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天然药物化学习题集 （应用化学、化学教育专业用）
目录
（考试占80%）
第一章总论…………………………… 第二章糖和甙类……………………… 第三章苯丙素类……………………… 第四章醌类化合物…………………… 第五章黄酮类化合物…………………… 第六章鞣质…………………………… 第七章萜类挥发油…………………… 第八章三萜及其甙类………………… 第九章甾体及其甙类………………… 第十章生物碱………………………… 第一章总论
一、选择题（选择一个确切的答案）
1、液相色谱分离效果好的一个主要原因是：Ｂ
Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：Ｂ Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液 3、纸上分配色谱，固定相是：Ｃ
Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：Ａ Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法
5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其Rf值随PH增大而减小这说明它可能是：B Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物 6、离子交换色谱法，适用于下列（Ｂ）类化合物的分离 Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类
7、碱性氧化铝色谱通常用于（Ｂ）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（B） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 三、用适当的物理化学方法区别下列化合物
用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（C）→（A）→（D）→（B）
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OHOHOOOHOOOHOHOOHOHCH3OAOOgluORhaOBOOHOOOHOHOC苷先洗下，次序：异黄酮、二氢黄酮、黄酮、黄酮醇（P62） 四、填空
试画出利用PH梯度萃取分离酸、碱、中性物质的模式图
D
某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离：
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水提液 强酸性树脂 通过液 被吸附物 1.NH4OH 2.强碱性树脂 强碱性树脂 通过液 （中性） 被吸附物 通过液 （碱性） 被吸附物 用HCl洗 稀NaOH (两性) (酸性) 五、回答问题
1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列：
1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯 2、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序（P63）
Ａ、水Ｂ、甲醇Ｃ、氢氧化钠水溶液Ｄ、甲酸胺 ＡＢＣＤ
3．萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？
4、“水提醇沉”和“醇提水沉法”，各除去什么杂质？保留哪些成分？ 5、如何判断化合物和溶剂的极性？
6、分离天然产物常用的吸附剂有哪些，各有何特点？ 硅胶：氧化铝：聚酰胺
7、简述天然药物化学研究的作用
? 1．探索天然药物治病的原理 ? 2．扩大天然药物的资源 ? 3．减低原植物毒性，并提高疗效
? 4．进行新化合物的研究导致化学合成或结构改造 ? 5．控制天然药物及其制剂的质量
8、选择一个化合物的重结晶条件时的基本思路是什么？ 1、结晶溶剂的选择
? 对所需成分的溶解度随温度不同而有显著的差别，选择溶剂的沸点不宜太高，不产生化学反应。
对杂质来说，在该溶剂中应不溶或难溶。
? 参考同类型化合物的结晶条件，参考“相似相溶”的规律加以考虑。
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? 溶剂的沸点应低于化合物的熔点，应低于结晶时的温度。
? 选择混合溶剂，要求低沸点溶剂对物质的溶解度大、高沸点溶剂对物质的溶解度小易达到过饱和
状态有利于结晶的形成。
? 重结晶常需要采用两种不同的溶剂分别结晶。
2、常用重结晶体系：单溶剂体系：苯，氯仿，乙酸乙酯，乙醇，甲醇，水
混合体系：乙酸乙酯—乙醇，乙醇—水，甲醇—水
9、1.如何选择一个混合物的硅胶色谱条件，2.硅胶色谱中那些因素影响Rf值？3.若一种物质在硅胶薄层色谱中，以氯仿-甲醇=5：1展开时的Rf值为0.8，应如何选择一种条件使Rf值约为0.4？
硅胶活度(含水量)，洗脱剂的极性，化合物极性。
10、计算C10H11ON的不饱和度(环加双键数) 11、简述天然中药活性成分研究的一般途径
12、凝胶色谱法的分离原理如何？大分子与小分子哪个先被洗脱下来？为什么？ 六、解释下列名词
有效成分，有效部位，相似相溶，分配系数，分离因子，正向分配色谱，反向分配色谱，高效液相色谱（HPLC）、液滴逆流色谱（DCCC）、FAB－MS、HR－MS，pH梯度萃取，RP-C8和RP-C18 第二章糖和苷类 一、选择题
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BNH2CHCH2CNOSOK3SgluOHHONNNNOHOHA.H2CC.OOD.gluOCH2OHE.H3COOCOgluCH3
1、属于碳苷的是（C）
2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是（Ｂ）
Ａ、七碳糖苷Ｂ、五碳糖苷Ｃ、六碳糖苷Ｄ、甲基五碳糖苷 3、采用Smith降解Ｃ—苷时哪些糖构成的苷降解产物是丙三醇ABC
Ａ、葡萄糖Ｂ、甘露糖Ｃ、半乳糖Ｄ、鼠李糖 ABC为己糖
4、 天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是（Ｂ）
Ａ、糖醛酸苷Ｂ、氨基糖苷 Ｃ、羟基糖苷Ｄ、2，6—二去氧糖苷
难易顺序：氨基糖苷>羟基糖苷>3,去氧糖苷>2,去氧糖苷>二去氧糖苷，糖醛酸苷碱水容易（P171） 5、用0.02—0.05N盐酸水解时，下列苷中最易水解的是（Ａ）
Ａ、2—去氧糖苷Ｂ、6—去氧糖苷 Ｃ、葡萄糖苷Ｄ、葡萄糖醛酸苷
6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定（Ａ）
Ａ、碱性Ｂ、酸性Ｃ、中性Ｄ、酸碱性中均稳定 7、Smith裂解法所使用的试剂是（Ｃ）
Ａ、NaIO4Ｂ、NaBH4Ｃ、ＡＢ均是Ｄ、ＡＢ均不是（P174） 二、填空题
1、某苷类化合物中糖部分为一双糖，1—6相连。用过碘酸氧化，应消耗（2）克分子过碘酸。 2、苷类的酶水解具有（专属）性，是缓和的水解反应。
3、凡水解后能生成（糖）和（非糖）化合物的物质，都称为苷类如芸香苷加酸水解生成（槲皮素）、（葡萄糖）和（鼠李糖）。
4、Molish反应的试剂是（萘酚-硫酸显色试剂）用于鉴别（苷类），反应现象是（紫色环）。 三、简述下列各题 1、解释下列名词含义：
苷糖与非糖生成的化合物、苷元苷中非糖生成的部分、苷键糖与非糖生成的键、原生苷苷在植物活体内原来的结构形式、次生苷原生苷在提取、水解等过程中产生的比原生结构中少了若干个糖的次生化合物、低聚糖少数若干个糖聚合物、多聚糖多个糖聚合物、苷化位移 ２、什么是苷类化合物？该类化合物有哪些共性？
糖与非糖生成的化合物。含糖，亲水至水溶性，旋光性，固体，吸湿。 （1）简述甙的结构研究流程（5分）
一、物理常数的测定
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