砜 b.
CH3NH2CH3SO2NHCH3 p245
第十四章碳水化合物
14.1指出下列结构式所代表的是哪一类化合物（例如：已酮糖、双糖、吡喃戊糖...）。指出它们的构型（D或L）及糖苷类型。 答案：
HOCH2OOHHOCH2HOCHOOCH3a.
OHOH b.
HOO c.
CH2O
β-D-呋喃戊醛糖 甲基-α-D-2-脱氧呋喃戊醛糖苷 β-D-吡喃戊醛糖
HOCH2OCH2OHOHO e.
OCH2OH
d.
HOOHCH2OHα-D-呋喃己酮糖 α,β-D-吡喃己醛二糖 14.2 写出上题中由a-d的各结构的异头物。并注明α或β。 答案：
HOCH2OOHHOCH2CH OHOOCH3HOCH2OOHCH2OHa.
HOOHb.
HOc.
OCH2 d.
HOOH
14.3写出下列各六碳糖的吡喃环式及链式异构体的互变平衡体系。
a.（1）D-甘露糖 （2）D-葡萄糖 （3）D-果糖 （4）D-半乳糖 b.写出下列五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系。 （1）D-核糖 （2）D-脱氧核糖
c.写出下列双糖的吡喃环型结构式，指出糖苷键的类型，并指出哪一部分单糖可以形成开链式。 （1）蔗糖 （2）麦芽糖 （3）纤维二糖 （4）乳糖
答案： a.
(1) D-甘露糖 (2) D-葡萄糖 (3) D-果糖 (4) D-半乳糖 b. (1) D-核糖 (2) D-脱氧核糖 c.
HOCH2OHO(1)
HOCH2OOHOOHCH2OHHOCH2OHOOHHOOHOCH2OOHOHOH
OHOOHOHOCH2
OHHO (2)
蔗糖 麦芽糖 右边单糖可以形成开链式
HOCH2OHO(3)
HOCH2OOHOOHOHHOHOCH2HOOOHHOOHHO (4)
纤维二糖 右边单糖可以形成开链式 乳糖 右边单糖可以形成开链式 14.4 以R、S标出下列化合物中手性碳的构型。
a.L-甘油醛 b.D-赤藓糖 答案：
CHOHOHCHOHHOHHOCH2OH b. CH2OH
a
S构型 2R,3R构型
14.5 写出只有C5的构型与D-葡萄糖相反的已醛糖的开链投影式及名称，以及L-甘露糖、L-果糖的开链投影式。 答案：
L-艾杜糖 L-甘露糖 L-果糖 14.6 将下列化合物写出哈武斯式：
HOOa.
HOCH2OHOOHNH2OH c.α-D-吡喃阿卓糖
CH2OH b.
答案：
14.7 将下列化合物写出投影式：
HOCH2CH2OHOCH3COa. 解：
b.
OCH2OHO c.
OOHCHOHHOHOOHOCHOHOCOCH3OHOCHOHOHOHCH2OHOa.
CH2OH b.
CH2OH c.
14.8 下列化合物哪个有变旋现象？
CH2OCH3OCH3O b.
OHOCH3OCH3CH2OHOCH2OHOO
a.
OCH2OCH3 c. CH2OH d.
OCH3OCH3Oe.
CH2OHOOCH3 f.
OCH3答案：有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。 14.9 下列化合物中，哪个还能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？
OCH3C(CHOH)3CHa. 答案：
OCCH2OH(CHOH)3CHOCH2OH(CHOH)3CH2OH
O b.
COCH2OHCH2OH c. CH2OH d.
b能，b为酮糖，而a为糖苷，c为糖内酯，D为多元醇。 14.10 哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸？
答案：D--阿洛糖，D--半乳糖
CHO14.11 三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为其它两个异构体的投影式。 答案：
CH2OH ，写出
CHOCH2OHC OCH2OH 和 CH2OH
14.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a.葡萄糖和蔗糖b.纤维素和淀粉c.麦牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖 e.甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案：
a. 托剂伦试 b. 碘 葡萄糖 出现银镜 纤维素 无 蔗糖 无 淀粉 兰紫色 c. 托剂伦试 d. 溴水 麦芽糖 出现银镜 葡萄糖 褪色 淀粉 无 果糖 无
14.13 出下列反应的主要产物或反应物： 答案：
g.
另一种答案形式：
CHONaOHH2OCHO+CH2OHC OCH2OHa.CH2OHCH2OH
OHAg(NH3)2+COOHOb.CH2OHCH2OHOc.
OH-CH2OH
CH3OHHClCH2OHOOCH3
CH2OHOBr2H2OCH2OHOHOOHOHHO
OHOHCOOH
d.β-麦芽糖
CH2OHOAg(NH3)2+CH2OHOHOOHOHHO
OHOHCOOH
e.α-纤维二糖
CHOCH2OH COOHOHOHOHg.
COOHHNO3 COOH 内消旋酒石酸
f.
（某个D型丁糖）
CH2OHdilHCl
diluted HCl——稀盐酸
14.14 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：
a.Br2-H2O b.HNO3 c.C2H5OH+无水HCl d.由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用 e.(CH3CO)2O f.NaBH4 g.HCN，再酸性水解 h.催化氢化 i.由c得到的产物与稀盐酸作用 j.HIO4 答案：
另一种答案形式：
D-甘露糖
COOHCOOHCH2OHOOHHOCH O C2H5
a.
CH2OH b.COOH c.HOCH2OHCH2OCH3OCH3OCH3OCH O C2H5e.AcOCH2AcOOAcOAcCHOAc f.
d.
CH3OCH2OH