有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版 下载本文

砜 b.

CH3NH2CH3SO2NHCH3 p245

第十四章碳水化合物

14.1指出下列结构式所代表的是哪一类化合物(例如:已酮糖、双糖、吡喃戊糖...)。指出它们的构型(D或L)及糖苷类型。 答案:

HOCH2OOHHOCH2HOCHOOCH3a.

OHOH b.

HOO c.

CH2O

β-D-呋喃戊醛糖 甲基-α-D-2-脱氧呋喃戊醛糖苷 β-D-吡喃戊醛糖

HOCH2OCH2OHOHO e.

OCH2OH

d.

HOOHCH2OHα-D-呋喃己酮糖 α,β-D-吡喃己醛二糖 14.2 写出上题中由a-d的各结构的异头物。并注明α或β。 答案:

HOCH2OOHHOCH2CH OHOOCH3HOCH2OOHCH2OHa.

HOOHb.

HOc.

OCH2 d.

HOOH

14.3写出下列各六碳糖的吡喃环式及链式异构体的互变平衡体系。

a.(1)D-甘露糖 (2)D-葡萄糖 (3)D-果糖 (4)D-半乳糖 b.写出下列五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系。 (1)D-核糖 (2)D-脱氧核糖

c.写出下列双糖的吡喃环型结构式,指出糖苷键的类型,并指出哪一部分单糖可以形成开链式。 (1)蔗糖 (2)麦芽糖 (3)纤维二糖 (4)乳糖

答案: a.

(1) D-甘露糖 (2) D-葡萄糖 (3) D-果糖 (4) D-半乳糖 b. (1) D-核糖 (2) D-脱氧核糖 c.

HOCH2OHO(1)

HOCH2OOHOOHCH2OHHOCH2OHOOHHOOHOCH2OOHOHOH

OHOOHOHOCH2

OHHO (2)

蔗糖 麦芽糖 右边单糖可以形成开链式

HOCH2OHO(3)

HOCH2OOHOOHOHHOHOCH2HOOOHHOOHHO (4)

纤维二糖 右边单糖可以形成开链式 乳糖 右边单糖可以形成开链式 14.4 以R、S标出下列化合物中手性碳的构型。

a.L-甘油醛 b.D-赤藓糖 答案:

CHOHOHCHOHHOHHOCH2OH b. CH2OH

a

S构型 2R,3R构型

14.5 写出只有C5的构型与D-葡萄糖相反的已醛糖的开链投影式及名称,以及L-甘露糖、L-果糖的开链投影式。 答案:

L-艾杜糖 L-甘露糖 L-果糖 14.6 将下列化合物写出哈武斯式:

HOOa.

HOCH2OHOOHNH2OH c.α-D-吡喃阿卓糖

CH2OH b.

答案:

14.7 将下列化合物写出投影式:

HOCH2CH2OHOCH3COa. 解:

b.

OCH2OHO c.

OOHCHOHHOHOOHOCHOHOCOCH3OHOCHOHOHOHCH2OHOa.

CH2OH b.

CH2OH c.

14.8 下列化合物哪个有变旋现象?

CH2OCH3OCH3O b.

OHOCH3OCH3CH2OHOCH2OHOO

a.

OCH2OCH3 c. CH2OH d.

OCH3OCH3Oe.

CH2OHOOCH3 f.

OCH3答案:有变旋现象。因为属半缩醛,可通过开链式α–β互变。 14.9 下列化合物中,哪个还能还原本尼迪特溶液,哪个不能,为什么?

OCH3C(CHOH)3CHa. 答案:

OCCH2OH(CHOH)3CHOCH2OH(CHOH)3CH2OH

O b.

COCH2OHCH2OH c. CH2OH d.

b能,b为酮糖,而a为糖苷,c为糖内酯,D为多元醇。 14.10 哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸?

答案:D--阿洛糖,D--半乳糖

CHO14.11 三个单糖和过量苯肼作用后,得到同样晶形的脎,其中一个单糖的投影式为其它两个异构体的投影式。 答案:

CH2OH ,写出

CHOCH2OHC OCH2OH 和 CH2OH

14.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物

a.葡萄糖和蔗糖b.纤维素和淀粉c.麦牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖 e.甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案:

a. 托剂伦试 b. 碘 葡萄糖 出现银镜 纤维素 无 蔗糖 无 淀粉 兰紫色 c. 托剂伦试 d. 溴水 麦芽糖 出现银镜 葡萄糖 褪色 淀粉 无 果糖 无

14.13 出下列反应的主要产物或反应物: 答案:

g.

另一种答案形式:

CHONaOHH2OCHO+CH2OHC OCH2OHa.CH2OHCH2OH

OHAg(NH3)2+COOHOb.CH2OHCH2OHOc.

OH-CH2OH

CH3OHHClCH2OHOOCH3

CH2OHOBr2H2OCH2OHOHOOHOHHO

OHOHCOOH

d.β-麦芽糖

CH2OHOAg(NH3)2+CH2OHOHOOHOHHO

OHOHCOOH

e.α-纤维二糖

CHOCH2OH COOHOHOHOHg.

COOHHNO3 COOH 内消旋酒石酸

f.

(某个D型丁糖)

CH2OHdilHCl

diluted HCl——稀盐酸

14.14 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物:

a.Br2-H2O b.HNO3 c.C2H5OH+无水HCl d.由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用 e.(CH3CO)2O f.NaBH4 g.HCN,再酸性水解 h.催化氢化 i.由c得到的产物与稀盐酸作用 j.HIO4 答案:

另一种答案形式:

D-甘露糖

COOHCOOHCH2OHOOHHOCH O C2H5

a.

CH2OH b.COOH c.HOCH2OHCH2OCH3OCH3OCH3OCH O C2H5e.AcOCH2AcOOAcOAcCHOAc f.

d.

CH3OCH2OH