第二节 芳香烃
1.掌握苯的结构特点和化学性质。 2.掌握苯的同系物的结构和性质的关
系。 3.了解芳香烃的来源及其应用。
苯的结构与化学性质[学生用书P27]
1．苯的结构
2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 比水小 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂 挥发性 沸点较低，易挥发 毒性 无色 液态 有特殊气味 有毒 3．苯的化学性质 (1)取代反应 ①与Br2反应
。
溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 ②与浓硝酸反应(硝化反应)
。
硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 ③磺化反应
(2)加成反应(与H2)
。
(3)氧化反应
1
点燃
①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式：2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O。
②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；苯也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
(1)苯不能与溴水反应，但苯因能萃取溴水中的溴而能使溴水褪色。 (2)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。
(3)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。
1．下列关于苯的说法错误的是( )
答案：B
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( ) A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 答案：B
3．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
解析：选D。苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，但不属于饱和烃，A错误；从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，但不属于烯烃，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应，C错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D正确。
1．苯分子的特殊结构在性质方面的体现
(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
2
(3)苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。 2．实验室制取溴苯
实验原理 实验装置 ①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质和苯蒸气。 ②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr。 ③该反应中作催化剂的实际上是FeBr3。 ④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。 ⑤应该用纯液溴，苯与溴水不反应。 ⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr易溶于水而发生倒吸。 ⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴 注意 事项 3.实验室制取硝基苯 实验原理 实验装置 实验 步骤 ①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入1 mL 苯，充分振荡。 ②将大试管放入50～60 ℃的水浴中加热 3