有机化学推断题的解题方法 下载本文

有机化学推断题的解题方法

大纲考点解读如下: 1.掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。 2.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙 脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的应用。 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 3.通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。 4.综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简 式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。

【考点透视】 有机框图题作为高考的必考题,通常在理综合化学试卷(108分)中占15分或18分,而其中反应类型的判断占3分;按要求写出指定物质的同分异构体占3分,写出起始反应物的分子式或结构简式占2分;写出相关的化学方程式占7~10分。A有机物的推断一般有以下几种类型:

① 由结构推断有机物;② 由性质推断有机物;③ 由实验推断有机物; ④ 由计算推断有机物等。

B.有机物推断的解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。

① 顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论。 ② 逆推法。以最终物质为起点,向前步步递推,得出结论,这是有机合成推断题中常用的方法。 ③ 猜测论证法。根据已知条件提出假设,然后归纳、猜测、选择,得出合理的假设范围,最后得出结论。其解题思路为:为了确保尽可能的得分,现将有机推断题中的热点归纳如下: 一、根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别

1.A Cu或Ag) B;

类型:氧化反应;类别:反应物A:伯醇(或仲醇);生成物:醛(或酮)和水。

辨析:如果B还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应,说明B一定是醛,而A一定是 伯 2CH3CH2OH + O2醇,否则,说明B一定是酮,而A一定是仲醇。+ 2H2O ; CH3CH2OH + CuO2.A

新制Cu(OH)2

CU(Ag) 2CH3CHO △

CH3CHO + H2O

B

类型:氧化反应;类别:反应物A:醛,生成物:羧酸和水。 3.A

浓硫酸△

新制Cu(OH)2

↓+2H2O

B

类型1:消去反应;类别:反应物:醇,生成物:烯烃和水。

CH3CH2OH

浓硫酸△

CH2=CH2↑+H2O

类型2:取代反应;类别:反应物:醇,主要生成物:醚和水。 2CH3CH2OH

浓硫酸 CH3CH2OCH2CH3+H2O △

类型3:酯化反应;类别:反应物:羟基羧酸,生成物:链酯、环酯、聚链酯和水。 HOCH(CH3)COOH+HOCH(CH3)COOH COOH+H2O n HOCH(CH3)COOH

浓硫酸△

HOCH(CH3)COOCH(CH3)

n + n H2O

浓硫酸 OCH(CH3)CO△

说明:α―羟基羧酸反应生成六元环酯(分子间酯)或三元环酯(分子内酯);

β―羟 基羧酸反应生成八元环酯(分子间酯)或四元环酯(分子内酯)。 4.A

、醇 NaOH B

类型:消去反应;类别:反应物:卤代烃,生成物:烯烃、卤化钠和水。 CH3CH2Br+NaOH 5.A

醇 CH2=CH2↑+NaBr+H2O △

、水 NaOH B

类型1:取代反应(水解反应);反应物:卤代烃,生成物:醇和卤化钠。

特点:碳原子数没有减少。 CH3CH2Br+NaOH

水CH3CH2OH+NaBr △

类型2:取代反应(水解反应);反应物:羧酸酯,生成物:醇和羧酸钠。

特点:碳原子数减少。 CH3COOCH2CH3+NaOH

水 CH3COONa+CH3CH2OH △

类型3:中和反应;反应物:羧酸,生成物:羧酸盐和水

特点:碳原子数没有减少。 课本寻源: CH3COOH+NaOH

CH3COONa+H2O

类型4:取代反应和中和反应;反应物:卤代羧酸,生成物:羟基羧酸盐、卤化钠和水。 课外寻源: CH3CHClCOOH+2NaOH 6.AH2 / Ni △

CH3CH(OH)COONa+NaCl+2H2O

B

类型1:加成反应(或还原反应);反应物:不饱和烃:烯烃(或炔烃);生成物:烷烃(或烯烃)。 CH2=CH2+H2 CH≡CH+H2

Ni CH3–CH3 △

Ni CH2=CH2 △

+3H2 类型2:加成反应(或还原反应);反应物:芳香烃;生成物:环烷烃。

类型3:加成反应(或还原反应);反应物:醛(或酮),生成物:伯醇(或仲醇)。

CH3CHO+H2Ni CH3CH2OH

CH3COCH3+H2Ni CH3CH(OH)CH3

二、推断题中常见的突破口。

(一). 根据反应现象推知官能团

1.能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为 苯的同系物。

3.遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。 4.遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 5.遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。

6.加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推 知该分子结构有即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 7.加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有COOH 或。

8.加入NaHCO3 溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有HSO3或COOH。 9.加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。 (二)根据物质的性质推断官能团 能使溴水褪色的物质,含有C=C或或; 能发生银镜反应的物质,含有;

能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH; 能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基; 能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;

能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。 (三) 根据特征数字推断官能团

1.某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含 有两个-OH。缘由-OH转变为。

2.某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有 一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH

3.若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个 碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 4.饱和一元羧酸与比它少一个碳原子的饱和一元醇的分子量相等。

5. (1)式量为28的有:C2H4,N2,CO(2)式量为30的有:C2H6,NO,HCHO

(3)式量为44的有:C3H8,CH3CHO,CO2,N2O (4)式量为46的有:CH3CH2OH,HCOOH,NO2

(5)式量为60的有:C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2