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第11章 醛酮习题参考答案

1. 用系统命名法命名下列醛、酮。

(1) (2) OCH3CH2C(3) CH3CH(CH3)2 4-甲基-2-乙基己醛 (4) C2H5CHO CH3CH2CHCH2CHOCH3CC(Z)2-甲基-3-戊酮 H3CHCH2CH2CHO (6) H(E)-4-己烯醛 (5) (Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 CHOCOCH3OCH3OH OCH34-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (7) CH3H(R) 4-甲氧基苯乙酮或 1-(4-甲氧基苯基)乙酮 (8) COCH3H(R)Br HCHOCH3 (1R,2R)-2-甲基环己烷甲醛 (9) (R)-3-溴2-丁酮 (10) OHCCH2CHCH2CHOCHOO 螺[4.5]癸-8酮 丙烷-1,2,3-三甲醛 (或3-甲酰基-1,5-戊二醛)

2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。 答:

(1)

① Ph2CO ② PhCOCH3 ③ Cl3CCHO

③>②>①

(2)

① ClCH2CHO ② PhCHO ③ CH3CHO

①>③>②

3.将下列各组化合物按羰基活性排序。 (1)

① CH3CH2CHO ② PhCHO ③ Cl3CCHO

答: ③>①>② (2)

OOO ③

O ④

CF3 答: ④>③>②>①

(3)

O ①

O ②

O

答: ③>②>①

4.在下列化合物中,将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 (1)O2NCH2NO2 (2) C6H5COCH2COCH3 (3) CH3COCH2COCH3 (4) C6H5COCH2COCF3

答: (1)>(4)>(2)>(3)

5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体,请按烯醇式含量大小排列。

OOOOOOCH3CCH2CH3 (2) CH3CCH2CCH3 (3) CH3CCH2CO2C2H5 (1)

OCH3CCHCCH3CH3CCHCOOC2H5COCH3

(4)

COCH3 (5)

答: (4)>(5)>(2)>(3)>(1)

6.完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物)。 答:

CHO(1)(2) HC

+H2NHOCH2CCCH2OH

CNH

CH+2CH2O

O+NH2OHOHCNNOH

(4)

OHCN/OH-H2O/H+OHCOOH

(5)

OO(CH3)2CuLiH2OPhLiH2OOHCH3Ph

(6)

(1)PhMgBrPhOOPh(2)H2OPh(7)

OCH3+(1)C2H5MgBr(2)H2OC2H5OPhCH3

OEtO-(8)

OO+OOCHOEtO-

O(9)

OCH3CCH2BrO+H2Pd/C HOCH2CH2OHHCl(干)CH2BrOO

(10)

CH3O(11) CH3CH3

CH3CH3H3CONaBH4(CH3)2CHOHOH3O+CH3CH3H3COHHOH

(12)

LiBH(sec-Bu)3H3O+(13)

OMgH3O+H

CH3CH3苯PhCOHCOHOPhPh(14)

O+

Br(15)

Br2H2O,HOAc加热

(16)

(17) PhCHO + HCHOOCH3CO3H(18)CH3CO2Et40℃

OH-PhCH2OH + HCOO-

OO7.鉴别下列化合物。

(1)CH3CH2COCH2CH3与CH3COCH2CH3

答:

CH3COCH2CH3NaHSO3溶液(+)白色沉淀CH3CH2COCH2CH3(-)

(2)PhCH2CHO与PhCOCH3

答: