第11章 醛酮习题参考答案

1. 用系统命名法命名下列醛、酮。

（1） （2） OCH3CH2C(3) CH3CH(CH3)2 4-甲基-2-乙基己醛 (4) C2H5CHO CH3CH2CHCH2CHOCH3CC(Z)2-甲基-3-戊酮 H3CHCH2CH2CHO （6） H(E)-4-己烯醛 （5） (Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 CHOCOCH3OCH3OH OCH34-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （7） CH3H(R) 4-甲氧基苯乙酮或 1-（4-甲氧基苯基）乙酮 （8） COCH3H(R)Br HCHOCH3 （1R,2R）-2-甲基环己烷甲醛 （9） （R）-3-溴2-丁酮 （10） OHCCH2CHCH2CHOCHOO 螺[4.5]癸-8酮 丙烷-1,2,3-三甲醛 （或3-甲酰基-1,5-戊二醛）

2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。 答：

(1)

① Ph2CO ② PhCOCH3 ③ Cl3CCHO

③＞②＞①

(2)

① ClCH2CHO ② PhCHO ③ CH3CHO

①＞③＞②

3.将下列各组化合物按羰基活性排序。 （1）

① CH3CH2CHO ② PhCHO ③ Cl3CCHO

答： ③＞①＞② （2）

OOO ③

①

②

O ④

CF3 答： ④＞③＞②＞①

（3）

O ①

O ②

③

O

答： ③＞②＞①

4.在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 （1）O2NCH2NO2 (2) C6H5COCH2COCH3 (3) CH3COCH2COCH3 (4) C6H5COCH2COCF3

答： (1)＞(4)＞(2)＞(3)

5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。

OOOOOOCH3CCH2CH3 (2) CH3CCH2CCH3 (3) CH3CCH2CO2C2H5 （1）

OCH3CCHCCH3CH3CCHCOOC2H5COCH3

(4)

COCH3 (5)

答： (4)＞(5)＞(2)＞(3)＞(1)

6.完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）。 答：

CHO（1）(2) HC

+H2NHOCH2CCCH2OH

CNH

CH+2CH2O

O+NH2OHOHCNNOH

(4)

OHCN/OH-H2O/H+OHCOOH

(5)

OO(CH3)2CuLiH2OPhLiH2OOHCH3Ph

(6)

(1)PhMgBrPhOOPh(2)H2OPh(7)

OCH3+(1)C2H5MgBr(2)H2OC2H5OPhCH3

OEtO-(8)

OO+OOCHOEtO-

O(9)

OCH3CCH2BrO+H2Pd/C HOCH2CH2OHHCl(干)CH2BrOO

(10)

CH3O(11) CH3CH3

CH3CH3H3CONaBH4(CH3)2CHOHOH3O+CH3CH3H3COHHOH

(12)

LiBH(sec-Bu)3H3O+(13)

OMgH3O+H

CH3CH3苯PhCOHCOHOPhPh(14)

O+

Br（15）

Br2H2O,HOAc加热

(16)

(17) PhCHO + HCHOOCH3CO3H(18)CH3CO2Et40℃

OH-PhCH2OH + HCOO-

OO7.鉴别下列化合物。

（1）CH3CH2COCH2CH3与CH3COCH2CH3

答：

CH3COCH2CH3NaHSO3溶液（+）白色沉淀CH3CH2COCH2CH3（-）

（2）PhCH2CHO与PhCOCH3

答：