6、完成下列反应式
(1)
Cl 马氏方向加成
Cl2(2)
450OC α-氢取代
BrHBrHOH2O2(4)
H2H2将Br - 氧化成了HOBr
(5)(CH3)2C=CH2 B2H6 [(CH3)2C-CH2]3B
(8)
O2Ag 马氏方向加成
CH2OCH2
(12)
7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。 (1) H2C=CHCH2CH3 H2C=O + O=CHCH2CH3 (2) CH3CH=CHCH3 2CH3CH=O
(3) (CH3)2C=CHCH2CH3 (CH3)2C=O + O=CHCH2CH3
8、裂化汽油中含有烯烃,用什么方法能除去烯烃?
答:主要成份是分子量不一的饱和烷烃,除去少量烯烃的方法有: 用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。
9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。 ( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2
( b ) + KMnO4 CH3CH2COOH + CO2 + H2O 解:a 为:CH3CH2CHClCH2Cl b 为:CH3CH2CH=CH2
12、某烯烃的分子式为C5H10,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮,C和D反应后都得到乙醛,C还得到丙醛,而D则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。
答:A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮,说明A、B结构中的双键在边端,根据题意,
CH3CHCHCH2CH3CH2CCH2CH2或 CH3CH2CH2CH2 B为
A为
CH3CH3
C反应后得到乙醛和丙醛,说明C为 CH3CH2CH=CHCH3
CH3C=CHCH3D得到乙醛和丙酮,说明D为:
CH3CHCHCH2该烯烃可能的结构为
CH3CH3
或CH3CH2CH2CH2CH2
15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。 -----
解:碳正离子的稳定性次序是:三级 > 二级 > 一级
烯烃C=C 双键与H+ 在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子,本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子,由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定,所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行,随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合
CH3CH3CH2-C-CH3马氏规则的产物为主,
Cl。
16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。 解:稳定性从大到小的次序为:(1) > (4) > (3) > (2)
21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选(要求:常用试剂)。 (1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷
CH3CHCH3BrKOHROHCH3CH=CH2HBr过氧化物CH3CH2CH2Br
(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷
CH3CH2CH2OHH2SO4CH3CH=CH2Br2CCl4CH3CHCH2BrBr
(5)由丙烯制备1,2,3-三氯丙烷
CH3CH=CH2
Cl2500oCCH2CH=CH2ClCl2CCl4CH2CHCH2ClClCl
第四章习题解答
2、(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔
(3) HC≡C-C≡C-CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔
(5)
(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯
3、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。 (1)丙烯基乙炔 CH3-CH=CH-CCH 3-戊烯-1-炔
CH3-CH-CC-CH-CH2-CH3(4)异丙基仲丁基乙炔
CH3CH3 2,5-二甲基-3-庚炔
4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名之。
CH3-CH-CC-CH-CH2-CH3CH2CH3(1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyne
CH3 2-甲基-5-乙基-3-庚炔
HHC=CCH3HHC=C(3)(2E,4E)-hexadiene H3C
(2E,4E)-己二烯
8、写出下列反应的产物。
(1)(2)
(7)
9、用化学方法区别下列各化合物。
(1)2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯