授该课程内容前，可以提醒学生课下复习哪些相关知识，这样避免学生在课堂学习中一知半解，前因后果解释不清，并能够利用少量的课时，对基础理论知识进行深入浅出地讲解，而利用大量的课时，结合大量的化合物谱图进行化合物综合解析方面的讲授，使学生在结构解析应用中逐渐理解生涩、枯燥、抽象的基本原理，掌握化合物结构与谱图之间的规律。此外，针对部分学生选择研究生深造的实际情况，在运用四大光谱解析化合物平面结构为主要教学内容的基础上，可以适当增加利用单晶X射线衍射、旋光谱以及圆二色谱等技术确定化合物立体结构的知识，例如，讲授如何利用旋光谱和圆二色谱的八区律测定含有酮羰基、共轭双键、不饱和酮、内酯、硝基，以及通过简单地化学转化能够转换成含有上述基团的化合物的立体结构;讲授利用单晶X射线衍射法测定具有结晶性化合物的立体结构的方法，从而增加课程的信息量，扩宽学生的知识面，使学生及时了解该学科的发展动态和前沿，增加学生学习兴趣，并为研究生学习打下坚实的基础。 二、随堂阶段测试，量化学习效果

随堂阶段测试作为教学中最常用的一种测试方式，在学生学习过程中无疑起着很大的反拨作用[4]，它对提高教师的教学效果和学生的学习积极性尤为重要。对于有机化合物波谱解析这门课程，可以考虑进行三次随堂阶段测试，主要安排在紫外光谱、红外光谱和核磁共振光谱三章内容结束后进行即时考试。紫外光谱以计算共轭烯烃，α，β不饱和醛、酮、酸、酯及某些芳香化合物的最大吸收波长为测试重点;红外光谱以八大区段及主要官能团特征吸收频率，芳香化合物与脂肪族化合物红外光谱的区别为测试重点;核磁共振光谱仪利用谱图中的信息对简单化合物进行结构推断为测试重点。测试结束交卷后，任课老师对测试题进行讲解，并根据学生的答题情况进行量化，最终以40%的比例记入到最终成绩中。随堂阶段测试不仅可以督促学生进行主动的学习，从而增强学生的学习动机，而且可以使任课教师判断自己的教学效果，发现存在的问题与不足，最终教学相长。 三、小组讨论方式，激发学习动力

有机化合物波谱解析是一门谱图多、涉及知识面广、且实践性非常强的课程，解析一个化合物谱图的过程，实质上就是一个解决具体问题的过程，完全采取以教师讲授、学生听讲、做作业的传统教学法进行有机化合物波谱解析课堂教学，会导致学生被动地接受知识，自主地、创造性地研究问题的动力不足。以小组讨论为基础的教学方法（Problem-discussion Based Learning，PBL）是启发学生思考，让学生参与教学，提高学生分析问题能力，提高学习积极性的一种有效途径。在综合解析的授课环节，可以采取小组讨论的学习方式，任课老师首先将学生分成3～5人的小组，并提供给学生某个化合物的高分辨质谱、紫外光谱、红外光谱、氢谱、质谱以及二维谱，然后要求学生利用工具书、数据库（例如SciFinder网络检索数据库、微谱数据库等）以及网络资源等信息获取手段进行化合物的结构解析，并且允许组内的学生分享、交流获取的信息，最后每个小组分配一名代表对谱图的解析过程进行讲解，讨论时，各组成员各抒己见、相互评价，促进研讨的深化，最后根据学生对谱图的解析过程进行总结和提炼。通过这种方式，学生将学会如何获取知识，能够独立自主地学习，能够积极有效地参与团体的活动，并从中学到分析问题和解决问题方法，提高学生的综合素质和能力。

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四、计算机辅助教学，调动学生积极性

有机化合物波谱解析课堂讲授教学方法最大的不足就是学生在被动的接受知识，很难调动学生思考问题的积极性，很难引发学生的兴趣。计算机辅助教学（Computer Aided

Instruction，简称CAI）作为一种新的教育技术和教学方式，具有交互性、多样性、个别性、灵活性等特点[5]，在有机化合物波谱解析的教学中发挥着重要作用。比如使用Flash动画形象生动地解释红外光谱中吸收频率与化学键常数成正比，与折合质量成反比这个规律，解释磁共振的进动过程，势必会提高学生的理解能力，从而促使其更好的掌握波谱知识。又比如在教学过程中引入Chemdraw、Chem 3D等化学专用教学软件，将一个已知化合物的氢谱和碳谱信号模拟出来，结合数据讲解不同类型氢核和碳核化学位移的大致范围，并且将分子的平面结构转化为立体结构，这样可以加深学生对典型化合物波谱特征的记忆。再比如，为了适应解谱工作日益自动化的趋势，改变传统的单一完全人工解谱的教学模式，在教学中可以融入先进的波谱预测软件，例如ACD Labs v10.0软件，培养学生与软件通过人机对话的反馈模式进行实践解谱的能力，进而培养学生在将来的从业中（波谱学学习后延过程）具备自我完善和提升的能力。此外，使用多媒体计算机教学将大量的经典化合物图谱在短时间内提供出来，增加学生思考和讨论的时间，让学生在解决问题的同时提高思考问题的能力，最后加上详细的讲解使学生完全明了所学习的波谱在结构解析中的应用，增加学生和老师间的互动。 五、采用双语教学，提高自主学习能力

在化合物的解析过程中，学生需要利用外文工具书或SCI期刊查找相关化合物的波谱数据，这就需要学生具备一定的外文文献阅读能力，双语教学方式可以很好的解决这个问题。首先，任课教师可以向学生推荐几本关于有机化合物波谱解析的经典外文教材，例如Robert M. Silverstein主编的《Spectrometric Identification of Organic Compounds（7th Revised edition）》，拓展学生的知识面，并且两种教材中不同作者的不同思维方式，可以培养学生的发散思维;其次任课教师在教学过程中可以将部分课件制作成英文课件，并在讲课过程中有意识地讲解波谱学相关的英语词汇和术语;此外，还可以根据学生的需求，教授如何利用外文数据库进行文献检索的方法，并给学生分发高水平的英文原始文献，提高学生阅读外文文献的能力。如此，学生能够利用学到的专业术语，自主地学习与有机化合物波谱解析相关的英文文献以及书籍，主动找到解析结构的技巧和方法。当然，双语教学不同于一般的教学，对教师也有较高的要求，这就需要对教师进行培训，并组织教师听讲双语示范课，在双语教学上课之前进行试讲，选拔出专业基础知识扎实，英语口语流利的双语教师。双语教学过程是教师和学生的双边互动过程，也是一个教学相长的过程，双语教学不仅可以让药学工作者适应药学研究、生产和流通过程中日新月异的变化，也能够在药学领域的国际交流、合作与竞争中立于不败之地。 笔者认为，要教好有机化合物波谱解析这门课程，不仅需要教师具有良好的科研背景和素质，具有坚实的分析化学、有机化学等基础学科的理论功底，还需要教师在教学过程中不断完善教学内容，采取随堂阶段测试、小组讨论、计算机辅助教学、双语教学等方式提高教学质量，激发学生主动学习有机化合物波谱解析的兴趣与主动性，提高学生分析问题、解决问题的综合能力。于此同时，教师在课堂教授中，应当尽可能以SCI文献资料（例如Organic