7、
OOCH3OCH3CH3OHOOHCOOHO
丹参酮ⅡA 大黄酸
OOHOHO
茜草素
大黄酸的显色反应
(1)Mg(AC)2反应:橙红色 (2)Borntrager反应:红色
8、蒽醌母核可划分成具有苯甲酰基结构的部分和具有醌样结构的部分。苯甲酰基结构部分给出第II和IV峰,醌样结构部分给出第III和V峰。5个吸收谱带范围大致如下:230nm左右(第Ⅰ峰)、240~260nm(第Ⅱ峰)、262~295nm(第Ⅲ峰)、305~389nm(第Ⅳ峰)、400nm以上(第Ⅴ峰)。
复习思考题(五)
三、判断对错
1、能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。 2、能与镁盐显色的化合物一定是黄酮类化合物。 ()
3、黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系、助色团(OH、OCH3 等)取代的种类、数目以及取代位置有关。()
4、黄酮及黄酮醇类UV光谱谱形相似,但带Ⅰ位置不同。()
5、一般情况下,二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不具有交叉共轭体系或共轭体系短,故不显色或显微黄色。()
6、3`-OH黄酮能与硼酸反应生成亮黄色。()
7、纸层析分离黄酮类化合物,以8%HAC水溶液展开时,苷元Rf值大于苷的Rf值。() 8、与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。()
9、纸层析分离黄酮类化合物,以8%HAC水溶液展开时,苷Rf值小于苷的Rf值。() 10、黄酮苷类化合物一般难溶或不溶于水,易溶于氯仿等有机溶剂中。() 11、具有邻二酚羟基的黄酮类成分可被醋酸铅沉淀。() 12、NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较强的一种还原剂。()
13、黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上,若C环上无羰基的是橙酮类。()
14、类化合物的甲醇溶液在200~400nm的区域内存在三个主要的吸收带。() 15、在某一化合物的UV光谱中,加入NaOMe时带I出现40~60nm红移,则该化合物有3-OH() 1、× 2、× 3、? 4、? 5、? 6、× 7、× 8、× 9、? 10、× 11、? 12、? 13、× 14、× 15、× 四、填空题
6、有一黄色针晶,FeCl3反应为绿褐色,HCl-Mg粉反应红色,Molish反应阳性,氯氧化锆试验呈黄色,加柠檬酸后,黄色(1),此针晶为(2)类化合物。 7、黄酮类化合物在240-400nm区域有两个主要吸收带,带Ⅰ在(3)区间,由(4)所引起;带Ⅱ在(5)之间,起因于(6)引起的吸收。 8、黄酮类化合物结构中大多具有(7),故显一定的酸性。 9、锆盐-枸橼酸反应常用于区别(8)和(9)黄酮。 10、
黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的(10)因有未共享电子对,故表现出微弱
的碱性,可与强无机酸生成洋盐。 6、槐米的主要成分是(11)
7、银杏叶的主要有效成分是(12)和(13)。
8、某中药中含有黄酮类成分,加入2%二氯氧锆甲醇溶液可生成黄色锆络合物,再加入2%枸橼酸甲醇溶液后,如果黄色减褪,示有(14)。
9、黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上;C环为五元环的是(15);C环开环的是(16)
(1)不褪/褪色(2)3-OH/5-OH黄酮苷(3)300~380nm(4)桂皮酰系统(5)220~280nm(6)苯甲酰系统(7)酚羟基(8)3-OH/5-OH、(9)5-OH/3-OH(10)1-位氧原子(11)芦丁(12)黄酮苷(13)银杏内酯(14)5-OH(15)橙酮(16)查耳酮
五、简述题
1、黄酮类化合物主要分哪些类?写出较常见的六种类型黄酮的基本骨架。 2、聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么?常用洗脱剂、洗脱规律是什么?
3、写出黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、查尔酮类、橙酮类的结构。 4、写出下列化合物的结构类型。
OOHOOOOOHOHOHOCO
5、中药中含有3、5、7、4′四OH黄酮(A),3、5、7、3′、4′五OH黄酮(B),3、5、7三OH,4′-OCH3黄酮(C),3、5、7三OH4′-(glu)2黄酮苷(D),请设计提取分离以上成分的方法,可用流程表示。 6、黄酮类化合物的酸性强弱与结构有何关系? 7、黄酮类化合物有哪些主要的生物学活性?
O1、黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类、查耳酮类、二氢异黄酮类、二氢黄酮醇类、二氢查耳酮类、黄烷类、花色素类、双黄酮类等。前六种类型为常见。
OOOOOOOHOOHOOOO
2、分离原理:
聚酰胺分子中具有酰胺羰基,可与黄酮类化合物酚羟基形成氢键,主要依据与被分离物质成氢键能力不同进行分离。 常用洗脱剂:
水-乙醇
洗脱规律 ①叁糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元。 ②母核酚羟基数目越多,洗脱越慢;酚羟基数目相同,易成分子内氢键者吸附弱。 ③异黄酮>二氢黄酮醇>黄酮>黄酮醇。 ④芳香核多,共轭程度高,难洗脱。 3、
OOOOOHOOHOOCOO4、黄酮醇、二氢黄酮、黄烷-3,4-二醇类、二氢查耳酮类和橙酮