第六章 立体化学

(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？ 解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：

CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2Cl*CHCH3CH3CH3CCH2ClCH3CH3CCH3Cl

氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C3*)有手性碳原子：

CH3(CH2)4ClCl*CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3CCH2CH3ClClCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2ClCH3CH3*CH3CHCHCH3ClCH3CCH3CH2Cl*CH3CHCH2CH3CH2Cl

(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物： (1) 具有手性碳原子的炔烃C6H10；

(2) 具有手性碳原子的羧酸C5H10O2 (羧酸的通式是

CnH2n+1COOH)。

解： (1)

*CH3CH2CHCCH3CH (2)

*CH3CH2CHCOOHCH3

(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer投影式表明它们的构型。 解： CH3CH2CH3CH2CH3HCH3 和 H CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3HCH3 和 HCH(CH3)2CH(CH3)2CH3(四) C6H12是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。

C6H12不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？

CH2CH3CH2CH3HCH3，生成的饱和烃无旋光或HCH=CH2CH=CH2解：C6H12不饱和烃是CH3性。

(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：

(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度

(5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；

(4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。

COOHOH一样的？ (六) 下列Fischer投影式中，哪个是同乳酸HCH3OHCH3CH3COOH (3) COOHOH (4) H (2) H (1) HOCH3COOHHCOOHHOCH3

H解： (1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸相同，均为R-型；(2)为S-型。 提示：

① 在Fischer投影式中，任意两个基团对调，构型改变，对调两次，构型复原；任意三个基团轮换，构型不变。

② 在Fischer投影式中，如果最小的基团在竖键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为R-型，反之，为S-型；如果最小的基团在横键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为S-型，反之，为R-型；

CH3Br是R型还是S型？下列各结构式，哪(七) Fischer投影式HCH2CH3些同上面这个投影式是同一化合物？

C2H5HHBr (2) CH3C2H5 (3) (1) HCH3CH3BrBrCH3HH (4)

CH3HCH3HHBr