第13章 甾族、脂类和萜类化合物

1．解：

（1）萜类化合物：萜类化合物是由异戊二烯（isoprene）作为基本骨架单元，可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规律”。因此，萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。

（2）甾族化合物：甾族化合物广泛存在于动植物组织中，是一类在生命活动中起着重要作用的化合物。这类化合物分子中都有一环戊烷并氢化菲骨架，绝大多数还含有三个侧链，其中两个侧链都是甲基，另一个为含不同碳数的碳链或含氧基团。

（3）皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数叫做皂化值。 （4）碘值：100g油脂所能吸收碘的克数称为油脂的碘值。

（5）酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要NaOH的毫克数称为油脂的酸值。 2．解：

CH2OH(1)(2)(3)(4)单萜　　　　倍半萜　　　　　　　　　　倍半萜　　　　　倍半萜CHO(5)(6)CH2OH单萜　　　　　　　　　　二萜

O 3．解：

O(CH2)14CH3(CH2)14CH3OCH2OCH2OCCOCOCH2OCHCH2OCOPO-RO(CH2)2N+(CH3)3（1） CH 3 (CH 2 )14 C O （2） R'O CH

OCCH2OCHCH2OOCPO-OO(CH2)2NH3+

R（3） 4．解

R'OCH3OHCHOH（1） （2） （3） （4） （5） OH （6）

5．解：

（1）13-乙基-11-亚甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4-雌甾烯 （2）3, 17β-二羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯 （3）胆甾-5-烯-3β-醇

（4）17α,21-二羟基孕甾-4-烯-3,11, 20-二酮 6．解：

（1） 薄荷醇

（2） 胆甾酸 7．解：

由于樟脑的桥环结构，固定了桥头两个手性碳原子所连的基团，使其C1所连的甲基与C5所连的氢只能处于顺式构型，故只有一对对映体。 8．解： 9．解：

（1）属于５β-系列，因为５位氢是β-型，A/B环是顺式稠合。 （2）三个-OH均为α-构型，因为虚线表示在环平面下方，即α-构型。 （3）

OHHOHOHCONHCH2COO-Na+(-)Tollens(-)(+) Ag2, 4-二硝基苯肼(-)(+) 樟脑柠檬醛(-)FeCl3(-)Br2(＋)红棕色褪去(－) 胆酸雌二醇(+)显色CHOHCHOOA.H或 B.OH（4）甾环部分具有疏水性，侧链具有亲水性，故可起乳化剂作用，促进脂类水解。 10．解：

O(1)KMnO4+ CO2

紫外线(2)HOHHOH

(3)O3Zn + HClOO+ HCHO + CH3COCH3

(4)BH3H2O2, OH-CH2OHCH2OH

OHOHCOOH(5)HOOHH2NCH2CH2SO3HHOOHCONHCH2CH2SO3H