(5)9

(6)

解析 (1)由A到B的反应条件可知该反应是碳原子上氢原子的取代反应,结合B的分子式可知A的分子式为C7H8,A为芳香烃,则A为甲苯,结构简式为

。C为甲苯甲

基上的三个氢原子被三个氟原子取代的产物,则其名称为三氟甲苯。

(2)C与D相比,三氟甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代,因此发生了硝化反应,反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件为加热。

(3)由G的结构简式和反应⑤的条件和试剂可知,反应⑤为

中的氯原子取代

了E中—NH2上的一个氢原子,即反应的化学方程式为

+

+HCl。因为吡啶为有机碱,可消耗反应产生的HCl,从而提高反应物的

转化率。

(4)由G的结构简式可知其分子式为C11H11F3N2O3。 (5)根据题意先确定—NO2和—CF3在苯环上有3种位置:

然后确定苯环上的位置,①有4种,②有4种,③有2种,共计10种,其中一

种是G的结构简式,则符合题意的结构有9种。

(6)解答本题可用逆推法:

3.答案 (1)溴原子、羧基 邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)

(2) 5

(3)(4)ac

+NaOH+NaI+H2O 消去反应

(5)

解析 根据流程图,结合C的结构可知,A为邻二甲苯,氧化生成B,B为邻甲基苯甲酸,B发

生取代反应生成C,C与甲醇发生酯化反应生成D,D为,根据信息ⅰ,D与甲醛

反应生成E,E在氢氧化钠溶液中水解后酸化,生成F

,根据信息ⅱ,F与I2反应

生成G,G为,G发生消去反应生成H,H为,根据信息ⅲ,2个H反应生成

M()。(1)根据C的结构,C中官能团有溴原子、羧基,B为邻甲基苯甲酸

()。(2)F的结构简式为,与F具有相同官能团的同分异构体有

、

种。(3)G

、

发生消去反应生成

、(包括顺反2种),共5

H,反应的化学方程式为

+NaOH+NaI+H2O。(4)根据H和M分子式之间的关系,由H生成M

的反应是加成反应,a正确。C不能电离出溴离子,不能用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质,b

错误。1 mol E中含有1 mol苯环和1 mol碳碳双键,1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应,c正确。1 mol M含有2 mol酯基,与足量NaOH溶液反应,消耗2 mol NaOH,d错误。(5)以乙烯为原料合成CH3CHCHCH3。可以首先用乙烯与水加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙烯再与溴化氢加成生成溴乙烷,根据信息ⅰ,乙醛与溴乙烷在一定条件下反应生成CH3CHCHCH3。合成路线为

。

4.答案 (1)取代反应(或氯代反应) (酚)羟基、氯原子

(2)、、、(任意写出其中2个)

(3)

(4)(5)5

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O

(6)乙二醇

解析

在H2O2的作用下发生信息③的反应,生成的A为

,A在

光照条件下与氯气发生取代反应生成B,B在NaOH的水溶液中发生卤代烃的水解生成C,再结合C和CH3CHO可以发生羟醛缩合反应,最终脱水生成不饱和醛D,则B为

,C为,D为;D发生银镜反应生成的E为,E

酸化后得到的F为。(1)A在光照条件下与氯气反应生成的B为,

分子中含有羟基和氯原子。(2)①能与氯化铁溶液发生显色反应,说明分子结构中含有酚

羟基;②根据核磁共振氢谱,说明分子结构中对位有两个不同取代基,或苯环上有两个酚

羟基和一个甲基,且酚羟基为对称位置,满足条件的同分异构体有、

、、。(4)D→E反应的化学方程式为

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

(5)G中苯环、碳碳双键和羰基可以与氢气发生加成反应,则1 mol G在一定条件下与足量H2充分反应,需要消耗H2的物质的量为5 mol。(6)

可由

和有

机物H分子间脱去一分子水而得,根据原子守恒和碳架结构不变,可知H的结构简式为HOCH2CH2OH,名称为乙二醇;采用

为原料合成

的流程为

。

5.答案 (1)羟基、醚键 (2)氧化反应

(3)(5)

(4)

解析 (1)B中的含氧官能团为羟基、醚键。(2)E中羟基被氧化变为羧基,发生氧化反应。(3)对比C和D结构,结合X分子式为C4H7ON,得出X的结构简式为

。(4)同时满足

条件的G的一种同分异构体的结构简式为。(5)对比和

两种原料和制备产物,先将苯甲醇氧化成苯甲醛,再氧化成

苯甲酸,然后模仿A到B的反应进行合成,路线如下:

。