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第14讲 有机化学基础(选考)

非选择题(本题包括5个小题,共100分)

1.(2018北京理综,25)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。

已知:ⅰ.+

ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。 (1)按官能团分类,A的类别是 。 (2)A→B的化学方程式是

。

(3)C可能的结构简式是 。

(4)C→D所需的试剂a是 。 (5)D→E的化学方程式是

。

(6)F→G的反应类型是 。 (7)将下列K→L的流程图补充完整:

(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了 (填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为 。 答案(1)烯烃

(2)CH3CHCH2+Cl2

CH2ClCHCH2+HCl

(3)或

(4)氢氧化钠水溶液

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1

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(5)

(6)取代反应

CH2CHCHO+2H2O

(7)

(8)氧化 3∶1

解析由A、C的分子式可知,A为丙烯,结构简式为 CH3CHCH2,丙烯与氯气高温下发生取代反应,生成

CH2ClCHCH2,则B为CH2ClCHCH2;CH2ClCHCH2与HOCl发生加成反应生成

,则C为

钠水溶液中发生水解反应生成

或

,则D为

;

;或

或在氢氧化在浓硫酸作

用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,则E为CH2CHCHO;由E和J发生加成反应生成

,则J为,G为,F为;由信息可知,发

生信息反应ⅰ生成,发生消去反应生成,则L为

;与发生氧化还原反应生成和。

(1)CH3CHCH2含有碳碳双键,按官能团分类,A属于烯烃;(2)A与Cl2在高温条件下发生取代反应生成CH2ClCHCH2和氯化氢,反应的化学方程式为CH3CHCH2+Cl2

CH2ClCHCH2+HCl;(3)CH2ClCHCH2与HOCl发生加成反应生成

或

;(4)

或

或

,C可能的结构简式为

在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成

液;(5)D→E的反应为

,则试剂a为氢氧化钠水溶

在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,反应的化

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2

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学方程式为CH2CHCHO+2H2O;(6)F→G的反应为在浓硫酸作用下与

浓硝酸发生取代反应生成和水;(7)K→L的转化过程为发生信息反应ⅰ生

成,发生消去反应生成;(8)与反应生成

、和H2O,去氢发生氧化反应,去氧加氢发生还

原反应,两者物质的量之比为3∶1。

2.(2017课标全国Ⅲ,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的结构简式为 。C的化学名称是 。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。 (3)⑤的反应方程式为

。

吡啶是一种有机碱,其作用是 。 (4)G的分子式为 。

(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺((

)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚

)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。

3

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