小专题 大智慧(五)??有机物分子结构推断的方法

1．根据有机物的性质推断官能团或物质类别

有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物分子结构推断的突破口。

(1)能使溴水褪色的物质可能含有“生白色沉淀)。

”、“”、“”和酚类物质(产

(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“或酚类、苯的同系物等。

”、“”、“”、

(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有－CHO。 (4)能与钠反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。

(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有－COOH。 (6)能水解的有机物中可能含有酯基或是卤代烃。 (7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。 2．根据性质和有关数据推知官能团的数目

如某醇与足量CH3COOH发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比醇多84，则说明该醇为二元醇。 3．根据某些产物推知官能团的位置

(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，－OH一定在链端(即含－CH2OH)；由醇氧化成酮，－OH一定在链中(即含

)；若该醇不能被催化氧化，则与－OH相连的碳原子上无氢原子。

(2)由消去反应的产物可基本确定“－OH”或“－X”的位置。 (3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构。

(4)由加氢后碳架结构确定或的位置。

4．根据反应中的特殊条件推断反应的类型

(1)NaOH水溶液，加热——卤代烃，酯类的水解反应。 (2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。 (3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等。

(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水——酚类的取代反应。 (5)O2/Cu——醇的氧化反应。

(6)新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛氧化成羧酸盐。 (7)稀H2SO4——酯类的水解、淀粉的水解等。

(8)H2、催化剂——烯烃(炔烃)的加成反应，芳香烃的加成反应，醛的加成反应等。

1．中茶公司是世界500强之一中粮集团成员企业，是中国领先的多元化茶叶产品和服务供应商。物质A是从茶叶中提取出的芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基，均不含支链且处于苯环的对位，遇FeCl3溶液能发生显色反应。F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。它们的转化关系如下：

请回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称是________，1 mol A与足量溴水反应最多可以消耗________ mol Br2。 (2)反应①～③中属于加成反应的有________(填序号)。

(3)C的结构简式为__________________________________________________， F的结构简式为_____________________________________________。 (4)A→B的化学方程式是_______________________________________。

解析：从A→B转化可知，A中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较A和C的分子式可知反应①为加成反应，则A中含有碳碳双键，因A能够与FeCl3发生显色反应，故含有酚羟基，又因为A的侧链不含有

支链，所以A的结构为：

答案：(1)羟基、羧基 3 (2)①

。