(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物:
Cl(1) ↓
C=CCH3ClFCH3↑ (2) ↑
C=CHCH3CH2CH3ClC=C↑
↑
F(3) ↑
BrC=CICH2CH2CH3CH(CH3)2Cl↑ (4) ↑
CH3(三) 写出下列化合物的构造式,检查其命名是否正确,如有错误予以改正,并
写出正确的系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯 (3) 1-溴异丁烯
(2) 反-1-丁烯
(4) (E)-3-乙基-3-戊烯
(四) 完成下列反应式:
CH3(1) CH3CH2C=CH2 + HCl(2) CF3CH=CH2 + HCl??CH3CH3CH2CClCH3
CF3CH2NaCl水溶液CH2Cl??
(3) (CH3)2C=CH2 + Br2
(CH3)2CCH2Br+(CH3)2CCH2Cl+(CH3)2CCH2OH
BrBrBrbaCH2BrBr- or Cl- or H2Oa 方式空间障碍小,产物占优解释:(CH3)2C
(4) CH3CH2CCH(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH-HOHCH3CH2COHCHClOH+CH3CH2CH2CHO
(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)
(5)
CH3+ Cl2 + H2OCH3Cl
CH3CH3OHCH3CH3(6)
(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH-
CH3(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)
CH3(7)
Cl2ClCH3CH2(A)HBrROORClCH3CH2Br(B)
CH2500 CoBr(8) (CH3)2CHCCHHBr过量(CH3)2CHCBrCH3
(9) CHCHC32(10)
CH + H2O?HgSO4H2SO4OCH3CH2CCH3
CH=CHCH3KMnO4COOH + CH3COOHO(1) O3(11)
(2) H2O , Zn
O(12)
+ Br2BrH300 CoBr
CHCH3CO3H(13)
+ NaCC6H5
(14)
C=CC6H5HHCC6H5OCC6H5
H(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:
(1) (A)(B)(C)
(2) (A)(C2H5)2C=CHCH3(B)CH3(CH2)4CCH(C)CH3
(六) 在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么?
H(1) (A)
HC=CCH(CH3)2CH3 , (B)
, (B)
HCH3
CH3C=CCH(CH3)2
H (2) (A)
CH3 (3) (A) , (B) , (C)
(4) (A) (5) (A) (6) (A)
, (B) , (B)
, (C)
CH3 , (B)
CH2
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:
(1) (A)CH3CHCH3(2)
(B)Cl3CCHCH3(A)(CH3)2CHCH2CH2(C)(CH3)3C
(B)(CH3)2CCH2CH3(C)(CH3)2CHCHCH3
(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后碳正离子的结构。
(1) CH3CH2CH2 (2) (CH3)2CHCHCH3 (3) (CH3)3CCHCH3 (4)
CH3
(九) 在聚丙烯生产中,常用己烷或庚烷作溶剂,但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质?若有,如何除去?
解:可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有,可用浓硫酸洗去不饱和烃。
(十) 写出下列各反应的机理:
(1)
CH=CH2HBrCH2CH3BrCH3HHOH
(2)
CH3(1) 1/2(BH3)2(2) H2O2 , OH -
(3)
CH3BrHBrROORCH3CH3
CH3
(4)
(CH3)2C=CHCH2CHCH=CH2CH3H+CH3 (十一) 预测下列反应的主要产物,并说明理由。
(1) CH2=CHCH2C(2) CH2=CHCH2C (3)
CHHClHgCl2ClCH3CHCH2CCH
CHCHH2LindlarC2H5OHKOHC6H5CO3HCH2=CHCH2CH=CH2
OC2H5CH2=CHCH2C=CH2
CH2=CHCH2C (4)
CH2=CHCH2CCHCH3CO3HCH2OOICH3
CHCH2CCH2
(5)
(6) (CH3)3CCH=CH2浓 HICH3
CCHCH3CH3 (十二) 写出下列反应物的构造式:
(1) C2H4 (2) C6H12 (3) C6H12 (4) C6H10 (5)
KMnO4 , H+H2O(1) KMnO4 , OH-, H2O2CO2 + 2H2O
(1) KMnO4 , OH-, H2O(2) H+(1) KMnO4 , OH-, H2O(2) H+(2) H+(CH3)2CHCOOH + CH3COOH
(CH3)2CO + C2H5COOH 2CH3CH2COOH
C8H12
KMnO4 , H+H2O(CH3)2CO + HOOCCH2CH2COOH + CO2 + H2O
2H2 , PtAgNO3NH4OHCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
(6) C7H12C7H11Ag (十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性,试判断每个反应能否发生?(pKa的近似值:ROH为16,NH3为34,RC≡CH为25,H2O为15.7)
(1) RC(2) RCCH + NaNH2强碱RCRCCNa + NH3
弱酸强酸强酸弱酸弱碱CH + RONaCNa + ROH
(3) CH3CCH + NaOHCH3CCNa + H2O
强酸弱酸