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高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点

一、必记重要的物理性质

难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。

1、含碳不是有机物的为：

CO、CO2、 CO3、HCO3、H2CO3、CN、HCN、SCN、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。 2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

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3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

常见气态：

① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。

注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

② 衍生物类： 一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、 氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙

4．有机物的颜色

☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：

☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；

☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 ：无味； 乙烯 ：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆ 液态烯烃：汽油的气味； 乙炔 ：无味

☆ 苯及其同系物 ：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆ C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇 ：特殊香味 ☆ 乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体）

☆ 苯酚 ：特殊气味； 乙醛：刺激性气味；乙酸 ：强烈刺激性气味（酸味） ☆ 低级酯：芳香气味； 丙酮：令人愉快的气味

6、研究有机物的方法

质谱法确定相对分子量；红外光谱

确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。

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二、必记重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 有机物 ：① 通过加成反应使之褪色：含有

② 通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 有机物：含有

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：

常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应，加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 羧酸铵、氨基酸、蛋白质。 5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：（双2银渐氨，白沉恰好完）

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛： 甲酸：

OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH

、—C≡C—的不饱和化合物

葡萄糖：（过量）

CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

HCHO～4Ag(NH3)2OH～4 Ag

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH3)2OH～2 Ag

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6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

除上边含醛基物质外，还有含羧基的物质。配法（碱10铜2毫升3），反应条件：检验醛基必加热。

有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2

RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2（6）定量关系：

-CHO～2 Cu(OH)2～Cu2O↓ ； —COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+

（酸使不溶性的碱溶解）

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

或

三、必记各类烃的代表物的结构、特性

类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 相对分子质量Mr 碳碳键长(×10-10m) 键 角 16 1.54 109°28′ 28 1.33 约120° 至少6个原子 共平面型 26 1.20 180° 至少4个原子 同一直线型 78 1.40 120° 至少12个原子共平面(正六边形) 分子形状 四面体锯齿碳 主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；H2O加成，易HCN加成；易FeX3催化下卤