解：（1） 第1个反应较快。水的亲核性弱，反应为SN1机制，叔卤代烃反应较快。 （2） 第1个反应较快。CN的亲核性强，反应为SN2机制，伯卤代烃反应较快。 （3） 第1个反应较快。反应为SN2机制，SH的亲核性比OH强。
（4） 第1个反应较快。反应为SN1机制，甲基为给电子基团，对苄基碳正离子有稳定作用。
（5） 第2个反应较快。第1个反应中，两个邻位甲基使硝基不能与苯环很好地共平面，故其活化作用也就很小。
6.10 把下列基团按亲核性从强至弱排列成序。
（1） A. C2H5O- B. C6H5O- C. CH3COO- D. HO- （2） A. F- B. RO- C. R3C- D. R2N- 解：（1） A > D > B > C；（2） C > D > B > A
6.11 比较下列各组化合物进行消除反应时的速率。 ⑴E2:A.CH3CH2CH2CH2ClB.CH2CHCH2CH2ClC.ClD.Cl—
－
－
(2)E1:A.CHBrCH3B.CHBrCH3C.CHBrCH3D.CHBrCH3NO2OCH3CH3
(3)E2:A.CH3ClB.CH3CH3Cl
解：（1） B > D > A > C； （2） C > D> A > B ；（3） A > B 6.12 简要回答下列问题。
（1） 1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如加入少量碘化钠，反应速率加快，为什么？
(2) 1-甲基-1-溴环丙烷是否容易按SN1机理发生反应？为什么？ (3) (S)-3-溴己烷水解的产物是什么？该产物是否具有光学活性？
(4) 解释：正丁基氯在含水乙醇中碱性水解的反应速度随水量增加而下降，叔丁基氯在相同的条件下观察到的现象正相反。
(5) 解释：1-氯二环[4.4.0]癸烷亲核取代反应的活性比1-氯二环[2.2.2]辛烷的大得多。
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(6) 解释：仲丁基氯脱氯化氢生成顺-和反-2-丁烯，二者的比例为1：6(假设只有反式消除机理)。
解：（1） I是强的亲核试剂，又是好的离去基团。
CNCN—
-BrNaIICN-CN
(2) 不容易进行。环丙烷分子的角张力比较大，如按照SN1机理发生反应，生成的碳正离子是位于三元环内的sp2杂化碳原子，角张力将进一步增大，稳定性极低。
(3) 为SN2反应，产物构型发生转变，产物为(R)-3-己醇，具有光学活性。
(4) 正丁基氯在含水乙醇中碱性水解的是SN2反应，含水量增加极性增加，对反应不利。叔丁基氯在含水乙醇中碱性水解的是SN1反应，含水量增加极性增加，对反应有利。 （5）1-氯二环[2.2.2]辛烷和1-氯二环[2.2.2] 癸烷的结构如下：
ClCl
1-氯二环[2.2.2]辛烷 1-氯二环[2.2.2] 癸烷
1-氯二环[2.2.2]辛烷桥头碳原子因碳桥太短难以形成平面型的碳正离子，所以难以发生SN1反应，另外碳桥也阻止了亲核试剂从离去基团的背面进攻，而构型的翻转亦不可能，所以也难于发生SN2反应。而1-氯二环[4.4.0]癸烷是典型的叔卤代烃，中心碳原子可以形成稳定的叔碳正离子，所以能按SN1机理迅速反应，但它对SN2反应也是难以进行的。
(6)HHCH3ClHHHCH3HHClH3CClHCH3CH3BHClH3CHCCCH3H
CH3HAHClHH3CCCCH3H构象A比构象B稳定，故反-2-丁烯为主要产物，此外，反-2-丁烯的热稳定性也比顺-2-丁烯好。
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6.13 指出下列反应的类型，并写出反应机理。
(1)CHClCH3+CH3OHCHOCH3CH3CH3(2)CBrCH3CH3C2H5OKC(3)HC3CBrCH3C2H5OKH2CCCH3CH3
解：
(1)CHClCHCH3OHH3CCH++Cl+CHOCHOCH3Cl+HCl+H
SN1反应
CH3(2)HE2反应
CBrCH3C2H5OCCH3CH3
CH3(3)H3CCBrCH3CH3H2CHClE1反应
CH3H3CC+CH3H2CCCH3CH3
C+CH36-11
6.14 用反应机理解释下列反应。 （1）CHCH3ClAgH2O+OHCH3+CHCH3+CH3CHOHCHCH2CH2OH (2) 将对氯甲苯和NaOH水溶液加热到340℃时，产生等量的对甲苯酚和间甲苯酚。 解：(1)
CHCH3ClAg++CHCH3H2OCHCH3+OH2H+CHCH3OH+CHCH3+CHCH3H++CH3CH3CHH2O+OH2CH3H2OH+OHCH3
+CHCH2CH2CH3CH+CHCH2CH2OH2CH3CHCHCH2CH2OH(2) 反应按照消除—加成机理进行。反应第一步由羟基负离子进攻卤原子邻位上的氢原子，而后脱去卤化氢生成活性中间体苯炔。苯炔不稳定，很活泼。它与羟基负离子加成后生成碳负离子，碳负离子再从水中夺取质子生成苯酚。
CH3CH3+OHHClCH3CH3+H2O+ClCH3CH3H2OCH3+OH+OHOH+OHOH 6.15 以丙烯为原料合成下列化合物（无机试剂可任选）。
（1） 1-溴丙烷； （2） 异丙醇；（3） 2-溴丙烯； （4） 1，2-二氯-3-碘丙烷 解：
(1)CH3CHCH2HBrROORCH3CH2CH2Br
（2） 由（1）得1-溴丙烷
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