有机化学(李景宁主编)第5版习题答案 下载本文

15、比较下列碳正离子的稳定性。

17、解释下列事实。

(2)用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂,使甲苯氧化成苯甲酸,反应产率差,而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸,反应产率好。

答:因为甲基是第一类定位基,使苯环的活性增强,重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用,使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用,与甲基的作用相互抵消,因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。

19、下列化合物或离子哪些具有芳香性,为什么?

(2) 有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性

+(3)

有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性

C6H5+(6) C6H5

C6H5 有2个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性

20、某烃类化合物A,分子式为C9H8,能使溴的CCl4溶液褪色,在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10);在高温高压下,A能与4mol的H2加成;剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。

解:根据A的分子式,推断A含有一个芳环,又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧

酸,说明A的结构中具有二个邻位取代基。

又A能使溴的CCl4溶液褪色,说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10),说明A的结构中含碳-碳三键,推测A的结构为:

CCH3CH