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学生：魏意恒 科目：化学 第 1 阶段第 1 次课 教师：王江稳

课 题 有机物的结构、有机化合物的分类和命名 1有机物中碳原子的成键特点 2 有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 3 有机物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式 4 同分异构现象 5 同分异构体的种类及确定方法 同分异构体的种类及确定方法 教学目标 重点、难点 有机物的结构 一 、有机物中碳原子的成键特点 C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？ 根据所学内容，完成下表 有机物 分子式 结构式 分子构型 甲烷 乙烯 乙炔 苯 碳碳键成键特点 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述） 3饱和碳原子——sp杂化 四面体型 2双键碳原子——sp杂化 平面型 叁键碳原子——sp杂化 直线型 2 苯环中碳原子——sp平面型 常见简单分子的几何构型及取代规律 1．甲烷的正四面体结构：在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。 2．乙烯的平面结构：乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。 3．苯的平面结构：苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 4．乙炔的直线结构：乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。 例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 1

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例2： 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 二 有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则：（1）结构式中表示单键的“——”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3 3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 三 同分异构体 1 同分异构现象的概念 有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明： 2 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？ 2 同分异构体的种类 （1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象 A、 首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。 B、 在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。 C、在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。 【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体 D、3C以下的烷烃无同分异构体 【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？ （2）官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3 书写规则： OH 先排碳链异构，再排官能团位置 【例1】分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？补充：相同位置的H（等效氢） 1 甲基上的3个H位置相同 2 处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构【例2】 （3）官能团类别异构 例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？ 总结： A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体 B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体 C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体 D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体 （4）立体异构 A、 顺反异构（存在于烯烃中） 2

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反式：相同基团在双键对角线位置 顺式：不同基团在双键对角线位置H H H CH3 C＝C C＝C CH3 CH3 CH3 H 顺式 反式 B、 对映异构——存在于手性分子中 手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的） 手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。 练习题： 一、选择题 1．（CH3CH2）2CHCH3的正确命名是（ ） A. 3—甲基戊烷 B. 2—甲基戊烷 C. 2—乙基丁烷 D.3—乙基丁烷 2．下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是（ ） A．NH3 B．C3H6 C．甲烷 D．乙烯 3．下列物质互为同系物的是（ ） 4．下列分子式只能表示一种物质的是（ ） Ａ．C3H4Cl Ｂ．C3H8 Ｃ．C2H6O Ｄ．C2H4O2 5. 下列化合物属于苯的同系物的是（ ） A. —CH2— 6. .已知丙烷的二氯代物有四种异构体,则其六氯代物的异构体数目为（ ） —CH3 A．两种 B．三种 C．四种 D．五种 —CH3 B. C． —CH== CH2 D. 7．下列有机物的名称肯定错误的是（ ） Ａ．２－甲基－１－丁烯 Ｂ．２，２－二甲基丙烷 Ｃ．５，５－二甲基－３―己烯 Ｄ．４－甲基－２－戊烯 8．下列物质存在顺反异构体的是（ ） Ａ．２－氯丙烯 Ｂ．环丁烯 Ｃ．２－丁烯 Ｄ．１－丁烯 9．互为同分异构体的物质不可能（ ） A．有相同相对分子质量 B．有相同结构 C．有相同通式 D．有相同分子式 10．关于有机物种类繁多的原因，不正确的是（ ） A．碳原子有四个价电子 B．碳原子彼此可结合成长链 C．组成有机物的元素种类很多 D．有机物容易形成同分异构体 11．当前我国环保亟待解决的“白色污染”，通常所指的是（ ） A．冶炼厂的白色烟尘 B．石灰窑的白色粉尘 C．聚乙烯等塑料垃圾 D．白色建筑废料 12.甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代，若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可以得到的分子如图，对该分子的描述，不正确的是（ ） A．分子式为C25H24 B．所有的碳原子不可能都在同一平面上 C．所有原子一定在同一平面上 D．此物质属于芳香烃类物质 3

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