《有机总结》
OOHOOOCH3OCHC2H5+H3CCH2CHCH3COOH
3、酯的取代反应
H+(or OH-)+RCOOR1+RCOOR1+RCOOR1H2OR2OHNH3H+(or R2O-)+RCOOR2+RCONH2+RCOOHR1OHR1OHR1OH
【例】
OCOOEtH2CH2NOH2N+COOEtC2H5O?-HNONH脲4、腈的反应
O巴比土酸
RCN++H+(or OH-)H2ORCONH2NH2RC+H+(or OH-)RCOOH水解H2O-无水HClR1OHH+H2ORCOOR2醇解RCNOR1ClRCN+NH4ClNH3NHRNH2氨解
150℃，压力5、羧酸衍生物和格式试剂反应
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《有机总结》
ORCClOMgXClROCR1+R1MgXRCR11)R1MgX2)H/H2O1)R1MgX2)H/H2O++OHRCR1OHRCR1R1R1ORCOR2OMgXOR2ROCR1+R1MgXRCR1NMgXR1RCNR1MgXRCH+/H2OORCR1
【注】
①氮带有负电荷C=N-中碳无明显电正性，不可能再与金属试剂加成，亚铵盐水解最终生成酮。而酰氯和酯会同时和两摩尔的格式试剂加成，生成醇。
②有些不如格式试剂活泼的金属有机物和酰氯反应，产物一般为酮，如二烷基铜锂（R2CuLi）、二烃基镉（R2Cd）。
【例】
OH1)CH3MgX2)H/H2O+COOC2H5CCH3OCCH31)PhMgXCN2)H/H2O6、还原反应 （1）酰氯
+
COCl+H2Pb/BaSO4H2OCHOSOCl22)H+/H2OCOOH1)LiAlH41)LiAlH42)H+/H2OCH2OH
（2）酯
①鲍维尔特-布兰克（Bouveault-Blanc）还原法
RCOOR1NaRCOOHC2H5OH+R1OH
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《有机总结》
【注】在没有普遍LiAlH4的时候，一般用这种方法。 ②用LiAlH4还原
RCOOR11)LiAlH42)H2ORCOOH+R1OH
③偶姻缩合
【描述】在乙醚、苯等惰性溶剂中用金属钠处理酯，可得到缩合产物—α-羟基酮。
OOHONaRCOR1RCCHR乙醚 OR1OR1【机理】
ORCOR1NaROC-OR1O-CRCRO-ORCOCR2NaROC-OC-H+RROCOHCHR
O【例】
CH3O2C（3）酰胺和腈
①
(CH2)8CO2CH31)Na/二甲苯2)CH3COOHOH
ORCNHR11)LiAlH42)H2ORCH2NHR1RCN1)LiAlH42)H2OH2Ni/?,压力RCH2NH2RCNRCH2NH2
②斯蒂芬（Stephen）还原
【描述】腈的另一种还原方式为惰性溶剂（如乙醚，乙酸乙酯等）中用氯化亚锡和氯化氢处理腈得到亚铵盐的沉淀，水解后得到醛。
SnCl/HClRCN(RC=NH2)2(SnCl6)2+2-H2ORCHO
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《有机总结》
【例】
CN1)SnCl/HCl2)H2O,?CHO
7、酯的热消去
CHOR
【注】该反应是β消去反应。若有两个β-H可供消除，一般主要消去含氢较多碳上的
CO?CC+RCOOHβ-H。反应通过一个环的过渡态，所以反应的立体化学为顺式消除。
【例】
HH?CH3HOCOHOAcC6H5HDOAcC6H5HHDC6H5CH3+CH3CH3COOH?C6H5HDC6H5C6H5?C6H5HHC6H5OAcC2H5CHCH3?C2H5CHCH2+CH3CHCHCH360@%
8、克莱森（Claisen）酯缩合反应
【描述】酯的α-H呈现酸性，在醇钠作用下生成α碳负离子（稀醇负离子），对另一种酯进行亲和加成-消去（取代反应）生成β-酮酸酯。
O2RCH2【机理】
COR11)NaOC2H52)H+ORCH2CCHROCOR1
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《有机总结》
OORCH2COR1NaOC2H5ORCH-RCOR1CH2COR1OC2H5RCH2C-OCOR1CHORORCH2CCHR
【注】第四步形成钠盐很重要，因为前三步都是完全可逆反应，过量的乙醇钠有助于反应物的生成，形成钠盐，最后只需酸化就可以得到缩合产物了。
【例】
OOCOR1NaOC2H5ORCH2C+ONa-CCOR1R2H3CCOC2H51)NaOC2H52)H+OH3CCOCH2COC2H5乙酰乙酸乙酯，简称\
（1）狄克曼（Dieckmann）缩合
【描述】适当位置的开链双酯在醇钠存在下进行分子内的酯缩合反应。 【注】以形成稳定的五、六圆环为准。 【例】
OOC2H5OC2H5OO-ONaOC2H5OC2H5-OC2H5OOOC2H5COOC2H5-OC2H5-COOC2H5COOC2H5H5C2OOCH5C2OOCH5C2OOCCH31)NaOC2H52)H+H5C2OOCOCH3
（2）交叉酯缩合
【描述】两个不同的具有α氢的酯缩合，会得到复杂产物。但无α氢的酯与有α氢的酯缩合，则得到单一的产物。
【例】
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