A、乙醛；B、苯甲醛；C、三氯乙醛；D、丙酮 13、下列化合物能使FeCl3显色的是（ A ）。

A、CH3COCH2COCH3；B、CH3COCOOH；C、CH3COCH3；D、CH3COCH2CH2COOC2H5 14、下列化合物能使溴水褪色的是（ A ）。

A、CH3COCH2COOCH3； B、CH3COCOOH；

C、CH3COCH3； D、CH3COCH2CH2COOC2H5 15、3-戊烯酸被四氢铝锂还原时得到的主要产物是（ A ）。

A、 CH3CH=CHCH2CH2OH； B、 CH3CH=CHCH2CHO； C、 CH3CH=CHCH2CH3； D、CH3CH2CH2CH2COOH 16、下列化合物不能与I2的NaOH溶液反应生成沉淀的是（ C ）。

A、CH3COCH2CH3; B、CH3CH2OH; C、CH3CH2COCH2CH3; D、C6H5COCH3 17、苯甲醛在碱性溶液中，最可能发生的反应是（ A ）。

A、歧化反应；B、羟醛缩合反应；C、聚合反应；D、亲电取代反应 18、下列化合物沸点由高到低排列次序正确的是（B ）。

A．正丁烷＞丙酮＞正丁醇；B．正丁醇＞丙酮＞正丁烷； C．正丁醇＞正丁烷＞丙酮；D．丙酮＞正丁醇＞正丁烷

19、下列化合物与HCN加成反应活性从小到大次序是（ A ）。 （a） 乙醛；（b）甲醛；（c）三氯乙醛；（d）丙酮

A. d

20、下列化合物发生亲核加成反应由易到难的排列顺序是（ A ）。

A．三氯乙醛＞甲醛＞乙醛＞丙酮；B．三氯乙醛＞丙酮＞乙醛＞甲醛； C．三氯乙醛＞乙醛＞甲醛＞丙酮；D．三氯乙醛＞甲醛＞丙酮＞乙醛 21、下列化合物沸点最高的是（ A ）。

A．苯甲酸；B．苯甲醇；C．甲苯；D．苯甲醛

22、下列化合物与HCN发生反应活性由易到难的排列顺序是（ A ）。

A．三氯乙醛＞甲醛＞乙醛＞丙酮；B．三氯乙醛＞丙酮＞乙醛＞甲醛； C．三氯乙醛＞乙醛＞甲醛＞丙酮；D．三氯乙醛＞甲醛＞丙酮＞乙醛 23.下列化合物中，沸点最高的是（ A ）。 A. 丁酸 B. 丁醛 C. 正丁烷 D. 正丁醇

24. 下列化合物，能还原土伦（Tollens）试剂的是（ D ）。

A.

O B.

OOO C.

OO D.

OCHO

二、完成下列方程式

1、

2、

3. 4．

ONH2OH

浓 NaOHOCHOO(1) C6H5MgBr(2) H2O/H+5.

CCH3

O6．

CHO+CH3CCH3稀 NaOH

7．C6H5CHO 8、CH2=CHCHO 9．

OCCH3浓 NaOHLiAlH4

I2 / H2O OH-

三、由指定原料合成指定产物

1、 CH3CHOCH3CH=CHCH2OH

COOHOH+CH3CCH3COOOH2SO4

2、CH2=CHCHO → 四、鉴别题

1．2,4-戊二酮和2-戊酮 2．丙酮和丙醛 3．丁醛和丁酮 4．

OCH3CH2CH2CCH3和

OOCH3CCH2CCH3

5．2-戊酮和戊醛

6. CH3COCH2COCH3和CH3COOC2H5 7．苯甲酮和苯甲醛

8、 （1）丙酸、（2）丙醇、（3）丙醛

OHOOH3CCCH3H9、 HCCH2CH3 H3CCCH3

五. 推导结构

1、 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B（C5H10）。

用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C（C5H12O2）。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A、B、C、D的结构。

2、分子式为（C6H12O）的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为（C6H14O）的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A～E的结构式。

3、分子式为（C6H12O）的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A~E的结构式。 4、分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到4-甲基-2-戊酮。推测A的结构式，并写出三个相关的反应式表示推断过程。

5、芳香族化合物A，分子式为C7H8O，与金属钠无反应，与浓氢碘酸反应得到化合物B和C。B可溶于氢氧化钠溶液中，还可与三氯化铁起显色反应。C用硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀。推测A、B和C的结构。

6、灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液退色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：

HOOC(CH2)7COOH和HOOC(CH2)6COOH

将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH。写出灵猫酮A以及B、C、D的结构式。

六、问答题

判断下列反应能否进行？简要说明理由。

OCH3CCH2CH2OH+C6H5MgBr(1 mol)H2OOHCH3CCH2CH2OHC6H5

第九章 羧酸及其衍生物

一、选择题

1、下列化合物的酸性最弱的是（ D ）。

A、ClCH2CH2CH2COOH; B、CH3CHClCH2COOH; C、CH3CH2CHClCOOH; D、CH3CH2CH2COOH 2、下列化合物沸点从小到大次序是（ C ）。

(a) CH3CH2CH2COOH; (b) CH3CH2CH2CH3; (c) CH3CH2CH2CH2OH; (d) CH3CH2CH2CHO A、a

3、乙酰氯①、乙酸酐②、乙酸乙酯③和乙酰胺④四个化合物最容易发生亲核取代反应的是（ A）。

A．①；B．②；C．③；D．④

4、下列化合物水解反应速度最快的是（ C ）。

A. CH3CONHCH3 B. CH3COOC2H5 C. CH3COCl D. (CH3CO)2O 9、α、β、γ-羟基酸受热时，可依次生成（ C ）。 （A）内酯、烯酸、交酯； （B）交酯、内酯、内酯； （C）交酯、烯酸、内酯； （D）交酯、烯酸、交酯

10、下列化合物沸点从小到大次序是（ C ）。

(a) C6H5COOH; (b) C6H5CH2CH3; (c) C6H5CH2OH; (d) C6H5CHO A、a

A、d

13、乙酰氯①、乙酸酐②、乙酸乙酯③和乙酰胺④发生醇解反应由易到难排列顺序是（A ）。

A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．③＞②＞①＞④

14、苯甲酰氯①、苯甲酸酐②、苯甲酸乙酯③和苯甲酰胺④发生水解反应由易到难排列顺序是（ A ）。

A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．③＞②＞①＞④

15、乙酰氯①、乙酸酐②、乙酸乙酯③和乙酰胺④发生亲核取代反应由易到难排列顺序是（ A）。

A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．③＞②＞①＞④

。 16、下列化合物能溶于饱和碳酸钠水溶液的是（ B ）

A．己醇；B．己酸；C．对甲基苯酚；D．己醛

17、化合物①丁酸、②2-氯丁酸、③3-氯丁酸和④4-氯丁酸按酸性由强到弱排列的顺序是（ B）。

A．②＞①＞③＞④；B．②＞③＞④＞①； C．③＞①＞②＞④；D．①＞④＞③＞②

18、羧酸衍生物酰氯①、酸酐②、酯③和酰胺④发生醇解反应由易到难排列顺序是（A ）。

A．①＞②＞③＞④；B．②＞①＞③＞④； C．③＞①＞②＞④；D．③＞②＞①＞④

19．下列化合物的酸性最强的是（ C ）。

A. ClCH2COOH B. Cl2CHCOOH C. Cl3CCOOH D. CH3COOH

20、下列化合物最易发生水解反应的是（ C ）。 A、乙酸乙酯；B、乙酰胺；C、乙酰氯；D、乙酸酐

二、完成下列方程式