COOHNO2

BrBr

（6）3-cloro-1-ethoxybenzene （7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol

OCH2CH3ClCH3CHCHCH2OHCH3

2-甲基-3-苯基-1-丁醇

3-氯-1-苯乙醚

（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （12）tert-butylbenzene （14）3-phenylcyclohexanol

HOCl

SO3H

C(CH3)3

对-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯环己醇

（15）2-phenyl-2-butene

2-苯-2-丁烯

5、写出下列反应的反应物构造式。

C8H10（2）

KMnO4溶液HOOCCOOH

C8H10

H3CCH3

C9H12（3）

KMnO4溶液C6H5COOH

C9H12CH2CH2CH3orCHCH3CH3

6、完成下列反应：

CH3+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3（1）

AlCl3CCH2CH3

CH32-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。

8、试解释下列傅-克反应的实验事实。

+ CH3CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH3+ HCl（1）

产率极差

11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。 （1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯

硝化反应从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯 （3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯

硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸

12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。

13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。

答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：

H3CC2H5 反应式为：

15、比较下列碳正离子的稳定性。

17、解释下列事实。

（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。

答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。

19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？

（2） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

+（3）

有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

C6H5+（6） C6H5

C6H5 有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性