有机化学李景宁主编第5版习题答案 下载本文

COOHNO2

BrBr

(6)3-cloro-1-ethoxybenzene (7)2-methyl-3-phenyl-1-nutanol

OCH2CH3ClCH3CHCHCH2OHCH3

2-甲基-3-苯基-1-丁醇

3-氯-1-苯乙醚

(8)p-chlorobenzenesulfonic acid (12)tert-butylbenzene (14)3-phenylcyclohexanol

HOCl

SO3H

C(CH3)3

对-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯环己醇

(15)2-phenyl-2-butene

2-苯-2-丁烯

5、写出下列反应的反应物构造式。

C8H10(2)

KMnO4溶液HOOCCOOH

C8H10

H3CCH3

C9H12(3)

KMnO4溶液C6H5COOH

C9H12CH2CH2CH3orCHCH3CH3

6、完成下列反应:

CH3+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3(1)

AlCl3CCH2CH3

CH32-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环,生成叔戊基苯。

8、试解释下列傅-克反应的实验事实。

+ CH3CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH3+ HCl(1)

产率极差

11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。 (1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯

硝化反应从易到难的顺序为: 1,2,3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯 (3)对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯

硝化反应从易到难的顺序为:甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸

12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。

13、某芳烃分子式为C9H10,用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应。

答:根据题意,该化合物是一个二元取代物,其结构有邻、间、对三种,又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,所以该芳烃的可能构造式为对位结构,即:

H3CC2H5 反应式为:

15、比较下列碳正离子的稳定性。

17、解释下列事实。

(2)用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂,使甲苯氧化成苯甲酸,反应产率差,而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸,反应产率好。

答:因为甲基是第一类定位基,使苯环的活性增强,重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用,使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用,与甲基的作用相互抵消,因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。

19、下列化合物或离子哪些具有芳香性,为什么?

(2) 有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性

+(3)

有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性

C6H5+(6) C6H5

C6H5 有2个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性