(CH3)3CCH3 2. 环烷烃的分子式与单烯烃相同，说明它具有不饱和性，但其

分子中的碳原子均为sp3杂化，那么它的不饱和性从结构和性质上是如何体现出来的？

3. 画出下列化合物的稳定构象

CH3C2H5HCH3HC2H5C(CH3)3HH

七、课后练习

教材后习题2、3。

第六章 芳香烃(教案)(学时数：8)

一、教学目的和要求

要求学生熟练掌握芳香烃的结构和系统命名法；熟练掌握亲电取代反应及其应用；重点掌握取代基的定位规律及其原理；掌握芳香性的概念及其含义；熟练掌握休克尔规则的应用；了解共振论的基本要点及其应用。 二、教学重点

1. 基本概念：芳香性、共振极限式、亲电取代 2. 亲电取代反应的原理及应用 3. 取代基定位规律及其应用 4．苯的结构 三、教学难点

亲电取代反应的机理及灵活运用；休克尔规则的理论解释 四、教学内容 1. 苯的结构 2. 芳香烃的命名 3. 芳香烃的性质 4. 取代基的定位效应 5. 多苯芳烃 6. 非苯芳烃 7. 芳香烃的来源

五、教学方法

课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。 六、课堂讨论题

1. 芳香烃的“芳香”二字代表什么含义？“芳香性”指的又是什么？

在有机化学发展的初期，化学家把化合物分为脂肪族及芳香族两大类，前者

是指开链化合物，后者是指一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。在研究这些芳香化合物时发现：它们往往都含有一个C6H6（n<6）的结构单元，后来把它称为“苯环”。于是人们将苯(C6H6)及含有苯环结构的化合物统称为芳香化合物。随着研究的深入，芳香化合物这一名称的含义又有了新的发展，现在人们将具有特殊稳定性的不饱和环状化台物称为芳香化合物。从结构上看，芳香化合物一般都具有平面或接近平面的环状结构，键长趋于平均化，并有较高的C/H比值；从性质上看，芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成，而易于发生亲电取代反应，它们还具有一些特殊的光谱特征，如芳环环外氢的化学位移处于核磁共振的低场，而环内氢处于高场。上述这些特点，就是人们经常说的芳香性(aromatiClty)。具有芳香性的碳氢化合物称为芳香烃(aromatic hy-drocarbon)。[

2. 什么是取代基的定位效应？为什么会出现定位效应？

含有取代基的苯衍生物，在进行芳香族亲电取代反应时，原有的取代基，对新进入的取代基主要进入位置，存有一定指向性的效应。 这种效应称为取代基定位效应。

3. 什么样的基团是苯环的活化基团？什么样的基团又是钝化基团？“活化”和“钝化”的含义是什么？卤素原子是钝化基团，但为什么又是邻对位定位基？

七、课后练习

1. 判别下列化合物是否具有芳香性。