一：命名下列化合物或写出其结构：（10）

CH3H3C1CH3H3CONHCH32

O

3CH3CH34,

CH3SO3H

H3C5CH36,BrCHCH2COOH

CH3OH7,NO28HBrCH3OHCH3CH3

COOH910.CH3O

二：完成下列反应（30）

1,CH3CH2C= CH2

Br2NaCl溶液

CH32,

+高温Cl2

3，

OCH2CH3浓H2SO4

1

4，(CH3)3CCHO + HCHONaOH(浓）

AlCl3KMnO45,6+ClH2CCHCH3酸性(CH3)2CHCHCH3NaOH溶液

7,OHNaOHCH3Br

8,ClCH2CHCH(CH3)2NaORROH(1)LiAlH4

9,CH3CH2CH2CHONaOH稀 (2)水OOH

Cl10+Br2

11.(CH3)2CHCHO2C2H5OH干HClCH3

12+OKMnO4H+

13+2Br2

OKOH14NHCH3CHBrCH3CH3CH2OHO

OHNH2NaNO2, HCl15.0-5℃

2

三：排序（10 ）

1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序

OHCHOBr

2．比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小

CH2OHCH3H3COHCH3H3CCH3OH O3．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序

CH3H3CCHOH3CCHOH3CCH3

4．比较下列羧酸的酸性

COOHCOOHCOOHCOOHOCH3NO2HCl

5． 比较下列卤代烃按SN2反应的速度大小

CH3

CH3CH2CH2CH2Br(CH3)3C BrCH3CH2CHBr

四、区别下列各组化合物：（6）

CH31 H3C

H3CCHH3CCH3

2 苯甲醛 苯甲酮 3－己酮

五 用化学方法分离下列各组化合物（6）

1OHCH2OH

2 乙醚 乙烷

六 用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20）

1．以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷

2．甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸

3

CH3CH3OH3．六个碳原子以下的有机物合成：

4CH2(CO2C2H5)2

COOH

七、简要回答问题（18分）

1 用R/S标度法标出下列化合物的构型：

C6H13HOH(A)CH3C6H13HBrC6H13C2H5ONaBrCH3(B)HHC2H5CH3(C)

CH32H3CCH3CH3和H3CCH3C(CH3)3(A)（1） 哪个化合物是手性分子？ （2） 写出手性分子的稳定构象式。

(B)

3．有三种液体物质，分子式为C4H10O，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应，但经K2Cr2O7/H2SO4（稀）氧化，最后得到两种羧酸。另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-甲基丙烷。试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。

4

参考答案

一：命名

1．（E）－5－甲基－2－庚烯 2．N－（2－甲基苯基）乙酰胺 3．甲基环戊基（甲）酮 4．6－甲基－2－萘磺酸 5．8,8－二甲基－1－溴双环[3.2.1]辛烷 6．３－苯基丁酸 7．2－甲基－5－硝基苯酚 8．（2S）－3－甲基－3－溴－2－丁醇 9．3－呋喃甲酸 10．９－甲基螺[3,5]－5－壬烯

二：完成反应 1.H3CBrCHBr2CH3+ClH3CCH3CH2Br

2.

ClSO3H

3.OC2HCH3 4.(CH3)3CCH2OHCH3+HCOOHOCH2CH3SO3H

+

COOH5.CH3

OHCH3CH3

6.H3C

ONaOCH37. 8.CH3CH3

9.H3C

CHOH3CCH3CH2OH

OOCH3

10.

5