1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。

HNH(1)HCHCCCHHCHHCCH(8)H(2)HHCHOCHCHH(3)HHCHHCHONOCCHHHOOH(5)HHH(6)HOCOHCHHCHH(4)HCHHCCHONO(9)HHCHHCHOH(7)HCHCH÷

1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。 1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。 答：除（2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

HH(1)OH3C(5)HH3C(6)FI(2)OCH3Br(7)ClHIH(3)HHHClCl(4)HClCl(8)

Cl1-7 解释下列现象。

（1）CO2分子中C为sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=O键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S—O键矩不能抵消，是极性分子。

（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

H

HH1

FFF

（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。 HCl键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。

1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。 答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。

（2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。

（3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷＜乙烯＜乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧，键长越短。

1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。 （1）D＞A＞C＞B；（2）A＞B＞D＞C 1-10 下列物种哪些是：（1）亲核试剂，（2）亲电试剂，（3）既是亲核试剂又是亲电试剂？ 答；（1）亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，HCHO，CH3CN，-CH3；

（2）亲电试剂：H+， AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，HCHO，CH3CN，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3； （3）既是亲核试剂又是亲电试剂： HCHO，CH3CN； （4）两者都不是的：CH4。

1-11 按质子酸碱理论，下列化合物哪些是酸？哪些是碱？哪些既是酸又是碱？ 答：酸：NH3，HS-，HBr，H2O，NH4+，HCO3-； 碱：NH3，CN-，HS-，H2O，HCO3-；

既是酸又是碱：NH3，HS-，H2O，HCO3-。

1-12 按Lewis酸碱理论，在下列反应中，哪个反应物为酸？哪个反应物为碱？ 答：（1）H2O 为酸，CN-为碱；（2）BF3为酸，HCHO为碱；（3）H2O 为酸，CH3NH2为碱；（4）Cu2+为酸，NH3为碱；（5）AlCl3为酸，COCl2为碱；（6）I2为酸，I-为碱。

1-13 指出下列哪些属于极性质子溶剂？哪些属于极性非质子溶剂？哪些属于非极性溶剂？ 答：极性质子溶剂：（5）（6）；极性非质子溶剂：（1）（4）（7）（8）；非极性溶剂：（2）（3）。 1-14 矿物油（相对分子质量较大饱和烃的混合物）不溶于水或乙醇中，但可以溶于正已烷。 答：矿物油为非极性分子，根据“相似相溶”原则，它可溶于非极性的正已烷，而不能溶于有极性的水或乙醇（水或乙醇醇间能形成氢键，分子间的引力非常强，故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解）。

1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱？如有，请分别写出。 答：（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3NH3+，共轭碱是CH3NH2-； （2）共轭酸是CH3OH；

（3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3CH2OH2+，共轭碱是CH3CH2O-； （4）共轭酸是H2； （5）共轭酸是CH4；

（6）共轭碱酸是CH3CH2+，共轭碱是CH2=CH-。 1-19 将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。

答：参照书中表1-9排出，CH3CH2-＞H2N-＞HC≡C-＞CH3O-＞OH-。 1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么？ 答：（1）中C是错的，因为此式中原子核的相对位置改变了；

（2）中C是错的，因为此式中的单电子数改变了（A、B式中单电子数为1，C中为3）；

2

（3）中C和D是错的，因为C式2个N原子外层价电子数不是8（而是6和10），D式中间N原子外层价电子数也不符合八隅体要求。 2-1 用系统命名法命名下列烷烃。

（1）2,2,5-三甲基已烷； （2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷； （3）4-甲基-5-异丙基辛烷； （4）2-甲基-3-异丙基庚烷； （5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；

（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷； （7）4-异丙基-5-正丁基癸烷； （8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。 2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。

（1）4-甲基-2-戊炔； （2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔； （3）1-已烯-5-炔； （4）3-异丁基-4-己烯-1-炔； （5）3-甲基-2,4-庚二烯； （6）2,3-已二烯； （7）2-甲基-2,4,6-辛三烯； （8）4-甲基-1-已烯-5-炔； （9）亚甲基环戊烷； （10）2,4-二甲基-1-戊烯； （11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。 2-3 用系统命名法命名下列化合物。

（1）3-甲基环戊烯； （2）环丙基乙烯； （3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷； （4）3-烯丙基环戊烯； （5）1-甲基-3-环丙基环戊烷； （6）3,5-二甲基环已烯； （7）螺[4.5]-1,6-癸二烯； （8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（ 9）2-甲基-1-环丁基戊烷； （10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷； （11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯； （12）二环[4.2.0]-7-辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。 2-4 写出下列化合物的构造式。

(1) 3-甲基环己烯 (2) 3,5,5-三甲基环己烯 (3) 二环[2.2.1]庚烷 (4) 二环[4.1.0]庚烷 (5) 二环[2.2.1]-2-庚烯 (6)二环[3.2.0]-2-庚烯 (7) 螺[3.4]辛烷

(8) 螺[4.5]-6癸烯 (9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯 (10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯

(1)CH3H3CCH3CH3(2)(3)(4)(5)(6)(7)H3CH3CCH3(8)(9)(10)

2-5 用系统命名法命名下列化合物。

（1）3,3-二甲基-2-苯基戊烷； （2）1,3,5-三甲基-2-异丙基苯（或2,4,6-三甲基异丙苯）； （3）1-苯(基)丙烯；（4）二苯(基)乙炔； （5）1-甲基蒽 ； （6）2-环丙基萘 （7）1,2-二苯基苯； （8）1,4-二甲基萘。

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