天然药物化学习题 下载本文

10.Klyne法是决定苷键构型的经典方法,所比较的是苷和苷元的:

A. 分子旋光差 B. 分子旋光和 C. 各自的分子旋光 D. 各自的旋光度 11.在糖的纸层析中,固定相是:

A. 纤维素 B. 水 C. 纤维素和水 D. 展开剂中极性大的溶剂 12.从单糖苷经Smith降解后得到的特征性多元醇可以获知糖的类型,现得乙二醇,则该糖为:

A. 木糖 B. 葡萄糖 C. 半乳糖 D. 鼠李糖 13.Molish试剂的组成是:

A. α-萘酚-浓硫酸 B. β-萘酚-浓流酸 C. 氧化铜-氢氧化钠 D. 硝酸银-氨水 14.用活性炭柱层析分离糖类化合物,所选用的洗脱剂顺序为: A. 先用有机溶剂,再用乙醇或甲醇 B. 直接用一定比例的有机溶剂冲洗

C. 先用水洗脱单糖,再在水中增加EtOH浓度洗出二糖、三糖等 D. 先用乙醇,再用水冲洗

15.欲从一中药材中提取一种双糖苷,一般可采用:

A. 冷水浸渍 B. 70%乙醇回流 C. 苯回流 D. 渗漉法水提

六、问答题

1. 说明苷键三种催化水解的不同特点及影响酸催化水解的结构因素。 2. 实际工作中确定糖端基碳构型(α、β)的方法有哪些?

七、判断正误

1. 一般存在苷的植物中,也同时存在水解苷的酶。 ( ) 2. 氰苷是氧苷的一种。 ( ) 3. 苷、配糖体、苷元代表植物中常见的三类不同成分。 ( ) 4. C-苷无论水溶性或其它溶剂中的溶解度都特别小。 ( ) 5. Molish反应是糖和苷的共同反应。 ( ) 6. 淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1α→4结合的直链葡萄糖。 ( )

7. 一对糖或苷端基差向异构体的分子旋光差取决于其余部分碳原子的构型,而旋光和则取决于端基碳原子。 ( )

8. 芸香糖(L-鼠李糖,1α-6-D-葡萄糖)有还原性,而海藻糖(D-葡萄糖,1α→1α-D-葡萄糖)却不是还原糖。 ( )

6

八、完成下列反应

O3.HOHOAc( )2.1.OOR IO4_( )BH4_( )H+( )+( )+( )glc1,6glcOHO_(1)IO4_(2)BH4(3)H+( )glc1,2glcO 5%HCl( ) OHCOMe2SO/NaOHCH3I_( ) 4.

5.HOOHOOHMeOH( )H+NRCSOglcSO3K芥子苷酶PH7( )+( )+( )CHOCOHCHOHCOH_HO2H+( )_H2OH+C OH( H )3RC OH( H )3R_H2OH+( )( )( )

九、提取分离题

1.

丹皮中含有牡丹的酚苷、牡丹酚原苷及葡萄糖,设计一种合理的提取方法及柱层析分离方法。

7

OCH3OCH3

OCOCH3牡丹酚苷glcOCOCH3牡丹酚原苷glcara

2. 根据苷类溶解性规律,设计利用溶剂极性梯度法分离苷元、单糖苷、多糖苷、单糖的工艺流程。

3. 有一叶类生药,经预试含有糖苷、生物碱等成分。已知生物碱为弱碱性生物碱,叔胺生物碱;不含酚性生物碱。在下面工艺流程中,你认为上述成分应在哪部分出现,并有哪些杂质出现相应的部分。

药材( )叶乙醇提取乙醇提取液浓缩至糖浆后加稀酸水溶解 沉淀(A)乙醚液(B)乙醚液(C)乙酸乙酯液(D)正丁醇液(E)水液乙醚提取水液加氨水调PH至9,用乙醚提取碱水液调PH至7,乙酸乙酯提取水液正丁醇提取水液(F)

十、鉴别下列各组化合物

1.

2.HOOOHOOHOCH3OOOOOCOOOOOOOOCOO 8

第三章 苯丙素类

一、写出下列结构的名称及结构类型

OOHCH3OCH3OCH3OHO1CH3O2OCH3CH3O3OCH3

COOHOCOHOH4OHOHHO5OOHOHOCH3OOOHO6OCH3OOglcO7OO8OOOHOOHOOOO11O

O910OOOHOH

H3COOHOCH314OCH3OCH3OH1213OHOHH3COH3COOCH315OCH3OCH3OCH3

9

二、填空

1. 香豆素类化合物因分子中具有______结构,故在碱性条件下,与羟胺作用后,再与铁盐反应生成______,呈______色。

2. 香豆素是______的内酯,具有芳甜香气。其母核为_______________。

3. 香豆素的结构类型通常分为下列四类:________、________、________及________。 4. 苯丙素酚类在生源上来源于______, 苯核上常有______、______ 取代基。 5. 常见的苯丙素酚类成分有______、_____、______、______、______、______。 6. 香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光,______位羟基荧光最强,一般香豆素遇碱荧光______。

7. 黄酮、蒽醌、香豆素都可溶于碱液,其原因:黄酮是______,蒽醌是______,香豆素是______。

8. 有一结晶性化合物,可溶于水、乙醇、微溶于乙酸乙酯,不溶于苯,易溶于碱性水溶液,FeCl3反应阳性,异羟肟酸铁反应阳性,Molish反应阳性,此结晶为______。

9. 在碱性溶液中,多数香豆素类化合物的紫外吸收峰位置较中性或酸性溶液中有显著的______移动现象,其吸收度也______。

10.木脂素可分为两类,一类由______和______二种单体组成,称______;另一类由______和______二种单体组成,称为______。

三、判断正误

1. Emerson反应为(+)且Gibb's反应亦为(+)的化合物一定是香豆素。 ( ) 2. 分子量较小的香豆素有挥发性,能随水蒸气蒸出。 ( ) 3. 香豆素与强碱长时间加热生成反式的邻羟基桂皮酸盐,再加酸则又环合成原来的内酯环。 ( )

4. 香豆素类多具有芳香气味,故适宜用作食品添加剂。 ( ) 5. 香豆素类苯核上所有的酚羟基越多,荧光越强。 ( ) 6. 木脂素类多具光学活性,遇酸或碱易发生异构化。 ( ) 7. 异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。 ( ) 8. 香豆素3,4-双键比侧链上的双键更活泼,更易于氢化。 ( ) 9. 香豆素类化合物广泛分布于芸香科和伞形科中。 ( ) 10.香豆素的MS谱中,基峰是其分子离子峰。 ( )

四、选择填空

1. Gibb's反应呈阳性结果的化合物是:

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