O_

2. 完成下列反应(写出主产物)

(1) (大大过量)+ClCH2H2SO40oCO无水AlCl3CH2Cl无水AlCl3(2) +HNO3O(3) +ClCCCClCH3CH3SO3HHNO3Br2Fe(4) MeOH2O, H2SO4

3. 以甲苯为原料设计合成

COOHO2NICl

第七章 有机波谱分析(教案)(学时数：8)

一、教学目的和要求

要求学生掌握紫外、红外、核磁和质谱的基本概念和基础知识，理解它们在有机化合物结构鉴定中所依据的基本原理，并能用其解析简单的有机化合物分子结构。 二、教学重点

1. 基本概念：电子跃迁、发色团、助色团、伸缩振动、弯曲振动、化学位移、耦合常数、分子离子、碎片离子等 2. 四大谱的基本原理 三、教学难点

四大谱与分子结构的关系及在结构解析中的应用 四、教学内容

1. 电磁波谱的一般概念 2. 紫外及可见光吸收光谱 3. 红外光谱 4. 核磁共振谱 5. 质谱

6. 谱图组的综合解析 五、教学方法

课堂讲授，配合课堂练习。 六、课后练习

1. 粗略绘出下列化合物的1H NMR图谱，并指出每组峰的偶合情形

和δ的大致位置

① ClCH2CH2CH2Br ② C6H5CH2CH2CH3 ③ C6H5CH(CH3)2

2. 化合物A分子式为C8H9Br，1H NMR数据如下：δ2.0(d,3H), δ5.15(q,1H), δ7.35(m,5H), 写出A的结构式

3. 按紫外吸收波长长短顺序排列下列化合物，简要说明理由

CH2=CHCH2CH=CHNH2, CH3CH=CHCH=CHNH2, CH3CH2CH2CH2CH2NH2 4. 用Woodward-Fieser规则判断下列化合物在UV中的大致吸收位置

① ②③④

5. 一个化合物分子式为C7H7NO，计算其不饱和度。其MS在m/Z121, 105, 77，51处有较强的峰。推断其结构，并写出这些离子的断裂方式。

6. 从一种毛状蒿中分离出一种茵陈烯，分子式为C12H10，该化合物的UV谱最大吸收为λ

max

=239nm(ε=5000),IR在2210cm-1,

2160cm-1处有吸收，其1H NMR数据如下：δ7.1(m,5H), δ2.3(s,2H), δ1.7(t,3H)。推断其结构，并归属以上波谱数据。

第八章 对映异构(教案)(学时数：6)

七、 教学目的和要求

要求学生掌握对映异构现象及有机立体化学中常用的基本概念，熟练运用R,S命名规则命名各种化合物，明确有机化合物中同分异构现象的分类及其表达，了解对映异构现象产生的原因和获取对映纯化合物的常用方法。 八、 教学重点

1. 基本概念：旋光性、比旋光度、对映体、非对映体、外消旋体及外消旋化、内消旋体、相对构型和绝对构型、不对称合成、立体专一反应、拆分 2. R,S命名法

3. Fischer投影式和飞楔式的应用 九、 教学难点

不含手性碳原子化合物的对映异构，分子的对称性，环状化合物的立体化学 十、 教学内容 1. 物质的旋光性

2. 对映异构现象与分子结构的关系 3. 含手性碳原子的化合物

4. 不含手性碳原子化合物的对映异构现象 5. 不对称合成和立体专一反应