【课堂新坐标】(教师用书)高中化学 专题4 第二单元 醇酚教案 苏教版选修5 下载本文

第二单元醇 酚

第1课时 醇的性质和应用

(教师用书独具)

●课标要求

1.认识醇的典型代表物的组成、结构特点和性质应用,并认识醇的取代和消去反应。 2.结合生产、生活实际了解醇对健康可能产生的影响。 ●课标解读

1.以乙醇为例,了解醇的组成和结构。 2.以乙醇为例,理解醇的主要性质及应用。 ●教学地位

乙醇及其醇类是一类重要含氧衍生物,在日常生活和生产经常涉及到,也是很多有机物合成的基础原料,掌握其性质和应用非常重要,也是高考试题涉及的常考点。

(教师用书独具)

●新课导入建议

交警手上拿的是一种酒精检测仪,可用来检测驾驶员是否酒后驾驶。从化学实验角度来讲,该过程就是检验驾驶员呼出的气体中是否含酒精。如果利用下列反应检验乙醇:C2H5OH+K2Cr2O7+H2SO4―→CH3COOH+Cr2(SO4)3(绿色)+H2O+K2SO4(未配平),则乙醇发生了什么类型的反应?乙醇除了上述反应,还能发生什么反应,本课时将系统探讨。

●教学流程设计

安排学生课前阅读P66~71相关教材内容,完成【课前自主导学】中的内容。?步骤1:导入新课,分析本课教学地位和重要性。?步骤2:对【思考交流1】要强调醇催化氧化的结构要求。

对【思考交流2】要强调同一个C上只能连一个—OH。?步骤3:对【探究1】要特别强调醇消去反应和催化氧化的原理和对醇的结构要求。然后教师点拨学生完成【例1】。最

后学生完成【变式训练1】,教师给出答案和点评。对【教师备课资源】可选择补加。

?

步骤6:6至7分钟完成【当堂双基达标】,教师明确答案并给予适当点评或纠错。?步骤5:回顾本课堂所讲,师生共同归纳总结出【课堂小结】。?步骤4:对【探究2】有条件的实验室教师可作演示或指导学生实验,强调操作注意事项,让学生观察现象。最后讲清实验原理。在教师点拨下完成【例2】。然后学生讨论完成【变式训练2】教师给予点评和纠错。

课 标 解 读 1.了解醇的组成、结构和分类。 2.理解乙醇的主要化学性质及其应用。 2.乙醇的化学性质与分子化学键断裂关系。(难点) 3.乙醇的分子内和分子间脱水反应。(重难点) 重 点 难 点 1.醇与酚的区别。(重点)

1.醇类与酚类的区别 醇类:羟基(—OH)连接在饱和碳原子上。

酚类:羟基(—OH)连接在苯环或其他芳环碳原子上。 2.乙醇的化学反应与乙醇分子中化学键的断裂 乙醇结构式及化学键

醇类的性质和应用

(1)乙醇与活泼金属如Na的反应,化学方程式为 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑,e键断 (2)乙醇与氢卤酸如HBr的反应,化学方程式为 △

CH3CH2OH+HBr――→CH3CH2—Br+H2O,d键断

△R—OH与HX反应方程式为R—OH+HX――→R—X+H2O,可用于制卤代烃。 (3)乙醇的脱水反应

浓H2SO4①分子内脱水(属于消去反应)化学方程式为CH3CH2OH――→CH2===CH2↑+H2O,a、d键

170 ℃断,可用于实验室制乙烯。浓H2SO4作用为催化剂和脱水剂。

浓H2SO4

②分子间脱水(属于取代反应)化学方程式为2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3+H2O,d、e

140 ℃键断,可用于实验室制乙醚。浓H2SO4作用为催化剂和吸水剂。

说明:乙醇脱水反应除了用浓H2SO4作催化剂外,也可用Al2O3(400_℃左右)或P2O5等催化剂。

Cu或Ag

(4)乙醇的催化氧化(Cu或Ag作催化剂)方程式为2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O,c、

△e键断,可用于制乙醛。

1.所有醇均能与HX反应吗?所有醇均能与O2发生催化氧化吗? 【提示】 醇均与HX反应;但不一定均能发生催化氧化。

1.醇的分类 根据分子中的醇羟基的数目,可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。一般将二元以上的醇统称为多元醇。

2.常见的醇及应用

(1)甲醇:结构简式为CH3OH,俗称木精或木醇,是无色透明的液体,有剧毒。 (2)乙二醇:结构简式为(CH2OHCH2OH),无色、黏稠的液体。乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂。

(3)丙三醇:结构简式为CH2OHCHOHCH2OH,俗称甘油,是无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用,是重要的化工原料。

丙三醇与硝酸反应生成硝化甘油的方程式

CH2OHCHOHCH2OH+3HNO3―→CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+3H2O]。

注意:当羟基与碳碳双键或碳碳叁键相连时,容易发生异构化,如羟基与碳碳双键相连时会转化为醛或酮。

同一碳原子上连接两个或两个以上羟基的化合物不稳定。

2.CH2Cl2与NaOH的水溶液发生水解反应生成什么有机物?

醇的分类与应用 【提示】 HCHO。

【问题导思】 醇类反应的有关反应规律 ①CH3CH2CHCH3OH能发生消去反应吗?其产物可能是什么?

【提示】 能发生消去反应,其产物可能为CH3CH===CHCH3和CH3CH2CH===CH2。 ②CCH3CH3CH3OH能发生催化氧化吗? 【提示】 不能发生催化氧化。 1.醇的消去反应规律

(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。

浓H2SO4

CHCOH――→CC+H2O

170 ℃

(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。

2.醇的催化氧化规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:

氢原 子数 错误!) 3.醇的取代反应规律

醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。

浓H2SO4CROOH+H—O—R′

△ CROOR′+H2O

浓H2SO4

R—OH+H—O—R――→R—O—R+H2O

140 ℃

R—OH+H—X――→R—X+H2O

分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体

A.CH3CHCH3CHOHCHCH3CH3

B.CCH3CH3CH3COHCH3CH3 C.CCH3CH3CH3CH2CHOHCH3 D.CH3(CH2)5CH2OH

(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是______(填入编号,下同); (2)可以发生催化氧化生成醛的是________; (3)不能发生催化氧化的是________;

(4)能被催化氧化但产物不是醛的有________种。

【解析】 (1)因醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称。(2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有1个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。

【答案】 (1)C (2)D (3)B (4)2

醇的消去反应和催化氧化的判断一定注意:连有—OH的碳原子的相邻碳原子上无氢原子时不能发生消去反应,连有—OH的碳原子上无氢原子不能发生催化氧化。

1.某物质可以发生消去反应,催化氧化又能发生取代反应。该物质可能是( ) A.CH3OH

B.CCH3CH3CH3CH2OH C.CCH3CH3CH3CH2CH2OH D.CCH3OHCH3CH3

【解析】 AB项,不能发生消去反应,D项不能发生催化氧化。 【答案】 C

【教师备课资源】(教师用书独具)

醇类化合物在香料中占有重要的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇类

香料:

OH CH2CCH3CH3OH

① ② CH2CH2CCH3CH3OH OCH2CH2OH