(1)根据上述推断可知A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B,反应的化学方程式为:

+NaOH+NaCl+H2O。

。

(2)根据上述推断,C的结构简式为

(3)D为乙苯,D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E,反应的化学方程式为:

+HNO3

。

,F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一

(4)根据上述分析,F为

共还有19种,其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的有:、、

。

(5)由苯与2-丙醇合成N-异丙基苯胺,设计思路为:苯与浓硝酸在浓硫酸存在下加热50℃~60℃时发生硝化反应得到硝基苯,硝基苯在Fe和稀HCl作用下被还原为苯胺;丙醇在铜催化下与氧气发生反应生成丙酮,苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到

,

与氢气发生加成反应,被还原为N-异丙基苯胺,则合成路线为:

。

7.答案: (1)

(2)+(CH3CO)2O

(3)保护氨基同时氧化甲基 (4)D

(5)、、、

- 13 -

、

(6)

、

解析: A→B是取代反应,生成物B为,B与酸性高锰酸钾反应时,苯环上的甲基被

氧化生成,得到的C是,C水解生成的D是。(1)D是。

(2)A→B是取代反应,另一生成物为CH3COOH,即

+(CH3CO)2O+CH3COOH。(3)A→D的流程中,A→B反应的

—NH2在C→D的步骤中又重新生成,纵观反应流程发现,B→C的过程中—NH2能够被酸性高锰酸钾氧化,所以A→D的目的是氧化苯环上的得到但是又保护了不被氧化。

23

(4)COCl2分子中C采用sp杂化,所以分子中四个原子共面,E分子中C原子采用sp杂化,分子中原子不可能在同一平面,A描述正确;X分子中含有两个—COOH,一个,所以

1molX最多反应4molNaOH,B描述正确;D→X属于取代反应,D→Y也属于取代反应,C描述正确;手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,Y中没有符合该条件的碳原子,即Y分子中没有手性

碳原子,D描述错误。(5)B的分子式是为C9H11NO,结构为,不饱和度为5。由已知条件

可以知道分子中存在、和苯环,此外还有两个C原子,分子中无其他不饱和键。由于苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,所以这两个取代基不同且位于苯环对位。综上所述,连接在苯环对位的两个基团可能是与(2种结构)、

与、(2种结构)与、与几种情况。

即、、、、、。

(6)从苯合成环己酮,首先需要引入官能团,由于不能直接引入—OH,比较合适的方法

是进行溴代反应引入Br原子,还原苯环后再转换成—OH,进一步氧化成羰基。

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8.答案: (1)羧基 加成反应

(2)(CH3)2CHCH2COOH+

+H2O

(3)AC (4)

(5)CH3(CH2)2CH2OH

CH3(CH2)3CHO

CH3(CH2)3COOH 、

解析: 由G的结构可知,C、F发生酯化反应生成G,C、F分别为、(CH3)2CHCH2COOH中的一种,A分子式为C7H8O,能与FeCl3溶液发生显色反应,则说明A中含有酚羟基和甲基,根据

G的结构简式可以看出A为,A与丙烯发生加成反应生成B为,B

与氢气发生加成反应生成C为(CH3)2CHCH2CHO,D为

,则F为(CH3)2CHCH2COOH,结合反应信息,逆推可知E为

。

(1)(CH3)2CHCH2COOH中官能团名称为羧基,与丙烯发生加成反应生成

B:。

(2)和(CH3)2CHCH2COOH发生酯化反应生成的化学方程式为

+H2O。

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(3)A.有机物的分子式为C15H28O2,故A正确;B.酚的酸性比碳酸弱,

有机物不能与Na2CO3溶液反应产生CO2,故B错误;C.有机物不具有酚的性质,不能与浓溴水反应生成白色沉淀,故C正确;D.有机物结构中有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子化合物K,故D错误,答案为AC。

(4)的同分异构体X分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其对应

的个数比为9∶2∶2∶1,说明有3组相同环境的甲基、1个羟基,苯环上有两种不同化学环境的氢原子,则两个取代基为对位,且结构可能为取代基,则为

。

,另外如果苯环上只有一个

(5)以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)为原料通过消去、加成及醛的加氢还原可制备正戊酸,其合成路线流程为 CH3(CH2)2CH2OH

贯彻全国农村卫生工作会议精神，掌握新形势CH3(CH2)3CHOCH3(CH2)3COOH。

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