天然药物化学习题集解答(完整) 下载本文

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第七章萜类和挥发油

一、解释下列名词

(1)生源的异戊二烯定则 (2)乙酰价 (3)碘价(值)

(4)Ehrlich氏试剂

(5)Wagner—Meemein重排

(6)AgNO33络合色谱(AgNO33+硅胶AgNO33络合色谱制板;) (7)挥发油

二、试用简单的化学方法区别下列各对化合物 1、

OHOH与Br加成

2、

OHOHFeCl3

3、

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HHHHOOC测酸值,PH,酯化反应

三、分析比较

OHACH2OHHHBCOHOHED

在25%AgN03制的硅胶TLC上用CH2Cl2(或CHCl3)—EtOAc—n-BuOH(4:5:4)展开,其Rf值

(B)>(E)>(C)>(D)>(A)

十、分析题(10分)

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四、将下列四种化合物填入分离流程中相应位置

OHHOOCH3OABCD

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挥发油乙醚液 醚层 O碱水层 (B) O①O ②NaHCO3 醚层 碱水层 ①H,乙醚提取 ②醚提物用NaOH/H2O皂化③醚萃取 +①Girad TS+10%HAC ②加水稀释,醚提 醚层 (D) 水层 (C) 醚层 (A) 水层 (B) 五、试用物理和化学方法区别三种罗酮(ionone)

OOOαβ?

异丙烯基IR:1420-1410,末端烯基IR:1633,997,925,

UV242(δ双键,环外αβ不饱和羰基)UV220+30(环外αβ不饱和羰基+共轭延伸)UV215+15(环外αβ不饱和

羰基)

第八章三萜及其苷类

一、简单解释下列概念和回答问题 1、单糖链皂苷和双糖链皂苷 2、正相层析和反相层析

3、在四环三萜中不同类型化合物的结构主要有何不同?总结成表

4、在三萜皂苷中,一般糖的端基碳原子的化学位移在多大范围内?δ4.5-5.3

5、写出四种确定苷键构型的方法,并简要说明如何确定?糖的选择性酶解;比旋光度;C1位构型(1H,

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13C,NOESY)

6、某化合物的水溶液振摇后未产主持久性泡沫,能否判断此化合物一定不是皂苷类成分?(不能,皂苷

类的单糖苷表面活性不好)

7、皂苷为何能溶血?(与红细胞表面的胆甾醇生成水不溶复合物,内渗压增加红细胞蹦解)

8、DCCC法为何比较适合分离皂苷类成分?(皂苷类有亲酯端和亲水端,DCCC法是由液液分配原理,通过互不相容的亲酯和亲水两相产生对不同化合物的分配系数和分离因子的差异,分离皂苷类时不同化合物的差异比较显著)

9、三萜皂苷易溶于下列何种溶剂(氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯)正丁醇 二、提取与分离

用大孔吸附树脂D101提取人参皂苷时,将人参的水提液通过树脂柱。先用水洗,再用70%乙醇洗脱,请问各洗脱液的主产物是什么? 第九章甾体及其苷类 回答问题

1、什么是强心苷?它的基本化学结构怎样?

强心苷是指天然界存在的一类对心肌有兴奋作用的甾体苷类

R基是五元、六元内酯

2、 强心苷中的哪些结构对生理活性是特别重要的?举例说明在提取过程中如何防止这些结构的改变。 C17内酯,C14β,C3βOH, 3、下列试剂或方法有什么用途? ①KellerKiliani试剂

②LiebermannBurchard试验 ③醋酐、吡啶水浴加热 ④过碘酸作用(暗处放置) ⑤间硝基苯,KOH反应 第十章生物碱类

一、比较下列N原子的碱性

H3CHN③OCON②N①CH31>2>3

CH3二、比较碱性大小 l、

HHCH3OHHCH3HNHCH3

OHNHCH3前>后(前氢键,PKa增大,碱性增强)

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