第三章、核磁共振波谱法
c. ?=7.2 单峰，5个质子 请写出它的结构式, 并解释其理由. 22. 5 分
试推测分子式为C3H6Cl2, 且具有下列NMR谱数据的化合物结构. ? 质子数 信号类型 2.2 2 五重峰 3.8 4 三重峰 23. 5 分
化合物A和B, A分子式为C5H11Br, 在干乙醚中和Mg反应后接着用CH3OH处理化合物B, B的NMR谱显示单峰, B的质谱在m/z 72处出现小的分子离子峰. 试写出A和B 结构式.
24. 5 分
有一无色液体化合物, 分子式为C6H12, 它与溴的CCl4溶液反应, 溴的棕黄色消失. 该化合物的核磁共振谱中, 只在? =1.6处有一个单峰, 写出该化合物的结构式. 25. 5 分
化合物A, 分子式为C8H9Br. 在它的核磁共振图谱中,在 ? =2.0 处有一个二重峰(3H)； ? =5.15 处有一个四重峰(1H);? =7.35处有一个多重峰(5H). 写出A的结构式. 26. 5 分
一个无色固体C10H13NO, 它的核磁共振谱如下, 试推测它的结构.
28. 5 分
试推断分子式为C10H14, NMR谱图如下的结构式.
29. 5 分
试推断分子式为C10H14, NMR谱图如下的结构式 .
第三章、核磁共振波谱法
30. 5 分
试推测分子式为C3H8O且具有下列NMR数据的化合物的结构. ? 质子数 信号类型 1.2 6 二重峰 1.6 1 七重峰 4.0 1 宽的单峰 31. 5 分
分子式为C5H11Br有下列NMR谱数据
? 质子数 信号类型 0.80 6 二重峰 1.02 3 二重峰 2.05 1 多重峰 3.53 1 多重峰 该化合物结构是什么? 32. 5 分
试推测分子式为C8H18O在NMR谱中只显示一个尖锐单峰的化合物结构. 33. 5 分
化合物(a), (b), (c)分子式均为C3H6Cl2, 它们的NMR数据如下, 试推测(a) (b), (c)的结构. (a) (b) (c)
? : 5.3 1H 三重峰 2.8 2H 五重峰 5.0 1H 多重峰 2.0 2H 多重峰 1.6 4H 三重峰 3.2 2H 二重峰 1.0 3H 三重峰 1.6 3H 二重峰 34. 5 分
化合物A,分子式为C5H11Br.NMR: 6H,二重峰, ? =0.80, 3H, 二重峰, ? =1.02，1H, 多重峰, ? =2.05,1H,多重峰; ? =3.53. 请写出该化合物结构. 35. 5 分
写出分子式为C4H8O2且与下列核磁共振谱相符的化合物结构式.
第三章、核磁共振波谱法
36. 5 分 画出结构式为
OCH3CH2COCH3 的核磁共振谱.
37. 5 分
写出分子式为C4H8O2且与下列核磁共振谱相符的化合物结构式.
38. 5 分
下列化合物的核磁共振谱中只有一个单峰, 试写出结构式. (1) C5H12 (2) C2H4Cl2 (3) C8H18 39. 5 分
下列化合物的核磁共振谱中只有一个单峰, 试写出结构式. (1) C2H6O (2) C4H6 (3) C4H8 40. 5 分
化合物A, 相对分子质量109, 元素分析: 33.0%C, 4.60%H, 33.0%Cl. 核磁共振: 3H, 二重峰, ?=1.73, 1H, 四重峰, ?=4.47, 1H, 一重峰, ?=11.22。 请写出该化合物结构. 41. 5 分
有一未知物经元素分析: C: 68.13%; H: 13.72%; O: 18.15%;测得相对分子质量为 88.15. 与金属钠反应可放出氢气; 与碘和氢氧化钠溶液反应, 可产生碘仿. 该未知物的核磁共振谱在?=0.9处有一个二重峰(6H);?=1.1处有一个二重峰(3H);?=1.6处有一个八重峰(1H); ?=2.6处有一个单峰(1H);?=3.5处有一个五重峰(1H). 试推测该未知物的结构. 42. 10 分
一个化合物C9H10(A), NMR?=2.3(3H), 单峰; ?=5(3H), 多重峰; ?=7(4H), 多重峰. (A)经臭氧化后再用过氧化氢处理, 得到化合物(B), 它的NMR?=2.3(3H), 单峰; ?=7.2(4H), 多重峰; ?=12(1H), 单峰. (B) 经氧化后得到化合物(C), 分子式为C8H6O4, NMR为?=7.4(4H), 多重峰; ?=12(2H), 单峰. (C)经五氧化二磷作用后, 得邻苯二甲酸酐. 试写出各化合物的结构. 43. 5 分
有三个化合物, 只知它们为C5H10O的异构体, 可能是3-甲基-2-丁酮, 3-甲基丁醛, 2,2-
第三章、核磁共振波谱法
二甲基丙醛, 2-戊酮, 3-戊酮, 戊醛中的三个化合物, 它们的核磁共振谱分别是: (i) ?=1.05处有一个三重峰, ?=2.47处有一个四重峰, (ii) 在?=1.02处有一个二重峰, ?=2.13处有一个单峰, 在?=2.22处有一个双峰, (iii) 只有两个单峰. 试推测此三个化合物的结构. 44. 5 分
写出分子式为C4H7NO, 红外在2000cm-1附近有吸收, 核磁共振谱数据如下: ? 相对强度 信号类型 2.6 2 三重峰 3.6 2 三重峰 3.4 3 一重峰 该化合物的可能结构是什么? 45. 5 分
化合物A(C9H10O)不能起碘仿反应, 其红外光谱表明在1690cm-1处有一强吸收峰. 核磁共振谱如下:
?=1.2(3H), 三重峰;?=3.0(2H),四重峰;?=7.7(5H),多重峰 . 试求A的结构? 46. 5 分
化合物A(C9H10O)能起碘仿反应, 其红外光谱表明在1705cm-1处有一强吸收峰. 核磁共振谱如下:
?=2.0(3H),单峰;?=3.5(2H),单峰; ?=7.1(5H),多重峰. 试求A的结构? 47. 10 分
根据下列IR及NMR谱推测化合物结构
48. 5 分
给出化合物(a)~(f)的结构.
O(a) (b)C9H12O+(c ) M,(M )+2:198.9, 200.9┌NMR:?：2.1 3H 单峰┐
└?：7.5?8.1 4H 四重峰┘
第三章、核磁共振波谱法
O(1)NK,(2) H3OO(d) M=(1) CO2 ,(2) H2O(a)(e)KMnO4(f)+135+┌IR: 1750cm-1 ┐ ┌ NMR: ?=7.9, 4H 单峰┐
└2500?3000cm-1 ┘ └ ?=11.4,2H 单峰 ┘ （注: 字母下方括号内的数据为此化合物的波谱数据. 横箭头上方的为加入试剂.） 49. 5 分
给出化合物(a)~(f)的正确结构.
1) BrCH2CO2C2H5, Zn MnO2 戊烷 Ph3P=CH2
(a) ───────────→(b)──────→ (c) ─────→ (f) 2) H2O
┌NMR:?=7.2单峰(5H)┐ ┌IR: 1735cm-1┐ ┌IR: 1730cm-1┐┌IR: 1735cm-1┐ └ ?=10.0 单峰(1H) ┘ └ 3350cm-1 ┘ │ 1750cm-1 │└ 1650cm-1┘ └ M+=192 ┙ H3O+ KOH
(c) ─────────→ (d) ───────→ (e) ┌ NMR:?=7.1单峰(5H)┐ ┌ M+=208 ┐ └ ?=2.28单峰(3H) ┘ └?max=225nm ┘
（注: 字母下方括号内的数据为此化合物的波谱数据. 横箭头上方的为加入试剂. 50. 5 分
某一化合物中质子, 用60MHz电磁辐射照射与用100MHz电磁辐射照射, 其化学位移值δ哪个大?其与TMS之间的频率差哪个大? 51. 2 分
核磁共振波谱法中, 什么是化学位移? 52. 2 分)
核磁共振波谱法中, 什么是耦合常数?它随外加磁场强度变化?怎么变化? 53. 5 分
下列环烯中, 能产生核磁共振信号的质子, 各有几种类型?请用a,b,c,d标在下列结构 式上。
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54. 2 分)
核磁共振波谱法中, 什么是磁旋比?它与外加磁场强度有关吗? 55. 5 分
核磁共振波谱法中, 什么是屏蔽常数? , 它与哪些因素有关? 56. 5 分
核磁共振波谱法中, 什么是影响化学位移的诱导效应?它对化学位移的影响怎么样?