③CH3COONa④CH3CH2Li

5、举例说明热力学控制产物和动力学控制产物。（2分） 五、按要求排列顺序（10分）

1、与AgNO3乙醇溶液反应活性由大到小CH3CH=CHCH2BrA、B、Br。CH2CH2BrC、Al）①（C2H5O 3②NaBH42、亲电加成反应活性由大到小CH=CH2A、B、

。CH=CH2C、CH=CH2OCH3NO23、双分子消除反应（E2）速度由快到慢。A、CH3CH2CH2CIB、CICH2=CH-CH2CH2BrC、4、芳环上发生硝化反应由易到难。A、B、CIC、CH3CH3D、CH3CH35、亲核试剂亲核性由大到小。-A、ROB、phO-C、OHB、CH3CH2CH2CH2CH2BrD、六、用简单的化学方法鉴别下列化合物（5分）

A、(CH3)2C-CH2CH3BrC、Br

CH2CH2-Br

七、对下列反应提出合理的反应机理（10分）

+1、H+

CH32、CH3-C-CH=CH2ClH2OCH3CH3-C-CH=CH2+OHCH3CH3-C=CH-CH2OH八、推断结构（10分）

1、化合物A和B，分子式都为C4H6Cl2。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A的NMR谱图给出δ=4.25 ppm (单峰)；δ= 5.35 ppm ( 单峰)；峰面积比为2?1。B的NMR图谱给出：δ=2.2 ppm ( 单峰)；δ= 4.15 ppm ( 双峰)；δ=5.7 ppm ( 三重峰)；峰面积比为3?2?1。试写出化合物A和B的构造式。（4分）

2、分子式为C7H12的三个异构体A、B、C均能使Br2/CCl4溶液褪色，A与HBr加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B。用KMnO4/H+处理A放出CO2，同时生成环己酮。B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D（C7H10），D易脱

+

氢生成甲苯。用KMnO4/H氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D的异构体E，E与银氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/H2SO4溶液反应得含氧化合物F（C7H12O）；E用

+

KMnO4/H处理有环戊基甲酸生成。试推测A~F的构造式。（6分）

九、合成题：由苯、甲苯及石油裂解气为原料合成下列化合物（无机试剂任选）

（20分）

CI1、O2NNO2CH2COOH2、

C（CH3）3CH33、CHC3O

CH2CHCH2

CH34、乙炔内消旋3，4二羟基己烷5、

BrBrCH2Cl

有机化学第一学期期末试题（A卷）

答案

一、命名或写出结构式（10分），每小题2分。 1、6-甲基-5-庚烯-1-炔

2、（2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯 3、S-4-甲基-3-溴-1-戊烯 4、5-溴-2-萘甲酸 5、1-甲基螺[3.5]壬烷

二、完成下列各反应式（18分） 1.Cl-CH2CH2-CF32.Cl;SO3H3.;NO2;SO3HCOOH

4、CHCI5、HCHCH-CH3BrCH3PhCHCICHCH-CH3OHC=CPh6、CH2-CH-CH3BrCH3HCN7、HCH38、.

CH39、CH3-C-CH3CH2CH3COOHCH3-C-CH3CH2CH3

H3CH10、.CH3HH3C11、C=CHCH3Li

H3CCH3C=C)(2HCuLiH3CC=CHCH3CH2CH3

三、下列各反应中有无错误？如有，指出错在何处。（5分）