6.3

写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。

ClClClClCl*ClCl*Cl1,1-dichlorobutane 1,2-dichlorobutane 1,3-dichlorobutane 1,4-dichlorobutane

ClCl**ClClClCl2,2-dichlorobutane

2,3-dichlorobutane

1,2-dichloro-2-methylpropane

ClCl1,1-dichloro-2-methylpropane

6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂

a.b.C6H5CH2ClCH2=CHCH2BrCH=CHBrCH2BrMgEt2O+CO2H+H2ONaOC2H5c.+AgNO3EtOHr.tKOH--EtOHCH2=CHCHOd.CH2Cl+Br2e.NaOHClH2OMgEt2OH2OOH－f.g.CH3CH2CH2CH2BrC2H5OH+CH3ClCH3SN2历程－h.ClBri.+H2OOHSN1历程j.k.CH2=CHCH2Cl(CH3)3Cl+NaOHCH2=CHCH2CNH2O

答案：

a.b.C6H5CH2ClCH2=CHCH2BrCH=CHBrCH2BrMgEt2O+C6H5CH2MgClNaOC2H5CO2C6H5CH2COOMgClH+H2OC6H5CH2COOHCH2=CHCH2OC2H5CH=CHBrCH2ONO2c.+AgNO3EtOHr.t+AgBr

BrKOH--EtOHCH2=CHCHOCHOd.+Br2光照BrBrHEtO--HKOe.CH2ClNaOHClH2OCH2OHClMgEt2OH2OCH3CH2CH2CH2MgBrOH－SN2历程CH3H2OOH－f.g.CH3CH2CH2CH2BrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OH+CH3ClCH3h.ClBri.+CH3+OHOHCH3SN1历程KOH--EtOHj.CH2=CHCH2Cl(CH3)3ClCN－CH2=CHCH2CNH2O(CH3)3COH

k.+NaOH

6.5 下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?

a.c.(CH3)2CHI及(CH3)3CCl及b.Cl(CH3)2CHId.及(CH3)2CHCl及CH3CH2CHCH2BrCH3CH2ClCH3CHCH2CH2BrCH3e.CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH=CHCl(CH3)2CHId.

答案：

a.c.(CH3)2CHI>(CH3)3CClb.Cl>(CH3)2CHClCH2Cl>>BrCH3CHCH2CH2BrCH3>CH3CH2CHCH2BrCH3e.CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH=CHCl

Br>

6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列

a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr

答案： b > c > a

6.7 假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？

答案：

(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热

6.8 分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及

C，写出A，B，C的结构。 答案：

ACH3CH2CHCH3BrBCH2=CHCH2CH3C.CH3CH=CHCH3(Z) and (E)

6.9 怎样鉴别下列各组化合物？

Bra.CH3c.ClCH2=CHCH2CHCH2CH3Cld.ClClCH2Brb.BrBr

答案： 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2

6.9 指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团 略

6.10 写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（OCH2CH3）CH2CH3的反应历程

R*NaOCH2CH3OEtBrHR'*OCH2CH3SN2Br2-bromobutane

6.11 写出三个可以用来制备3，3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式。

2-ethoxybutane