有机化学李景宁主编第5版习题答案 下载本文

6、完成下列反应式

(1)

Cl 马氏方向加成

Cl2(2)

450OC α-氢取代

BrHBrHOH2O2(4)

H2H2将Br - 氧化成了HOBr

(5)(CH3)2C=CH2 B2H6 [(CH3)2C-CH2]3B

(8)

O2Ag 马氏方向加成

CH2OCH2

(12)

7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。 (1) H2C=CHCH2CH3 H2C=O + O=CHCH2CH3 (2) CH3CH=CHCH3 2CH3CH=O

(3) (CH3)2C=CHCH2CH3 (CH3)2C=O + O=CHCH2CH3

8、裂化汽油中含有烯烃,用什么方法能除去烯烃?

答:主要成份是分子量不一的饱和烷烃,除去少量烯烃的方法有: 用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。

9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。 ( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2

( b ) + KMnO4 CH3CH2COOH + CO2 + H2O 解:a 为:CH3CH2CHClCH2Cl b 为:CH3CH2CH=CH2

12、某烯烃的分子式为C5H10,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮,C和D反应后都得到乙醛,C还得到丙醛,而D则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。

答:A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮,说明A、B结构中的双键在边端,根据题意,

CH3CHCHCH2CH3CH2CCH2CH2或 CH3CH2CH2CH2 B为

A为

CH3CH3

C反应后得到乙醛和丙醛,说明C为 CH3CH2CH=CHCH3

CH3C=CHCH3D得到乙醛和丙酮,说明D为:

CH3CHCHCH2该烯烃可能的结构为

CH3CH3

或CH3CH2CH2CH2CH2

15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。 -----

解:碳正离子的稳定性次序是:三级 > 二级 > 一级

烯烃C=C 双键与H+ 在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子,本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子,由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定,所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行,随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合

CH3CH3CH2-C-CH3马氏规则的产物为主,

Cl。

16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。 解:稳定性从大到小的次序为:(1) > (4) > (3) > (2)

21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选(要求:常用试剂)。 (1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷

CH3CHCH3BrKOHROHCH3CH=CH2HBr过氧化物CH3CH2CH2Br

(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷

CH3CH2CH2OHH2SO4CH3CH=CH2Br2CCl4CH3CHCH2BrBr

(5)由丙烯制备1,2,3-三氯丙烷

CH3CH=CH2

Cl2500oCCH2CH=CH2ClCl2CCl4CH2CHCH2ClClCl

第四章习题解答

2、(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔

(3) HC≡C-C≡C-CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔

(5)

(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯

3、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。 (1)丙烯基乙炔 CH3-CH=CH-CCH 3-戊烯-1-炔

CH3-CH-CC-CH-CH2-CH3(4)异丙基仲丁基乙炔

CH3CH3 2,5-二甲基-3-庚炔

4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名之。

CH3-CH-CC-CH-CH2-CH3CH2CH3(1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyne

CH3 2-甲基-5-乙基-3-庚炔

HHC=CCH3HHC=C(3)(2E,4E)-hexadiene H3C

(2E,4E)-己二烯

8、写出下列反应的产物。

(1)(2)

(7)

9、用化学方法区别下列各化合物。

(1)2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯